6,7-Difluoro-4-oxo-1-pentylquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-Difluoro-4-oxo-1-pentylquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₅F₂NO₃
• mdl: MFCD01056232
• 分子量: 295.286
• InChiKey: GDYYUNIVBWCBHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Difluoro-4-oxo-1-pentylquinoline-3-carboxylic acid 在 copper diacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过ipso硝化作用 将3-羧基-4-喹诺酮类药物有效转化为3-硝基-4-喹诺酮类药物：潜在的抗丝虫剂可作为马来酸胸腺嘧啶激酶的抑制剂†

  摘要：

  通过在水中定量使用乙酸铜和硝酸银，已经开发了一种高效，经济，绿色的ipso硝化方法，用于合成3-羧基4-喹诺酮的3-硝基衍生物。DFT计算解释了观察到的硝化区域选择性。这些化合物中的三种对马来酸胸腺嘧啶激酶的IC 50值为（2.9–3.4μmol），可能是良好的抗丝虫剂，这也通过分子对接研究得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c5ra18036h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,7-Difluoro-4-oxo-1-pentylquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过ipso硝化作用 将3-羧基-4-喹诺酮类药物有效转化为3-硝基-4-喹诺酮类药物：潜在的抗丝虫剂可作为马来酸胸腺嘧啶激酶的抑制剂†

  摘要：

  通过在水中定量使用乙酸铜和硝酸银，已经开发了一种高效，经济，绿色的ipso硝化方法，用于合成3-羧基4-喹诺酮的3-硝基衍生物。DFT计算解释了观察到的硝化区域选择性。这些化合物中的三种对马来酸胸腺嘧啶激酶的IC 50值为（2.9–3.4μmol），可能是良好的抗丝虫剂，这也通过分子对接研究得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c5ra18036h

文献信息

• An operational transformation of 3-carboxy-4-quinolones into 3-nitro-4-quinolones via ipso-nitration using polysaccharide supported copper nanoparticles: synthesis of 3-tetrazolyl bioisosteres of 3-carboxy-4-quinolones as antibacterial agents
  作者：Chandra S. Azad、Anudeep K. Narula

  DOI：10.1039/c5ra26909a

  日期：——

  Chitosan supported Cu nano-particles have been synthesized, and utilized for the synthesis of 3-nitro-4-quinolones from 3-carboxy-4-quinolones via ipso nitration. The synthesized 3-nitro derivatives of 4-quinolones were successfully converted into their 3-tetrazolyl bioisosteres which showed increased antibacterial activity as compared to the standard ciprofloxacin.

  壳聚糖负载的Cu纳米粒子已经合成，并用于通过ipso硝化反应从3-羧基-4-喹诺酮类化合物合成3-硝基-4-喹诺酮类化合物。与标准环丙沙星相比，4-喹诺酮的合成3-硝基衍生物已成功转化为3-四唑基生物甾醇，其抗菌活性增强。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR MODULATING REGULATORY T CELL FUNCTION
  申请人：WANG Rongfu

  公开号：US20160030443A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Pharmaceutical compositions comprising a compound selected from the group consisting of Compound Nos. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 13, 22, 23, 24 and 25, as described in Table 1, and a pharmaceutically acceptable excipient. The pharmaceutical composition of the invention may further comprise an antigen, and/or an adjuvant. Also provided are methods of inhibiting a regulatory T (Treg) cell-mediated immune suppression, or more generally a method for enhancing immune response using a pharmaceutical composition comprising a ligand for human Toll-like receptor (TLR) 8 which activates the MyD88-IRAK4 signalling pathway. The present invention further provides a method of screening for an inhibitor of Treg cells' suppressive activity of host immune response using CD4 + Treg cells which express CD25, GITR and FoxP3; secrete IL-10, and are able to suppress the activation of CD4 + T cells.
• US5739339A
  申请人：——

  公开号：US5739339A

  公开（公告）日：1998-04-14