1-(4-Bromo-benzyl)-6-fluoro-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 214602-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Bromo-benzyl)-6-fluoro-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-[(4-bromophenyl)methyl]-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 214602-56-9
• 化学式: C₂₄H₂₅BrFN₃O₃
• 分子量: 502.383
• InChiKey: IXIFVVCVHUPOJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromo-benzyl)-6-fluoro-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-(4-Bromo-benzyl)-6-fluoro-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸及其6,8-二氟类似物的合成及抑菌活性

  摘要：

  将6,7-二氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯与取代的苄基氯烷基化，得到1-（取代的苄基）-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯。用哌嗪或N治疗吡啶中的-甲基哌嗪产生1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸乙酯，将其用氢氧化钠水溶液水解，然后用盐酸酸化，得到所需的1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸。类似地，使用6,7,8-三氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯作为起始原料制备6,8-二氟类似物。这些喹诺酮类药物中的一些表现出相当好的抗菌活性。其中6-氟-1-（4-氟苯基甲基）-1,4-二氢-7-（1-哌嗪基）-4-氧喹啉-3-羧酸（7d）和6,8-二氟-1-（ 3-氟苯基甲基）-1,4-二氢-7-（1-哌嗪基）-4-氧喹啉-3-羧酸（8c）是最好的两个。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350429
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄氯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(4-Bromo-benzyl)-6-fluoro-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸及其6,8-二氟类似物的合成及抑菌活性

  摘要：

  将6,7-二氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯与取代的苄基氯烷基化，得到1-（取代的苄基）-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯。用哌嗪或N治疗吡啶中的-甲基哌嗪产生1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸乙酯，将其用氢氧化钠水溶液水解，然后用盐酸酸化，得到所需的1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸。类似地，使用6,7,8-三氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯作为起始原料制备6,8-二氟类似物。这些喹诺酮类药物中的一些表现出相当好的抗菌活性。其中6-氟-1-（4-氟苯基甲基）-1,4-二氢-7-（1-哌嗪基）-4-氧喹啉-3-羧酸（7d）和6,8-二氟-1-（ 3-氟苯基甲基）-1,4-二氢-7-（1-哌嗪基）-4-氧喹啉-3-羧酸（8c）是最好的两个。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350429