去甲蟛蜞菊内酯 | 6468-55-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 去甲蟛蜞菊内酯
• 中文别名: 去甲基蟛蜞内酯；去甲基蟛蜞菊内酯
• 英文名称: 1,3,8,9-tetrahydroxybenzofurano[3,2-c]chromen-6-one
• 英文别名: 4,2'-epoxy-5,7,4',5'-tetrahydroxy-3-phenylcoumarin；5,7,11,12-tetrahydroxy-coumestan；1,3,8,9-tetrahydroxycoumestan；desmethyl wedelolactone；desmethylwedelolactone；demethylwedelolactone；1,3,8,9-tetrahydroxy-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 6468-55-9
• 化学式: C₁₅H₈O₇
• 分子量: 300.224
• InChiKey: LUTYTNLPIUCKBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C
• 沸点：
  531.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.827±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

概述

去甲基蟛蜞内酯（DWEL）和蟛蜞菊内酯是墨旱莲的主要成分，可测定成分。这些化合物具有抑制乳腺癌细胞活性的作用，并能保护NHBE细胞免受香烟烟雾的损伤。NHBE细胞是吸入空气与肺组织之间的屏障，对化学物质刺激较为敏感。当香烟烟雾（CS）刺激NHBE细胞后，会导致涉及形态学和分子修饰的多步骤过程。这些复杂的改变可能导致细胞不规则增生及恶性转化，严重时可导致肺部组织病变。因此，利用香烟诱导的NHBE细胞模型来评估药物对CS毒性的抑制作用，并保护肺部组织具有重要意义。

研究发现，去甲基蟛蜞内酯在2.5、5.0、10和20μmol/L浓度下均能有效保护正常支气管上皮细胞，并呈浓度依赖性。初步结果显示，去甲基蟛蜞内酯可能是NHBE细胞损伤的有效保护剂，并对肺癌的预防具有积极的作用。

生物活性

Demethylwedelolactone

Demethylwedelolactone 是一种天然存在的 coumestan，从 Eclipta alba 中分离得到。它是一种有效的 trypsin 抑制剂，IC50 值为 3.0 μM，并能抑制乳腺癌细胞的移动和侵袭。

靶点

• IC50: 3.0 μM (trypsin)

化学性质

去甲基蟛蜞内酯是一种黑色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它来源于墨旱莲和蟛蜞菊 Wedelia calendulacea Less. 的鲜叶及小连翘 Hypericum erectum Thunb. 全草。

用途

异去甲蟛蜞菊内酯具有保肝的作用，并可用于含量测定、鉴定或药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲蟛蜞菊内酯 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到1,3,8,9-tetraacetoxycoumestan
  参考文献：
  名称：

  Rani, B. S. Uma; Darbarwar, Malleshwar, Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 1060 - 1062

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5,7-trihydroxy-3-(2',4',5'-trihydroxyphenyl)coumarin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到去甲蟛蜞菊内酯
  参考文献：
  名称：

  Rani, B. S. Uma; Darbarwar, Malleshwar, Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 1060 - 1062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biocatalytic Application of a Membrane‐Bound Coumarin C‐Glucosyltransferase in the Synthesis of Coumarin and Benzofuran C‐Glucosides
  作者：Dawei Chen、Shuai Fan、Zhaoyong Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1002/adsc.202100041

  日期：2021.11.23

  been recently identified, whereas the coumarin CGTs have not been found. Here we reported the first identification of a coumarin C-glucosyltransferase MaCGT from Morus alba. The whole-cell biocatalyst harboring MaCGT was exploited and exhibited strictly and efficiently regio- and stereo-specific C-glucosylation capacity toward structurally different coumarins. The whole-cell of MaCGT was further applied

  最近鉴定了许多植物 C-糖基转移酶 (CGT)，而香豆素 CGT 尚未发现。在这里，我们报告了从桑树中首次鉴定出香豆素 C-葡萄糖基转移酶 MaCGT 。对含有 MaCGT 的全细胞生物催化剂进行了开发，并严格有效地展示了针对结构不同的香豆素的区域和立体特异性 C-葡萄糖基化能力。MaCGT的全细胞进一步应用于化学酶法合成苯并呋喃C-葡萄糖苷。此外，MaCGT 被报道为第一个表征的来自植物的膜结合 CGT，尽管序列同源性搜索显示来自M. notabilis 的其他潜在膜结合 CGT; 正如截短的 MaCGT 蛋白的 C-葡萄糖基化活性所证明的那样，跨膜结构域的存在对其催化活性和稳定性至关重要。此外，探索了参与 MaCGT 的 C-糖基化的关键残基。这些发现表明植物界中 CGT 的多样性，并证明了生物催化方法在产生用于药物发现的结构多样的 C-糖苷方面的巨大潜力。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• Therapeutic drugs for arthritis
  申请人：YU Qiang

  公开号：US20070129426A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The present invention relates to the coumestans compounds extracted from Compositae plants, drug compositions or health products comprising the compounds and the use in treatment of rheumatic arthritis or rheumatoid arthritis, osteoarthritis. The animal experiments in vivo or in vitro indicate that the coumestans compounds can effectively treat and alleviate symptoms of rheumatic arthritis or rheumatoid arthritis, and osteoarthritis.

