(E)-5-2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienoic acid | 24405-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-5-2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienoic acid
• 英文别名: 2.6.10-Trimethylundeca-5.9-dienoic acid；2.6.10-Trimethyl-undecadien-(5trans.9)-saeure；(5E)-2,6,10-trimethylundeca-5,9-dienoic acid
• CAS: 24405-98-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: MDRALFOJDIJCHI-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.48h， 生成 5,6-dimethoxy-2-((E)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过有机-氧化还原驱动的钯催化的羟基苯并呋喃形成的（±）-脂质的全合成。

  摘要：

  建立了合成脂蛋白的合成途径，该脂蛋白是从Aka珊瑚脂中分离得到的天然PI3Kα抑制剂。本路线的特征在于有机氧化还原过程，其中炔基醌在氢醌衍生物如羟基喹啉（1,2,4-苯三醇）和催化PdCl 2的存在下经历还原环化反应，以提供适合于获得天然产物的取代苯并呋喃。苯并呋喃的形成是通过炔基醌和富电子对苯二酚之间的氧化还原转化，然后伴随的Pd（II）催化的炔基氢醌的氧环化而形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00965
• 作为产物：
  描述：

  homogeranyl bromide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-5-2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reproductive behaviors of the stink bugs Chlorochroa ligata and C. uhleri were studied in the laboratory. Adults of both species became sexually mature about 12-14 days after the final molt, and both sexes mated multiple times during their lifetimes. The mean duration of copulation was 54 +/- 24 min for virgin bugs and 46 +/- 33 min for experienced bugs for C. ligata and 78 +/- 55 min for field-collected C. uhleri of unknown mating status. Male C. ligata were found to transfer a significant fraction of their body mass (19%) to females during mating. Sexually mature C. uhleri males produced three sex-specific compounds, methyl (R)-3-(E)-6-2,3-dihydrofarnesoate, methyl (2E,6E)-farnesoate, and methyl (E)-5-2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienoate, in a ratio of 100:0.9:0.6. These three compounds were also produced by sexually mature male C. ligata in a ratio of 100:0.5:0.4. Identifications of the compounds were confirmed by Synthesis. Production of the male-specific compounds peaked, in late afternoon to early evening, coincident with the peak period of reproductive activity. Laboratory and field bioassays demonstrated that female bugs were attracted to odors from live males and to reconstructed blends of the male-specific compounds.

  DOI：

  10.1023/a:1012247005129

文献信息

• Zwitterionic Sulfobetaine Inhibitors of Squalene Synthase
  作者：Thomas A. Spencer、Thomas J. Onofrey、Reginald O. Cann、Jonathon S. Russel、Laura E. Lee、Daniel E. Blanchard、Alfredo Castro、Peide Gu、Guojian Jiang、Ishaiahu Shechter

  DOI：10.1021/jo981617q

  日期：1999.2.1

  A substantial number of sulfobetaines (e.g., 10) have been synthesized and evaluated as inhibitors of squalene synthase (SS) on the basis of the idea that their zwitterionic structure would have properties conducive both to binding in the active site and to passage through cell membranes. When the simple sulfobetaine moiety is incorporated into compounds containing hydrophobic portions like those in

  已经合成了大量的磺基甜菜碱（例如10种），并根据其两性离子结构具有有助于在活性位点结合和通过细胞膜通过的特性，被认为是鲨烯合酶（SS）的抑制剂。 。当将简单的磺基甜菜碱部分掺入含有疏水部分的化合物中时，如法呢基二磷酸酯（1）或角鲨烯二磷酸酯（2）中的那些，确实在大鼠肝微粒体测定中观察到了SS的抑制作用。例如，法呢基化磺基甜菜碱10具有抑制SS的IC（50）＝10μM，而芳香族衍生物35具有IC（50）＝2μM。研究了多种结构修饰，例如化合物43、52、76、85、91、99、111和115。不幸，
• Total synthesis of (±)-sesquicarene
  作者：R.M. Coates、R.M. Freidinger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92928-x

  日期：1970.1

  farnesol to (±)-sesquicarene (1) involving intramolecular carbenoid cycliziation of acyclic precursors as the key step are described. The diazoketone (4) derived from 2,6,10-trimethylundeca-5,9-dienoicacid (14) undergoes efficient copper-catalyzed cyclization to sesquicarone (5). Sesquicarene is obtained by pyrolysis of the sodium salt of the p-toluenesulfonylhydrazone of 5. A direct cyclization of

  描述了从法尼醇到（±）-倍半萜烯（1）的两种合成途径，其中涉及无环前体的分子内类胡萝卜素环化是关键步骤。衍生自2,6,10-三甲基undeca-5,9-二烯酸（14）的重氮酮（4）经过有效的铜催化环化生成倍半酮（5）。倍半萜烯是通过对5的对甲苯磺酰基hydr的钠盐进行热解而获得的。法呢醛对甲苯磺酰hydr（17）的直接环化也以低产率得到（±）-1。
• Liphagal, a Selective Inhibitor of PI3 Kinase α Isolated from the Sponge <i>Aka </i><i>c</i><i>oralliphaga</i>:  Structure Elucidation and Biomimetic Synthesis
  作者：Frederic Marion、David E. Williams、Brian O. Patrick、Irwin Hollander、Robert Mallon、Steven C. Kim、Deborah M. Roll、Larry Feldberg、Rob Van Soest、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/ol052744t

  日期：2006.1.1

  [structure: see text] Liphagal (1), a selective inhibitor of PI3K alpha, has been isolated from the marine sponge Aka coralliphaga collected in Dominica. The "liphagane" meroterpenoid carbon skeleton of liphagal (1) is new. A biomimetic total synthesis has been used to confirm the constitution of liphagal (1) and support a proposed biogenesis.

  [结构：参见文本] Liphagal（1）是PI3Kα的选择性抑制剂，已从多米尼加收集的海洋海绵Aka Coralliphaga中分离出来。脂蛋白（1）的“ liphagane”肾上腺素碳骨架是新的。仿生全合成已用于确认脂蛋白（1）的组成并支持拟议的生物发生。
• N-(Arylalkyl)farnesylamines: new potent squalene synthetase inhibitors
  作者：Mahavir Prashad、F. G. Kathawala、T. Scallen

  DOI：10.1021/jm00062a026

  日期：1993.5
• WO2006/81659
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——