2-(9-Methoxy-5,7-dimethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]oxepin-5-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester | 309751-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-(9-Methoxy-5,7-dimethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]oxepin-5-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(9-methoxy-5,7-dimethyl-2-oxo-3,4-dihydro-1-benzoxepin-5-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 309751-03-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: CVJYFGDPLOITTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-Methoxy-5,7-dimethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]oxepin-5-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸肼 、 oxonium 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 sodium chloride 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-二甲氧基-5-甲基-3-(1,2,2-三甲基环戊基)苯
  参考文献：
  名称：

  （±）-香波烯，（±）-β-香波烯醇和（±）-香波烯二醇的新全合成

  摘要：

  赫伯坦倍半萜烯（±）-香波烯（1），（±）-β-香波烯醇（2）和（±）-香波烯二醇（5）的总合成已成功完成，其中涉及将铜催化剂与格氏试剂共轭加成到不饱和化合物和伯酯的α，α-二甲基化反应为关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01298-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-Methoxy-1,7-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-(9-Methoxy-5,7-dimethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]oxepin-5-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-香波烯，（±）-β-香波烯醇和（±）-香波烯二醇的新全合成

  摘要：

  赫伯坦倍半萜烯（±）-香波烯（1），（±）-β-香波烯醇（2）和（±）-香波烯二醇（5）的总合成已成功完成，其中涉及将铜催化剂与格氏试剂共轭加成到不饱和化合物和伯酯的α，α-二甲基化反应为关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01298-3

文献信息

• New total synthesis of (±)-herbertene, (±)-β-herbertenol and (±)-herbertenediol
  作者：Pranab Dutta Gupta、Ashutosh Pal、Arnab Roy、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01298-3

  日期：2000.9

  The total syntheses of the herbertane sesquiterpenes (±)-herbertene (1), (±)-β-herbertenol (2) and (±)-herbertenediol (5) have been successfully accomplished involving copper-catalysed conjugate addition of Grignard reagents to unsaturated compounds and α,α-dimethylation of primary esters as key reactions.

  赫伯坦倍半萜烯（±）-香波烯（1），（±）-β-香波烯醇（2）和（±）-香波烯二醇（5）的总合成已成功完成，其中涉及将铜催化剂与格氏试剂共轭加成到不饱和化合物和伯酯的α，α-二甲基化反应为关键反应。