1-(4-硝基苯基)-6-氟-7-(1-哌嗪基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 | 126362-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-6-氟-7-(1-哌嗪基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-6-fluoro-7-(1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Fluoro-1,4-dihydro-1-(4-nitrophenyl)-4-oxo-7-piperazinylquinoline-3-carboxylic Acid；6-Fluoro-1-(4-nitrophenyl)-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 126362-88-7
• 化学式: C₂₀H₁₇FN₄O₅
• 分子量: 412.377
• InChiKey: IALRJWRVDOXAQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-295 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  693.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-6-氟-7-(1-哌嗪基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 在 sodium hydroxide 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到3-喹啉羧酸,1-(4-氨基苯基)-6-氟-1,4-二氢-4-羰基-7-(1-哌嗪基)-
  参考文献：
  名称：

  Radl, Stanislav; Zikan, Viktor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 8, p. 2181 - 2189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl)-3-ethoxycarboxylate 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-硝基苯基)-6-氟-7-(1-哌嗪基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型N1-芳基取代喹诺酮类抗菌药的合成及生物活性

  摘要：

  已经合成了一系列在 N1 苯环上具有系统变化取代的喹诺酮类药物。已经确定了三个亲脂性描述符（log K、log P、Rm）和 pKa 值以及微生物活性：三种革兰氏阳性菌和三种革兰氏阴性菌的八种不同菌株的 MIC 值以及测定 DNA 超螺旋（IC90 和 IC100）的抑制浓度。从主成分和 QSAR 分析可以推导出与全细胞系统相关的抗菌活性与电子特性以及苯环上的取代基长度之间的关系。无细胞系统中的活性受替代品的亲脂性和宽度控制。据推测，喹诺酮类药物在以极性氨基酸为特征的 DNA 促旋酶-DNA 复合物中占据特定位置。这与突变回旋酶研究的结果一致。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290403

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial evaluation of certain fluoroquinolone derivatives
  作者：Yue-Ling Zhao、Yeh-Long Chen、Jia-Yuh Sheu、I-Li Chen、Tai-Chi Wang、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.005

  日期：2005.6

  A number of fluoroquinolone derivatives were synthesized and evaluated for antimycobacterial activity. Preliminary results are (1) for 1-aryl fluoroquinolones, 1-(4-nitrophenyl) derivatives were inactive while their 1-(2-fluoro-4-nitrophenyl) counterparts were active anti-TB agents (3a vs 4a; 3b vs 4b) indicated the fluoro substituent at C-2 position is important. For the 1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)quinolones

  合成了许多氟喹诺酮衍生物，并评估了其抗分枝杆菌活性。初步结果是（1）对于1-芳基氟喹诺酮类药物，1-（4-硝基苯基）衍生物是无活性的，而它们的1-（2-氟-4-硝基苯基）对应物是抗结核药物（3a vs 4a; 3b vs 4b） ）表明在C-2位的氟取代基很重要。对于1-（2-氟-4-硝基苯基）喹诺酮类化合物，分别具有97％和98％抑制作用的7-哌啶基衍生物4a和7-（3,5-二甲基哌嗪基）衍生物4e比7的活性更高。 -吗啉基，7-（4-甲基哌嗪基）和7-哌嗪基同类物，分别为4b，4c和4d。此外，
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of Certain Quinolone Derivatives
  作者：Yeh-Long Chen、Kuo-Chang Fang、Jia-Yuh Sheu、Shu-Lin Hsu、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1021/jm0100335

  日期：2001.7.1

  A number of 7-substituted quinolone derivatives were synthesized and evaluated for antibacterial and cytotoxic activities. Preliminary results indicated that most compounds tested in this study demonstrated better activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus than norfloxacin. Among them, 1-(4-amino-2-fluorophenyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-7-4-[2-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxyiminoethyl]-1-piperazinyl}-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid (11d) and its ketone precursor 10d exhibited significant activities against Klebsiella pneumoniae, methicillin-resistant S. aureus, erythromycin- and ampicillin-resistant Streptococcus pneumoniae, and vancomycin-resistant Enterococcus faecalis. Due to strong cytotoxicities of lid (a mean log GI(50) of -5.40), compound 10d, with good antibacterial activities and low cytotoxicities (a mean log GI(50) of -4.67), is a more potential drug candidate.
• RADL, STANISLAV;ZIKAN, VIKTOR, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 2181-2189
  作者：RADL, STANISLAV、ZIKAN, VIKTOR

  DOI：——

  日期：——
• RADL, STANISLAV;HOLA, VLADISLAVA
  作者：RADL, STANISLAV、HOLA, VLADISLAVA

  DOI：——

  日期：——