1-(4-chlorobenzyl)-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 214602-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-6,7-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 214602-19-4
• 化学式: C₁₉H₁₄ClF₂NO₃
• 分子量: 377.775
• InChiKey: BTUIPQQUWYDHLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-Chloro-benzyl)-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸及其6,8-二氟类似物的合成及抑菌活性

  摘要：

  将6,7-二氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯与取代的苄基氯烷基化，得到1-（取代的苄基）-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯。用哌嗪或N治疗吡啶中的-甲基哌嗪产生1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸乙酯，将其用氢氧化钠水溶液水解，然后用盐酸酸化，得到所需的1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸。类似地，使用6,7,8-三氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯作为起始原料制备6,8-二氟类似物。这些喹诺酮类药物中的一些表现出相当好的抗菌活性。其中6-氟-1-（4-氟苯基甲基）-1,4-二氢-7-（1-哌嗪基）-4-氧喹啉-3-羧酸（7d）和6,8-二氟-1-（ 3-氟苯基甲基）-1,4-二氢-7-（1-哌嗪基）-4-氧喹啉-3-羧酸（8c）是最好的两个。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350429
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-((3,4-difluorophenylamino)methylene)malonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氰甲基喹诺酮类药物作为一类新型潜在多靶点广谱抗菌剂

  摘要：

  这项工作确定了一类氰甲基喹诺酮类药物 (CQ) 及其羧基类似物作为潜在的多靶点抗菌候选药物。大多数制备的化合物对大多数测试细菌均表现出较高的抗菌活性，其 MIC 值（0.125-2 μg/mL）低于临床诺氟沙星、环丙沙星和克林沙星。活性CQ和羧基类似物的低溶血性、耐药性和细胞毒性以及良好的预测药代动力学揭示了它们的发展潜力。此外，它们可以根除已形成的生物膜，促进细菌接触这些候选抗菌药物。这些活性化合物可以通过多靶点效应诱导细菌死亡，包括嵌入DNA、上调活性氧、直接破坏细胞膜以及阻碍新陈代谢。此外，高活性环丙基 CQ 15表现出比环丙沙星更有效的体内抗 MRSA 效力。这些发现凸显了 CQ 及其羧基类似物作为治疗顽固性细菌感染的多靶点广谱抗菌候选药物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00238

文献信息

• Antiviral agents
  申请人：Kumar Vijay Dange

  公开号：US20070032522A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention is directed to compounds that are antiviral agents. Specifically the compounds of the present invention inhibit replication of HCV and are therefore useful in treating hepatitis C infections. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及抗病毒剂化合物。具体地，本发明的化合物抑制HCV的复制，因此在治疗丙型肝炎感染方面很有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物和制备它们的方法。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00238
  作者：Tan, Yi-Min、Zhang, Jing、Wei, Yu-Jia、Hu, Yue-Gao、Li, Shu-Rui、Zhang, Shao-Lin、Zhou, Cheng-He

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00238

  日期：——

  This work identified a class of cyanomethylquinolones (CQs) and their carboxyl analogues as potential multitargeting antibacterial candidates. Most of the prepared compounds showed high antibacterial activities against most of the tested bacteria, exhibiting lower MIC values (0.125–2 μg/mL) than those of clinical norfloxacin, ciprofloxacin, and clinafloxacin. The low hemolysis, drug resistance, and

  这项工作确定了一类氰甲基喹诺酮类药物 (CQ) 及其羧基类似物作为潜在的多靶点抗菌候选药物。大多数制备的化合物对大多数测试细菌均表现出较高的抗菌活性，其 MIC 值（0.125-2 μg/mL）低于临床诺氟沙星、环丙沙星和克林沙星。活性CQ和羧基类似物的低溶血性、耐药性和细胞毒性以及良好的预测药代动力学揭示了它们的发展潜力。此外，它们可以根除已形成的生物膜，促进细菌接触这些候选抗菌药物。这些活性化合物可以通过多靶点效应诱导细菌死亡，包括嵌入DNA、上调活性氧、直接破坏细胞膜以及阻碍新陈代谢。此外，高活性环丙基 CQ 15表现出比环丙沙星更有效的体内抗 MRSA 效力。这些发现凸显了 CQ 及其羧基类似物作为治疗顽固性细菌感染的多靶点广谱抗菌候选药物的潜力。
• 喹诺酮氰乙酸酯类化合物及其可药用盐及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN115636785A

  公开（公告）日：2023-01-24

  本发明涉及喹诺酮氰乙酸酯类化合物及其可药用盐及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域。本发明的喹诺酮氰乙酸酯类化合物可药用盐的结构如通式I所示，喹诺酮氰乙酸酯类化合物的结构如通式II所示，该类化合物对革兰阳性菌和革兰阴性菌均具有良好的抑制活性，可以用于制备抗细菌药物，可作为多靶向抗菌剂，为临床抗菌治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。
• WO2007/5779
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：VIROBAY INC

  公开号：WO2007005779A2

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] The present invention is directed to compounds that are antiviral agents. Specificially the compounds of the present invention inhibit replication of HCV and are therefore useful in treating hepatitis C infections. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.
  [FR] La présente invention concerne des composés qui sont des agents antiviraux. Plus spécifiquement, les composés de cette invention inhibent la réplication du virus VHC et convienne par conséquent pour le traitement d'infection par l'hépatite C. Cette invention concerne aussi des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés et des processus de préparation de celle-ci.