Bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carboxylic acid | 40610-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid；Bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-carbonsaeure；Bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 40610-12-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: RZQRFJYKWMUYLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carboxylic acid 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R,4R)-6-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Patil, Dilip G.; Chawla, H. P. S.; Dev, Sukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 200 - 205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-或（S）-4-（3-羟基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）苯甲酸作为固相不对称Diels-Alder反应的新手性助剂

  摘要：

  描述了对映体纯（R）-和（S）-4-（3-羟基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）苯甲酸的合成，并使用了相应的负载型手性丙烯酸酯衍生物不同二烯在固相不对称Diels-Alder反应中的亲双烯体。在所有情况下，反应均以高收率和高区域选择性或内切选择性提供了预期的化合物。此外，使用2,3-二甲基丁二烯，环戊二烯或1,3-环己二烯可获得较高的面部非对映选择性（86-99％de）。相反，异戊二烯观察到低至中等的面部非对映选择性（40-76％de），具体取决于所使用的聚合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.012

文献信息

• MONOMERS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20140194383A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer, (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding domains on a protein or on different proteins.

  本发明描述了在水中介质中与一个、两个、三个或更多其他单体接触时能够形成具有生物学用途的多聚体的单体。在一方面，这样的单体可能能够在水介质中（例如，体内）与另一个单体结合形成多聚体（例如，二聚体）。考虑的单体可能包括一个配体部分、一个连接元素和一个连接器元素，连接器元素连接配体部分和连接元素。在水介质中，这样的考虑单体可能通过每个连接元素相互连接，因此可能能够实质上同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或多个结合域，或者调节不同蛋白质上的结合域。
• [EN] CHIRAL AUXILIARIES AND USES THEREOF<br/>[FR] AUXILIAIRES CHIRAUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV OF NEW ENGLAND

  公开号：WO2019060953A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to chiral auxiliaries and the syntheses thereof and uses thereof.

  本发明涉及手性辅助剂及其合成和用途。
• Orbital Unsymmetrization of Olefins Arising from Non-equivalent Orbital Interactions. .SIGMA.-.PI. Coupling in Bicyclo(2.2.2)octenes.
  作者：Tomohiko OHWADA、Masanobu UCHIYAMA、Motonori TSUJI、Iwao OKAMOTO、Koichi SHUDO

  DOI：10.1248/cpb.44.296

  日期：——

  We characterized experimentally the substituent effect of a 5-exo substituent on the π facial selectivities of bicyclo[2.2.2]octenes toward electrophilic oxidative reactions such as epoxidation and dihydroxylation, and we discuss the underlying orbital interactions of vicinal σ orbitals and the olefinic π orbital involved in bicyclo[2.2.2]octenes, and commonly in methylenenorbornanes. Of significance is the out-of-phase motif of these σ-π couplings. Electron-withdrawing substituents such as cyano and carboxylic acid groups unequalize the relevant σ-π coupling, leading to the observed syn-facial preference. Alkyl substituents exhibit an electron-donative perturbing effect, depending on the bicyclic ring system.

  我们通过实验表征了 5-exo 取代基对双环[2.2.2]辛烯对环氧化和二羟基化等亲电氧化反应的 π 面选择性的影响，并讨论了邻位 σ 轨道和烯属 π 的潜在轨道相互作用。轨道涉及双环[2.2.2]辛烯，并且常见于亚甲基降冰片烷。重要的是这些 σ-π 耦合的异相基序。吸电子取代基（例如氰基和羧酸基团）使相关的 σ-π 耦合不均衡，导致观察到的顺面偏好。烷基取代基表现出给电子扰动效应，具体取决于双环系统。
• Novel polymers for photoresist and photoresist compositions using the same
  申请人：Hyundai Electronics Industries Co., Ltd.

  公开号：US20030191259A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to photoresist monomers, polymers formed therefrom and photoresist compositions suitable for photolithography processes employing a DUV light source, such as KrF (249 nm) and ArF(193 nm); EUV; VUV; E-beam; ion-beam; and X-ray. Photoresist monomers of the present invention are represented by the following Chemical Formula 1: 1 wherein, m is 1 or 2. Polymers of the present invention comprise repeating units derived from the comonomer of Chemical Formula 1, preferably together with monomers of the following Chemical Formula 2: 2 wherein, R* is an acid-labile group, and l is 1 or 2.

  本发明涉及光阻单体、由其形成的聚合物和适用于使用DUV光源（如KrF（249 nm）和ArF（193 nm））、EUV、VUV、电子束、离子束和X射线的光刻工艺的光阻组合物。本发明的光阻单体由以下化学式1表示：其中，m为1或2。本发明的聚合物包括由化学式1的共聚单体衍生的重复单元，与以下化学式2的单体一起，其中R*是酸可降解基团，l为1或2。
• Semiconductor device using polymer-containing photoresist, and process for manufacturing the same
  申请人：——

  公开号：US20010053834A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  The present invention relates to a semiconductor device using a copolymer-containing photoresist, and a process for manufacturing the same. As a norbornene derivative (monomer) having a hydrophilic group is synthesized and introduced to the backbone chain of a polymer, the polymer according to the present invention has excellent etching resistance and heat resistance, which are the characteristic points of alicyclic olefin structure, and provide excellent resolution due to prominent enhancement of adhesiveness resulted from introducing a hydrophilic group (—OH).

  本发明涉及一种使用共聚物含有的光阻的半导体器件及其制造方法。通过合成具有亲水基的萘并衍生物（单体）并将其引入聚合物的骨架链中，本发明的聚合物具有杂环烯烃结构的特点，具有优异的蚀刻抗性和耐热性，并由于引入亲水基（—OH）而显着提高了粘附性，从而提供了优异的分辨率。