5,6-dimethoxy-2-((E)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl)benzofuran | 1459198-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-((E)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl)benzofuran
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-2-((E)-1,6,10-trimethylundeca-5,9-dien-2-yl)benzofuran；2-(6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl)-5,6-dimethoxybenzofuran；(E)-2-(6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl)-5,6-dimethoxybenzofuran；2-[(5E)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl]-5,6-dimethoxy-1-benzofuran
• CAS: 1459198-62-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: UXWQDDTWCLKVKQ-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-((E)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl)benzofuran 在 氯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(2R,7R)-15,16-dimethoxy-2,6,6,10-tetramethyl-12-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.013,18]octadeca-1(11),13,15,17-tetraene
  参考文献：
  名称：

  BORONIC ACID BEARING LIPHAGANE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF P13K- a AND/OR B

  摘要：

  描述了具有硼酸功能性的独特脂肪环萜类化合物骨架的化合物（式1），以及这些化合物作为抗癌药物的药理潜力。提出了一种制备方法和抑制磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K-alpha和beta）活性的方法。具体而言，本发明描述了一种抑制PI3K同工型的方法，其中这些化合物是基于脂肪环萜类骨架具有独特硼酸功能性的新结构。本发明描述了这些方法及其用途。

  公开号：

  US20150051173A1
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-醇 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.43h， 生成 5,6-dimethoxy-2-((E)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过有机-氧化还原驱动的钯催化的羟基苯并呋喃形成的（±）-脂质的全合成。

  摘要：

  建立了合成脂蛋白的合成途径，该脂蛋白是从Aka珊瑚脂中分离得到的天然PI3Kα抑制剂。本路线的特征在于有机氧化还原过程，其中炔基醌在氢醌衍生物如羟基喹啉（1,2,4-苯三醇）和催化PdCl 2的存在下经历还原环化反应，以提供适合于获得天然产物的取代苯并呋喃。苯并呋喃的形成是通过炔基醌和富电子对苯二酚之间的氧化还原转化，然后伴随的Pd（II）催化的炔基氢醌的氧环化而形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00965

文献信息

• Deconstructive Reorganization: De Novo Synthesis of Hydroxylated Benzofuran
  作者：Ling Zhang、Tongxiang Cao、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915212

  日期：2020.3.16

  An unprecedented deconstructive reorganization strategy for the de novo synthesis of hydroxylated benzofurans from kojic acid- or maltol-derived alkynes is reported. In this reaction, both the benzene and furan rings were simultaneously constructed, whereas the pyrone moiety of the kojic acid or maltol was deconstructed and then reorganized into the benzene ring as a six-carbon component. Through this

  报道了一种空前的解构重组策略，用于从曲酸或麦芽酚衍生的炔烃从头合成羟基化苯并呋喃。在该反应中，同时构造了苯环和呋喃环，而曲酸或麦芽酚的吡喃酮部分被解构，然后以六碳组分重组为苯环。通过这种策略，以取代模式可调节的方式将至少一个游离羟基引入苯环，而无需进行保护-脱保护和氧化还原调节。通过这种方法，已经有效地制备了具有不同取代模式的大量羟基化苯并呋喃衍生物。
• [EN] BORONIC ACID BEARING LIPHAGANE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PI3K-alpha AND/OR beta<br/>[FR] COMPOSÉS LIPHAGANE PORTEURS D'ACIDE BORONIQUE SERVANT D'INHIBITEURS DE PI3K-alpha ET/OU beta
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013140417A4

  公开（公告）日：2013-11-21
• WO2006/81659
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BORONIC ACID BEARING LIPHAGANE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PI3K-ALPHA AND/OR BETA
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2828269B1

  公开（公告）日：2018-05-16
• US9206201B2
  申请人：——

  公开号：US9206201B2

  公开（公告）日：2015-12-08