乙基6,7-二氟-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸酯 | 121873-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 乙基6,7-二氟-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸酯
• 英文名称: ethyl 6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,7-difluoro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 121873-01-6
• 化学式: C₁₂H₉F₂NO₃
• mdl: MFCD00193099
• 分子量: 253.205
• InChiKey: PVQWGRDZOWBHIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基6,7-二氟-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 氟哌酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  α-卤代偶氮乙酸酯对3-氯吲哚的环丙烷化环扩环反应：4-喹诺酮-3-羧酸和诺氟沙星的新型合成

  摘要：

  我们提出了一种短而有效的方法，该方法可通过3-氯吲哚与α-卤代重氮基乙酸酯的环丙烷化环扩环来合成两个合成上通用的4-喹诺酮-3-羧酸酯结构单元，这是关键步骤。该新颖的转化被应用于抗生素药物诺氟沙星的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.212
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 乙基6,7-二氟-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  发现苯并吡啶酮氰乙酸盐作为新型潜在广谱抗菌候选物

  摘要：

  独特的苯并吡啶酮氰乙酸酯（BC）作为新型有前景的广谱抗菌候选药物被发现具有对抗致命的多重耐药细菌感染的巨大潜力。许多制备的 BC 对测试菌株表现出广泛的抗菌谱和较低的 MIC 值。一些高活性BC表现出快速杀菌能力、低耐药趋势和良好的预测药代动力学特性。此外，高活性钠BC（NaBC）表现出低溶血性和细胞毒性，特别是辛基NaBC 5g还表现出体内有效的抗感染潜力和显着的药代动力学特征。一系列初步的机制探索表明，这些活性BC可以有效消除细菌生物膜并破坏膜完整性，从而导致细菌细胞质渗漏。此外，它们独特的结构可能通过各种直接的非共价相互作用进一步与细胞内DNA、DNA旋转酶和拓扑异构酶IV结合，从而阻碍细菌繁殖。同时，活性BCs还诱导细菌氧化应激和代谢紊乱，从而加速细菌凋亡。这些结果为苯并吡啶酮氰乙酸盐作为潜在的新型多靶点广谱抗菌候选药物克服耐药性带来了光明的希望。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116107

文献信息

• 7-(substituted)piperaziny
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04940710A1

  公开（公告）日：1990-07-10

  7-(substituted)piperazinyl-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids, the pharmacologically acceptable salts thereof, compositions containing them, processes and intermediates for producing them, and methods of using them to treat bacterial infections in warm-blooded animals.

  7-(取代)哌嗪基-1-乙基-6-氟-4-氧代-3-喹啉羧酸，其药理上可接受的盐，含有它们的组合物，生产它们的过程和中间体，以及使用它们治疗温血动物细菌感染的方法。
• Heterocycylic-substituted quinoline-carboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05037834A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  1-Substituted-6-fluoro-7-heterocyclic-1,4-dihydroquino-1-(or dihydronaphthyridin)-4-one carboxylic acids have antibacterial properties. The 7-heterocyclic group is a bicyclic group, one of the rings of which is saturated and the other ring of which is unsaturated.

  1-取代-6-氟-7-杂环-1,4-二氢喹诺-1-(或二氢萘啉)-4-酮羧酸具有抗菌性能。7-杂环基团是一个双环基团，其中一个环是饱和的，另一个环是不饱和的。
• Synthesis and structure-activity relationships of 7-diazabicycloalkylquinolones, including danofloxacin, a new quinolone antibacterial agent for veterinary medicine
  作者：Paul R. McGuirk、Martin R. Jefson、Douglas D. Mann、Nancy C. Elliott、Polly Chang、Eugene P. Cisek、C. Peter Cornell、Thomas D. Gootz、Susan L. Haskell

  DOI：10.1021/jm00082a001

  日期：1992.2

  diazabicycloalkyl side chains investigated at the 7-position (benzoxazine 10-position) include (1S,4S)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane (2), (1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane (3), (1R,4R)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane (4), 8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane (5), 9-methyl-3,9-diazabicyclo[4.2.1]nonane (6), 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane (7), 1,4-diazabicyclo[3.3.1]nonane (8), and 9-methyl-3

