6,7-difluoro-4-oxo-1-propyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 70032-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-difluoro-4-oxo-1-propyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6,7-Difluoro-4-oxo-1-propyl-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid；6,7-difluoro-4-oxo-1-propylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 70032-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₁F₂NO₃
• mdl: MFCD25952891
• 分子量: 267.232
• InChiKey: SBUYOCGVXOQTFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoro-4-oxo-1-propyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用多糖负载的铜纳米粒子通过ipso硝化将 3-羧基-4-喹诺酮类转化为3-硝基-4-喹诺酮类：合成3-羧基-4-喹诺酮类的3-四唑基生物同工异构体作为抗菌剂†

  摘要：

  壳聚糖负载的Cu纳米粒子已经合成，并用于通过ipso硝化反应从3-羧基-4-喹诺酮类化合物合成3-硝基-4-喹诺酮类化合物。与标准环丙沙星相比，4-喹诺酮的合成3-硝基衍生物已成功转化为3-四唑基生物甾醇，其抗菌活性增强。

  DOI：

  10.1039/c5ra26909a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 盐酸 、 二苯醚 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,7-difluoro-4-oxo-1-propyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用多糖负载的铜纳米粒子通过ipso硝化将 3-羧基-4-喹诺酮类转化为3-硝基-4-喹诺酮类：合成3-羧基-4-喹诺酮类的3-四唑基生物同工异构体作为抗菌剂†

  摘要：

  壳聚糖负载的Cu纳米粒子已经合成，并用于通过ipso硝化反应从3-羧基-4-喹诺酮类化合物合成3-硝基-4-喹诺酮类化合物。与标准环丙沙星相比，4-喹诺酮的合成3-硝基衍生物已成功转化为3-四唑基生物甾醇，其抗菌活性增强。

  DOI：

  10.1039/c5ra26909a

文献信息

• HAPTENS AND IMMUNOREACTIVE AGENTS AND USE THEREOF FOR PRODUCING FAMILY ANTIBODIES AND IMMUNOASSAYS FOR QUINOLONES
  申请人：Marco Colas Maria Pilar

  公开号：US20130273581A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention relates to haptens, immunogens and secondary immunoreactive agents, to the use thereof for producing wide-spectrum antibodies against quinolone-type antibiotics, to the application thereof to immunochemical analysis techniques, and to a kit enabling the detection of said antibiotics in biological samples from food products of animal origin.

  该发明涉及半抗原、免疫原和次级免疫反应剂，以及它们用于产生针对喹诺酮类抗生素的广谱抗体，应用于免疫化学分析技术，并且包括一种套件，可用于检测动物源食品生物样本中的该类抗生素。
• Operative conversions of 3-carboxy-4-quinolones into 3-nitro-4-quinolones <i>via ipso</i>-nitration: potential antifilarial agents as inhibitors of <i>Brugia malayi</i> thymidylate kinase
  作者：Chandra S. Azad、Vishal M. Balaramnavar、Imran A. Khan、Pawan K. Doharey、Jitendra K. Saxena、Anil K. Saxena

  DOI：10.1039/c5ra18036h

  日期：——

  An efficient, cost effective and green methodology for ipso nitration in the synthesis of the 3-nitro derivative of 3-carboxy 4-quinolones has been developed by the quantitative use of copper acetate and silver nitrate in water. The observed regioselectivity of nitration is explained by the DFT calculations. Three of these compounds with IC50 values (2.9–3.4 μmol) against Brugia malayi thymidylate

  通过在水中定量使用乙酸铜和硝酸银，已经开发了一种高效，经济，绿色的ipso硝化方法，用于合成3-羧基4-喹诺酮的3-硝基衍生物。DFT计算解释了观察到的硝化区域选择性。这些化合物中的三种对马来酸胸腺嘧啶激酶的IC 50值为（2.9–3.4μmol），可能是良好的抗丝虫剂，这也通过分子对接研究得到了证明。
• Haptens and immunoreactive agents and use thereof for producing family antibodies and immunoassays for quinolones
  申请人：Marco Colas Maria Pilar

  公开号：US10150736B2

  公开（公告）日：2018-12-11

  The invention relates to haptens, immunogens and secondary immunoreactive agents, to the use thereof for producing wide-spectrum antibodies against quinolone-type antibiotics, to the application thereof to immunochemical analysis techniques, and to a kit enabling the detection of said antibiotics in biological samples from food products of animal origin.

  本发明涉及抗原、免疫原和次级免疫活性剂，利用它们产生针对喹诺酮类抗生素的广谱抗体，将其应用于免疫化学分析技术，以及一种能够检测动物源食品生物样本中所述抗生素的试剂盒。
• EP2644596A1
  申请人：——

  公开号：EP2644596A1

  公开（公告）日：2013-10-02
• An operational transformation of 3-carboxy-4-quinolones into 3-nitro-4-quinolones via ipso-nitration using polysaccharide supported copper nanoparticles: synthesis of 3-tetrazolyl bioisosteres of 3-carboxy-4-quinolones as antibacterial agents
  作者：Chandra S. Azad、Anudeep K. Narula

  DOI：10.1039/c5ra26909a

  日期：——

  Chitosan supported Cu nano-particles have been synthesized, and utilized for the synthesis of 3-nitro-4-quinolones from 3-carboxy-4-quinolones via ipso nitration. The synthesized 3-nitro derivatives of 4-quinolones were successfully converted into their 3-tetrazolyl bioisosteres which showed increased antibacterial activity as compared to the standard ciprofloxacin.

  壳聚糖负载的Cu纳米粒子已经合成，并用于通过ipso硝化反应从3-羧基-4-喹诺酮类化合物合成3-硝基-4-喹诺酮类化合物。与标准环丙沙星相比，4-喹诺酮的合成3-硝基衍生物已成功转化为3-四唑基生物甾醇，其抗菌活性增强。