(E)-profarnesol | 58001-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-profarnesol
• 英文别名: (E)-2,6,10-trimethylundeca-5,9-dien-1-ol；(E)-2,6,10-Trimethylundeca-5,9-dienol；(5E)-2,6,10-trimethylundeca-5,9-dien-1-ol
• CAS: 58001-88-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: SVHDKVPXRARVAO-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.496 (est)
• 保留指数：
  1585

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-profarnesol 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.98h， 生成 5,6-dimethoxy-2-((E)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过有机-氧化还原驱动的钯催化的羟基苯并呋喃形成的（±）-脂质的全合成。

  摘要：

  建立了合成脂蛋白的合成途径，该脂蛋白是从Aka珊瑚脂中分离得到的天然PI3Kα抑制剂。本路线的特征在于有机氧化还原过程，其中炔基醌在氢醌衍生物如羟基喹啉（1,2,4-苯三醇）和催化PdCl 2的存在下经历还原环化反应，以提供适合于获得天然产物的取代苯并呋喃。苯并呋喃的形成是通过炔基醌和富电子对苯二酚之间的氧化还原转化，然后伴随的Pd（II）催化的炔基氢醌的氧环化而形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00965
• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-iodo-2,6-dimethylnona-2,6-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (E)-profarnesol
  参考文献：
  名称：

  通过有机-氧化还原驱动的钯催化的羟基苯并呋喃形成的（±）-脂质的全合成。

  摘要：

  建立了合成脂蛋白的合成途径，该脂蛋白是从Aka珊瑚脂中分离得到的天然PI3Kα抑制剂。本路线的特征在于有机氧化还原过程，其中炔基醌在氢醌衍生物如羟基喹啉（1,2,4-苯三醇）和催化PdCl 2的存在下经历还原环化反应，以提供适合于获得天然产物的取代苯并呋喃。苯并呋喃的形成是通过炔基醌和富电子对苯二酚之间的氧化还原转化，然后伴随的Pd（II）催化的炔基氢醌的氧环化而形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00965

文献信息

• Enantioselective Inhibition of Squalene Synthase by Aziridine Analogues of Presqualene Diphosphate
  作者：Ali Koohang、Jessica L. Bailey、Robert M. Coates、Hans K. Erickson、David Owen、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo100718z

  日期：2010.7.16

  and N-(α-methylene)bishomogeranyl substituents as mimics for the 2,6,10-trimethylundeca-2,5,9-trienyl side chain of PSPP. The 2R,3S diphosphate enantiomer bearing the N-bishomogeranyl substituent corresponding in absolute stereochemistry to PSPP proved to be the most potent inhibitor (IC50 1.17 ± 0.08 μM in the presence of inorganic pyrophosphate), a value 4-fold less than that of its 2S,3R stereoisomer

  角鲨烯合酶通过环丙基羰基中间体、角鲨烯二磷酸 (PSPP)催化两分子 ( E , E )-法呢基二磷酸转化为角鲨烯。由于这种新反应构成了甾醇生物合成的第一个关键步骤，因此对该过程的立体化学和机制以及酶的选择性抑制剂的设计产生了相当大的兴趣和研究。本文报告了 PSPP 的五种外消旋和两种对映纯氮丙啶类似物的合成和表征，并评估了它们作为重组酵母角鲨烯合酶抑制剂的效力。关键的氮丙啶-2-甲醇中间体（6 - OH、7- OH和8 -OH）通过以下方式获得N-烷基化或通过(±)-、(2 R ,3 S )- 和 (2 S ,3 R )-2,3-氮丙啶法尼醇( 9 - OH)的N-酰化-还原序列保护为叔-丁基二甲基甲硅烷基醚。相应的甲磺酸盐与焦磷酸根和甲二膦酸根阴离子的S N 2 置换得到带有N-十一烷基、N-双香叶基和N- (α-亚甲基)双香叶基取代基的氮丙啶 2-二磷酸甲酯和甲二膦酸，作为 2,6,10-
• Synthesis and Evaluation of Aziridine Analogues of Presqualene Diphosphate as Squalene Synthase Inhibitors
  作者：Ali Koohang、Robert M. Coates、David Owen、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo981833z

  日期：1999.1.1
• PERFUME SYSTEMS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP2366014A2

  公开（公告）日：2011-09-21
• ARTICLES PROVIDING LONG LASTING FRAGRANCES
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP3151869A1

  公开（公告）日：2017-04-12
• DISPENSER WITH TWO RESERVOIRS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP3151871A1

  公开（公告）日：2017-04-12