  一系列被各种C8（H，F，Cl，N）和N1（乙基，环丙基，乙烯基，2-氟乙基，4-氟苯基，2,4-二氟苯基）取代基取代的新颖的6-氟-7-二氮杂双环烷基喹诺酮羧酸，以及9-氟-10-二氮杂双环烷基吡啶并苯并恶嗪羧酸，并针对一系列重要的兽医病原菌进行了抗菌活性评估。在7位（苯并恶嗪10位）研究的二氮杂双环烷基侧链包括（1S，4S）-5-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（2），（1S，4S）-2， 5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（3），（1R，4R）-5-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（4），8-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2。 1]辛烷（5），9-甲基-3,9-二氮杂双环[4.2.1]壬烷（6），1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷（7），1,4-二氮杂双环[3.3.1] ]壬烷（8）和9-甲基-3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（9）。在这些侧链中，体外效能不是
• An operational transformation of 3-carboxy-4-quinolones into 3-nitro-4-quinolones via ipso-nitration using polysaccharide supported copper nanoparticles: synthesis of 3-tetrazolyl bioisosteres of 3-carboxy-4-quinolones as antibacterial agents
  作者：Chandra S. Azad、Anudeep K. Narula

  DOI：10.1039/c5ra26909a

  日期：——

  Chitosan supported Cu nano-particles have been synthesized, and utilized for the synthesis of 3-nitro-4-quinolones from 3-carboxy-4-quinolones via ipso nitration. The synthesized 3-nitro derivatives of 4-quinolones were successfully converted into their 3-tetrazolyl bioisosteres which showed increased antibacterial activity as compared to the standard ciprofloxacin.

  壳聚糖负载的Cu纳米粒子已经合成，并用于通过ipso硝化反应从3-羧基-4-喹诺酮类化合物合成3-硝基-4-喹诺酮类化合物。与标准环丙沙星相比，4-喹诺酮的合成3-硝基衍生物已成功转化为3-四唑基生物甾醇，其抗菌活性增强。
• Synthesis of novel ethyl 1-ethyl-6-fluoro-7-(fatty amido)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate derivatives and their biological evaluation
  作者：Vijayendar Venepally、R.B.N. Prasad、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、Ram Chandra Reddy Jala

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.063

  日期：2016.1

  4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate derivatives were prepared through multistep synthesis. The key step in the synthesis was to obtain the C-7 fatty amide derivative. The azide was selectively formed at C-7 position using sodium azide at 60 °C. Subsequently, the azide was reduced under mild conditions using zinc and ammonium chloride to form the corresponding amine. The synthesized derivatives were further subjected

  通过多步合成制备了一系列新型的1-乙基-6-氟-7-（脂肪酰胺基）-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯衍生物。合成中的关键步骤是获得C-7脂肪酰胺衍生物。在60°C使用叠氮化钠在C-7位置选择性地形成叠氮化物。随后，在温和条件下使用锌和氯化铵将叠氮化物还原以形成相应的胺。对合成的衍生物进一步进行生物学评估研究，例如对一系列癌细胞系（例如DU145，A549，SKOV3，MCF7和正常肺细胞）的细胞毒性，IMR-90以及具有抗微生物和抗氧化活性。观察到带有己酸（8a），辛酸（8b），月桂酸（8a）的羧基化喹诺酮衍生物。8d）和肉豆蔻酸（8e）部分对所有测试的癌细胞系显示出有希望的细胞毒性。结果还表明，基于己酸的脂肪酰胺羧化喹诺酮衍生物（8a）对细菌和真菌菌株均显示出有希望的活性，并且观察到对金黄色葡萄球菌MTCC 96的显着抗菌活性（MIC值为3.9μg/ mL）。化合物8a还显示出优异的抗金黄色葡萄球菌MTCC