  本发明涉及从菊科植物中提取的库曼斯酮化合物，包括这些化合物的药物组合物或保健品以及在治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎和骨关节炎方面的用途。体内或体外的动物实验表明，库曼斯酮化合物可以有效治疗和缓解风湿性关节炎、类风湿性关节炎和骨关节炎的症状。
• Compositions and methods for treating pathological infections
  申请人：Manandhar P. Madhusudan

  公开号：US20060003969A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to compositions and methods for treating pathological infections. An embodiment of the present invention is directed to a topical composition useful for the treatment of yeast, fungal or bacterial infections of a patient in need of such treatment which includes a pharmaceutically effective amount of an anti-yeast, anti-fungal or antibacterial pharmaceutically active agent; and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及治疗病理感染的组合物和方法。本发明的一个实施方案涉及一种局部组合物，用于治疗需要治疗的患者的酵母、真菌或细菌感染，该组合物包括药学上有效量的抗酵母、抗真菌或抗菌药学活性剂；以及药学上可接受的载体。
• [EN] SUNLESS TANNING EMULSIONS WITH DISAPPEARING COLOR INDICATOR<br/>[FR] EMULSIONS AUTOBRONZANTES ET DISPARITION D'UN INDICATEUR COLORE
  申请人：SCHERING-PLOUGH HEALTHCARE PRODUCTS, INC.

  公开号：WO1998023256A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  (EN) A colored, sunless tanning emulsion is disclosed which employs a water-soluble dye or a blend of water-soluble dyes whose color substantially disappears when the sunless tanning emulsion dries after it is spread on the skin and/or is rubbed out. The coloration in the sunless tanning emulsion enables the user to apply the emulsion more evenly to the skin, giving a smooth, uniform tan over the skin surface. The colored, sunless tanning emulsion comprises: a) at least one water-soluble dye that imparts a color other than white to the sunless tanning emulsion, such that when the emulsion dries after it is spread on the skin and/or is rubbed out, the color substantially disappears; b) at least one sunless tanner; c) at least one emulsifier; and d) sufficient water to form the colored emulsion; and optionally, e) one or more emollients, humectants, dry-feel modifiers, antimicrobial preservatives, thickening agents, antifoaming agents, antioxidants, chelating agents, sunscreen actives and fragrances as well as any other class of materials whose presence may be cosmetically, efficaciously or otherwise desirable.(FR) L'invention porte sur une émulsion autobronzante utilisant un colorant soluble dans l'eau ou un mélange de colorants solubles dans l'eau dont la couleur disparaît pratiquement lorsque l'émulsion sèche après avoir été étalée sur la peau et/ou retirée. La coloration de l'émulsion autobronzante permet à l'utilisateur d'appliquer l'émulsion sur la peau de manière régulière, lui donnant un hâle uniforme, lisse. Cette émulsion comprend: a) au moins un colorant soluble dans l'eau conférant une teinte autre que le blanc à l'émulsion de sorte que, lorsque celle-ci sèche après avoir été étalée sur la peau et/ou appliquée par frottement, la couleur disparaisse pratiquement; b) au moins un agent autobronzant; c) au moins un émulsifiant; d) de l'eau en quantité suffisante de façon à former l'émulsion teintée; et éventuellement e) un ou plusieurs émollients, humectants, agents modifiants du toucher à sec, conservateurs antimicrobiens, agents épaississants, antioxydants, agents de chélation, agents actifs de filtre solaire et parfums, ainsi que tout autre type de matière dont la présence peut être souhaitable au niveau cosmétique, efficacité ou autre.

  一种着色的无防晒日晒美黑乳液被披露，该乳液使用一种水溶性染料或水溶性染料混合物，在涂抹于皮肤后干燥并/或擦拭时，其颜色会显著消退。这种着色有助于用户更均匀地涂抹乳液，从而在皮肤表面形成平滑、均匀的晒黑效果。这种着色无防晒日晒美黑乳液包含：a) 至少一种水溶性染料，赋予乳液除白色以外的颜色，使得当其涂抹于皮肤并干燥后/或擦拭时，颜色会显著消退；b) 至少一种非防晒型日晒色素；c) 至少一种乳化剂；d) 足够的水分以形成着色乳液；以及可选地，e) 一种或多种保湿剂、润肤剂、干感调节剂、抗菌防腐剂、增稠剂、消泡剂、抗氧化剂、螯合剂、防晒活性成分和香料以及其他在化妆品、功效或其他方面可能具有必要性的材料。