5-[7-(2-Heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptylsulfonyl]-1-phenyltetrazole | 777891-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[7-(2-Heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptylsulfonyl]-1-phenyltetrazole
• CAS: 777891-05-1
• 化学式: C₂₄H₃₈N₄O₄S
• 分子量: 478.656
• InChiKey: JAMVPARPKRCLRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.5±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[7-(2-Heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptylsulfonyl]-1-phenyltetrazole 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (3S,4S,2'S)-viridiofungin A triester
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中的酯二烯酸酯[2,3] -Wittig重排：维瑞芬净A，A 2和A 4的三酯的非对映选择性全合成

  摘要：

  利用酯二烯酸酯[2,3] -Wittig重排来进入烷基化的柠檬酸骨架6，该骨架是维地芬净蛋白和次要天然产物的柠檬酸烷基酯家族的其他成员的特征。（Z，Z）-15的[2，3]-σ重排提供了中等产率和非常好的非对映选择性的重排产物（±）-syn - 16。甲朱莉娅- Kocienski烯有效地提供给所述极性头（±）连接-顺式- 26用亲脂性尾部（32A - ç的viridiofungins的）。外消旋的viridiofungin前体之间的酰胺形成35a - c和对映体纯的氨基酸1-酪氨酸甲酯，然后进行制备型反相HPLC，提供了viridiofungin A（（+）- 39a），A 2（（+）- 39b）和A 4的异丙基二甲基酯（（+）- 39c）以及非天然非对映异构体（-）- 38a - c。

  DOI：

  10.1021/jo0505270
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 咪唑 、 ammonium heptamolybdate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 53.92h， 生成 5-[7-(2-Heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptylsulfonyl]-1-phenyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中的酯二烯酸酯[2,3] -Wittig重排：维瑞芬净A，A 2和A 4的三酯的非对映选择性全合成

  摘要：

  利用酯二烯酸酯[2,3] -Wittig重排来进入烷基化的柠檬酸骨架6，该骨架是维地芬净蛋白和次要天然产物的柠檬酸烷基酯家族的其他成员的特征。（Z，Z）-15的[2，3]-σ重排提供了中等产率和非常好的非对映选择性的重排产物（±）-syn - 16。甲朱莉娅- Kocienski烯有效地提供给所述极性头（±）连接-顺式- 26用亲脂性尾部（32A - ç的viridiofungins的）。外消旋的viridiofungin前体之间的酰胺形成35a - c和对映体纯的氨基酸1-酪氨酸甲酯，然后进行制备型反相HPLC，提供了viridiofungin A（（+）- 39a），A 2（（+）- 39b）和A 4的异丙基二甲基酯（（+）- 39c）以及非天然非对映异构体（-）- 38a - c。

  DOI：

  10.1021/jo0505270

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of (−)-Viridiofungin A Utilizing a TiCl₄-Promoted Asymmetric Multicomponent Reaction
  作者：Arun K. Ghosh、Jorden Kass

  DOI：10.1021/ol203093g

  日期：2012.1.20

  A stereoselective synthesis of (-)-viridiofungin A is described. The convergent synthesis utilized a unique highly diastereoselective multicomponent reaction between optically active phenyldihydrofuran and an beta-ketoester to provide two chiral centers including a quarternary carbon center in a single step. Other key steps include an acyloxycarbonium ion-mediated tetrahydrofuran ring-opening reaction and a Julia-Kocienski olefination.
• Total synthesis of (3S,4S,2′S)- and (3R,4R,2′S)-viridiofungin A triester
  作者：Annett Pollex、Lars Abraham、Jana Müller、Martin Hiersemann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.086

  日期：2004.9

  The total synthesis of an alkylcitrate secondary metabolite from the fungi Trichodema viride is described. An ester dienolate [2,3]-Wittig rearrangement and a S. Julia-Kocienski olefination served as key C/C-connecting transformations. The highly convergent synthesis consists of a longest linear sequence of 17 steps. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Ester Dienolate [2,3]-Wittig Rearrangement in Natural Product Synthesis:  Diastereoselective Total Synthesis of the Triester of Viridiofungin A, A₂, and A₄
  作者：Annett Pollex、Agnès Millet、Jana Müller、Martin Hiersemann、Lars Abraham

  DOI：10.1021/jo0505270

  日期：2005.7.1

  3]-Wittig rearrangement was utilized to access the alkylated citric acid skeleton 6 that is characteristic for the viridiofungins and other members of the alkyl citrate family of secondary natural products. The [2,3]-sigmatropic rearrangement of (Z,Z)-15 provided the rearrangement product (±)-syn-16 in moderate yield and with very good diastereoselectivity. A Julia−Kocienski olefination efficiently served

  利用酯二烯酸酯[2,3] -Wittig重排来进入烷基化的柠檬酸骨架6，该骨架是维地芬净蛋白和次要天然产物的柠檬酸烷基酯家族的其他成员的特征。（Z，Z）-15的[2，3]-σ重排提供了中等产率和非常好的非对映选择性的重排产物（±）-syn - 16。甲朱莉娅- Kocienski烯有效地提供给所述极性头（±）连接-顺式- 26用亲脂性尾部（32A - ç的viridiofungins的）。外消旋的viridiofungin前体之间的酰胺形成35a - c和对映体纯的氨基酸1-酪氨酸甲酯，然后进行制备型反相HPLC，提供了viridiofungin A（（+）- 39a），A 2（（+）- 39b）和A 4的异丙基二甲基酯（（+）- 39c）以及非天然非对映异构体（-）- 38a - c。