D-脯氨酸乙酯盐酸盐 | 131477-20-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-脯氨酸乙酯盐酸盐
• 中文别名: L-脯氨酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: H-D-Pro-OEt hydrochloride
• 英文别名: (R)-Ethyl pyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride；ethyl (2R)-pyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 131477-20-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₂*ClH
• mdl: MFCD00191003
• 分子量: 179.647
• InChiKey: DUJGQVVONTYHLT-FYZOBXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R37/38,R41
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H315,H335,H318

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-脯氨酸乙酯盐酸盐 在 劳森试剂 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 镍 、 trimethylsilylmethyllithium 、 三乙基硼氢化锂 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 45.09h， 生成 (-)-lepadiformine C
  参考文献：
  名称：

  使用手性记忆的不对称总合成的Lepadiformine C在分子内酯的Enolate迈克尔加成。

  摘要：

  Lepadiformine C的不对称合成使用d-脯氨酸作为唯一手性来源。该合成策略的特征是在分子内迈克尔加成中使用“手性记忆”原理来构建双环中间体，而无需外部手性来源的帮助。介绍了一个简单的机械原理来解释立体化学的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03550
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 D-脯氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用手性记忆的不对称总合成的Lepadiformine C在分子内酯的Enolate迈克尔加成。

  摘要：

  Lepadiformine C的不对称合成使用d-脯氨酸作为唯一手性来源。该合成策略的特征是在分子内迈克尔加成中使用“手性记忆”原理来构建双环中间体，而无需外部手性来源的帮助。介绍了一个简单的机械原理来解释立体化学的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03550

文献信息

• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。
• [EN] AGENTS FOR THE TREATMENT OF DISEASES BY INHIBITION OF FOXO1<br/>[FR] AGENTS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PAR INHIBITION DE FOXO1
  申请人：FORKHEAD BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022066938A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The disclosure provides FOXO1 inhibitors having beneficial properties such as selectivity and metabolic stability. FOXO1 inhibitors are useful in the treatment of diabetes.

  该披露提供了具有有益特性，如选择性和代谢稳定性的FOXO1抑制剂。FOXO1抑制剂在糖尿病治疗中非常有用。
• Coordination‐Driven Folding and Assembly of a Short Peptide into a Protein‐like Two‐Nanometer‐Sized Channel
  作者：Tomohisa Sawada、Asami Matsumoto、Makoto Fujita

  DOI：10.1002/anie.201403506

  日期：2014.7.7

  Short peptide helices have attracted attention as suitable building blocks for soft functional materials, but they are rarely seen in crystalline materials. A new artificial nanoassembly of short peptide helices in the crystalline state is presented in which peptide helices are arranged three‐dimensionally by metal coordination. The folding and assembly processes of a short peptide ligand containing

  短肽螺旋作为软功能材料的合适构建基块已引起关注，但在晶体材料中很少见到。提出了一种新的结晶态短肽螺旋的人工纳米组装，其中肽螺旋通过金属配位以三维方式排列。含Gly-Pro-Pro序列的短肽配体的折叠和组装过程是通过在水溶液中的银（I）配位作用诱导的，并产生了由多脯氨酸II螺旋组成的单晶。晶体学研究表明，这种材料具有两种独特的螺旋纳米通道。较大的通道直径大于2 nm。通过将晶体浸泡在客体分子的极性溶液中来研究客体吸收特性。阴离子，有机手性分子
• [EN] N-ACYL NITROGEN HETEROCYCLES AS LIGANDS OF PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTORS<br/>[FR] HETEROCYCLES D'AZOTE N-ACYLE UTILISES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS ACTIVES PAR LES PROLIFERATEURS DE PEROXYSOMES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004103995A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Compounds of the formula (I) provide pharmacological agents which bind to Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPARs). Accordingly, the compounds of the instant invention are useful for the treatment of conditions mediated by the PPAR receptor activity in mammals. Such conditions include dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesteremia, atherosclerosis, hypertriglyceridemia, heart failure, myocardial infarction, vascular diseases, cardiovascular diseases, hypertension, obesity, inflammation, arthritis, cancer, Alzheimer’s disease, skin disorders, respiratory diseases, ophthalmic disorders, inflammatory bowel diseases, ulcerative colitis, Crohn’s disease, and conditions in which impaired glucose tolerance, hyperglycemia and insulin resistance are implicated, such as type-1 and type-2 diabetes, and Syndrome X.

  化合物式（I）的化合物提供了结合到过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）的药物。因此，本发明的化合物对于治疗哺乳动物中由PPAR受体活性介导的疾病是有用的。这些疾病包括失调脂质代谢、高脂血症、高胆固醇血症、动脉粥样硬化、高甘油三酯血症、心力衰竭、心肌梗塞、血管疾病、心血管疾病、高血压、肥胖症、炎症、关节炎、癌症、阿尔茨海默病、皮肤疾病、呼吸系统疾病、眼科疾病、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病以及与糖耐量受损、高血糖和胰岛素抵抗有关的疾病，例如1型和2型糖尿病以及X综合症。
• 一种精制脯氨酰胺的方法
  申请人：浙江华海药业股份有限公司

  公开号：CN102180823B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及一种精制脯氨酰胺的方法，包括以下步骤：(a)将脯氨酰胺粗品溶解于有机溶剂中，所述的脯氨酰胺粗品中含有氯化铵、脯氨酰胺盐酸盐或它们的混合物；(b)加入无机碱处理；(c)分离得到脯氨酰胺。本发明提供的精致脯氨酰胺的方法简单，得到产品含量和光学纯度高，非常适合于工业化生产。