(+)-(1β,9β)-20-hydroxy-1-methoxypicras-12-en-16-one | 149400-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1β,9β)-20-hydroxy-1-methoxypicras-12-en-16-one
• 英文别名: (1S,2S,3R,6R,7S,9R,13S,17S)-17-(hydroxymethyl)-3-methoxy-2,6,14-trimethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadec-14-en-11-one
• CAS: 149400-06-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: ZVZPVCBBJREEJV-UCKHOETHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1β,9β)-20-hydroxy-1-methoxypicras-12-en-16-one 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(-)-chaparrinone、(-)-glaucarubolone 和 (+)-glaucarubinone 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-chaparrinone (3)、(-)-glaucarubolone (4) 和 (+)-glaucarubinone (3) 的全合成。该合成的特点是亲双烯体 6 和 (E)-4-甲基-3,5-己二烯酸 (17) 在 5.0 M 高氯酸锂-乙酸乙酯中发生分子间 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 加合物 16 通过两步法转化为四环内酯 10。C(9) 处构型的反转和 Δ 11,12 烯烃在 10 中的安装提供四环内酯 19。环 C 官能团并入 19然后精心设计环 A 1β-羟基-2-氧代-Δ 3,4 烯烃单元并去除 C(1) 和 C(12) 羟基上的保护基团，得到前查帕里酮 (41)

  DOI：

  10.1021/ja00067a025
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1β-acetoxy-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-8aβ-methyl-6(7H)-naphthalenone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 乙醇 、 氨 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 铜 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.45h， 生成 (+)-(1β,9β)-20-hydroxy-1-methoxypicras-12-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(-)-chaparrinone、(-)-glaucarubolone 和 (+)-glaucarubinone 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-chaparrinone (3)、(-)-glaucarubolone (4) 和 (+)-glaucarubinone (3) 的全合成。该合成的特点是亲双烯体 6 和 (E)-4-甲基-3,5-己二烯酸 (17) 在 5.0 M 高氯酸锂-乙酸乙酯中发生分子间 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 加合物 16 通过两步法转化为四环内酯 10。C(9) 处构型的反转和 Δ 11,12 烯烃在 10 中的安装提供四环内酯 19。环 C 官能团并入 19然后精心设计环 A 1β-羟基-2-氧代-Δ 3,4 烯烃单元并去除 C(1) 和 C(12) 羟基上的保护基团，得到前查帕里酮 (41)

  DOI：

  10.1021/ja00067a025

文献信息

• Synthetic studies on quassinoids: total synthesis of (.+-.)-chaparrinone
  作者：Raymond S. Gross、Paul A. Grieco、Jon L. Collins

  DOI：10.1021/ja00181a079

  日期：1990.12

  We detail herein the first total synthesis of (±)-chaparrinone featuring a new protocol for the elaboration of ring A which is compatible with functionality present in ring C

  我们在此详细介绍了 (±)-chaparrinone 的首次全合成，该合成采用了与环 C 中存在的功能相兼容的新方案来制作环 A
• Chemical transformations in the quassinoid series: Construction of the C(8),C(11) bridged hemiketal ring system of chaparrinone and related quassinoids
  作者：Paul A. Grieco、David T. Parker、Philip Garner、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99255-4

  日期：1989.1

  A facile five-step sequence commencing with picrasane derivative 9 has been developed for elaboration of the sensitive ring C hemiketal unit of chaparrinone [cf pentacyclic alcohol 3].

  已开发了一种从异戊烷衍生物9开始的五步序列，用于详细说明查帕瑞酮[cf五环醇3 ]的C环半敏感单元。
• GRIECO, PAUL A.;PARKER, DAVID T.;GARNER, PHILIP;SASAKI, SHIGEKI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3401-3404
  作者：GRIECO, PAUL A.、PARKER, DAVID T.、GARNER, PHILIP、SASAKI, SHIGEKI

  DOI：——

  日期：——
• GROSS, RAYMOND S.;GRIECO, PAUL A.;COLLINS, JON L., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9436-9437
  作者：GROSS, RAYMOND S.、GRIECO, PAUL A.、COLLINS, JON L.

  DOI：——

  日期：——