5-Methoxy-2,2-dimethyl-7-(2,4,5-trihydroxyphenyl)pyrano[3,2-g]chromen-6-one | 1229578-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5-Methoxy-2,2-dimethyl-7-(2,4,5-trihydroxyphenyl)pyrano[3,2-g]chromen-6-one
• 英文别名: 5-methoxy-2,2-dimethyl-7-(2,4,5-trihydroxyphenyl)pyrano[3,2-g]chromen-6-one
• CAS: 1229578-61-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₇
• 分子量: 382.37
• InChiKey: JBGSJTYHTNAGMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 5-Methoxy-2,2-dimethyl-7-(2,4,5-trihydroxyphenyl)pyrano[3,2-g]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Hirtellanine A的全合成研究：苯并吡喃的区域选择性合成

  摘要：

  Hirtlanine A 的全合成是通过两种不同的合成方法完成的。Hirtellanine A 使用从醌衍生物 23 开始的一锅串联酸介导的脱保护和互变异构化级联反应组装。 合成的主要特征包括芳基氰化物 3 与间苯三酚的 Houben-Hoesch 反应，一锅顺序硼化，芳基溴化物 33 与芳基碘化物 26 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以及用于苯并吡喃结构的碱介导的区域选择性克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201339

文献信息

• Total synthesis of Hirtellanine A
  作者：Shu-Yan Zheng、Zheng-Wu Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.092

  日期：2010.5

  The first total synthesis of hirtellanines A is described. The key transformations include (i) base-mediated regioselective pyran ring formation, (ii) one-pot sequential boronation and Suzuki–Miyaura cross-coupling, and (iii) a tandem acid-induced deprotection and subsequent tautomerizations.

  描述了水飞蓟素A的第一个全合成。关键的转化包括（i）碱基介导的区域选择性吡喃环的形成，（ii）一锅顺序硼氢化和Suzuki-Miyaura交叉偶联，以及（iii）串联酸诱导的脱保护和随后的互变异构。