[(1S,2S,3R,6R,7S,9R,11S,13S,17S)-3,11-dimethoxy-2,6,14-trimethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadec-14-en-17-yl]methanol | 125458-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,3R,6R,7S,9R,11S,13S,17S)-3,11-dimethoxy-2,6,14-trimethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadec-14-en-17-yl]methanol
• CAS: 125458-64-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: MCTXUBSQQACPAY-YRQNTWANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,6R,7S,9R,11S,13S,17S)-3,11-dimethoxy-2,6,14-trimethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadec-14-en-17-yl]methanol 在 四氧化锇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,4R,5R,6R,7S,9S,11R,13S,14R,17R,18S,19R)-9,17-dimethoxy-6,14,18-trimethyl-3,10-dioxapentacyclo[9.8.0.01,7.04,19.013,18]nonadecane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  quassinoid系列中的化学转化：Chaparrinone和相关quassinoids的C（8），C（11）桥半环体系的构建

  摘要：

  已开发了一种从异戊烷衍生物9开始的五步序列，用于详细说明查帕瑞酮[cf五环醇3 ]的C环半敏感单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99255-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-10a-formyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-5-methoxy-2,4b,8-trimethyl-10-oxo-(1α,4aβ,4bβ,5β,8α,8aα,10aβ)-1-phenanthreneacetic acid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 [(1S,2S,3R,6R,7S,9R,11S,13S,17S)-3,11-dimethoxy-2,6,14-trimethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadec-14-en-17-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  quassinoid系列中的化学转化：Chaparrinone和相关quassinoids的C（8），C（11）桥半环体系的构建

  摘要：

  已开发了一种从异戊烷衍生物9开始的五步序列，用于详细说明查帕瑞酮[cf五环醇3 ]的C环半敏感单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99255-4

文献信息

• GRIECO, PAUL A.;PARKER, DAVID T.;GARNER, PHILIP;SASAKI, SHIGEKI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3401-3404
  作者：GRIECO, PAUL A.、PARKER, DAVID T.、GARNER, PHILIP、SASAKI, SHIGEKI

  DOI：——

  日期：——