2-乙酰基-5,6-二甲氧基苯并呋喃 | 17249-61-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-乙酰基-5,6-二甲氧基苯并呋喃
• 英文名称: 2-acetyl-5,6-dimethoxybenzofuran
• 英文别名: 1-(5,6-dimethoxybenzofuran-2-yl)ethanone；caleprunin B；2-acetyl-5,6-dimethoxybenzo[b]furan；1-(5,6-dimethoxy-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 17249-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: PBFSOUHYSIPPGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116℃ (hexane ethyl acetate )
• 沸点：
  325.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-5,6-二甲氧基苯并呋喃 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 4.75h， 生成 5,6-dimethoxy-2-((E)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  BORONIC ACID BEARING LIPHAGANE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF P13K- a AND/OR B

  摘要：

  描述了具有硼酸功能性的独特脂肪环萜类化合物骨架的化合物（式1），以及这些化合物作为抗癌药物的药理潜力。提出了一种制备方法和抑制磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K-alpha和beta）活性的方法。具体而言，本发明描述了一种抑制PI3K同工型的方法，其中这些化合物是基于脂肪环萜类骨架具有独特硼酸功能性的新结构。本发明描述了这些方法及其用途。

  公开号：

  US20150051173A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-乙酰基-5,6-二甲氧基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  碘促进的烯胺酮环化反应合成苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩的有效合成方法

  摘要：

  描述了一种通过碘介导的相应烯胺酮环化取代苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩骨架的有效合成方法。该方案适用于大量的这些后者的前体，以提供各自的苯并杂环在C-2位置被羰基官能团取代。对控制该过程的因素的研究表明，反应性取决于芳氧基羰基和芳硫羰基部分的芳环中电子给体基团的存在。

  DOI：

  10.1002/jhet.1686

文献信息

• An efficient synthesis of benzofurans and their application in the preparation of natural products of the genus Calea
  作者：María del Carmen Cruz、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.015

  日期：2005.10

  catalyzed by Lewis acids leads to a short and novel synthesis of benzofurans 2a–2f. When the olefins 4-dimethylamino-3-aryloxy-3-buten-2-ones 4a–4f were used, the cyclization process was faster and provided the corresponding substituted 2-acetylbenzofurans 1a–1f. Among the latter, naturally occurring compounds calebertin (1a), caleprunin A (1b), and caleprunin B (1c) were prepared in good overall yields.

  Lewis酸催化的β-取代烯烃2-芳氧基-3-二甲基氨基丙酸甲酯3a - 3f的分子内环化反应导致短而新颖的苯并呋喃2a - 2f的合成。当使用烯烃4-二甲基氨基-3-芳氧基-3-丁烯-2-酮4a – 4f时，环化过程更快，并提供了相应的取代的2-乙酰基苯并呋喃1a – 1f。在后者中，天然存在的化合物calebertin（1a），caleprunin A（1b）和caleprunin B（1c）以较高的总收率制备。这些苯并呋喃还可以通过在前驱体中用DMFDMA对前体1-芳氧基丙烷-2-酮7a - 7c进行MW辐射直接处理，然后添加催化剂而得到，从而使路线缩短了一个步骤。
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furans by Intramolecular C–O Bond Formation Using Iron and Copper Catalysis
  作者：Martyn C. Henry、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00754

  日期：2020.4.3

  synthesis of benzo[b]furans from 1-aryl- or 1-alkylketones using nonprecious transition metal catalysts have been developed. Regioselective iron(III)-catalyzed halogenation of the aryl ring, followed by iron- or copper-catalyzed O-arylation allowed the synthesis of various structural analogues, including the benzo[b]furan-derived natural products corsifuran C, moracin F, and caleprunin B.

  已经开发出使用非贵金属过渡金属催化剂从1-芳基酮或1-烷基酮合成苯并[ b ]呋喃的一锅法。区域选择性铁(III)催化的芳环卤化，然后是铁或铜催化的O-芳基化，可以合成各种结构类似物，包括苯并[ b ]呋喃衍生的天然产物corsifuran C、moracin F和卡普鲁宁 B.
• A Novel, Facile Approach to Frondosin B and 5-<i>epi</i>-Liphagal <i>via</i> a New [4 + 3]-Cycloaddition
  作者：Jie Zhang、Liqi Li、Yongxiang Wang、Wenjing Wang、Jijun Xue、Ying Li

  DOI：10.1021/ol3020013

  日期：2012.9.7

  A new [4 + 3]-cycloaddition between benzofuran allylic alcohols and dienes, promoted by camphorsulfonic acid, has been identified. A novel strategy which used this cycloaddition as a key step has been developed for the synthesis of 6,7,5-tricyclic skeleta, and syntheses toward frondosin B (1) and 5-epi-liphagal (2) have been achieved via short routes in good yields.

  已经确定了由樟脑磺酸促进的苯并呋喃烯丙基醇和二烯之间的新的[4 + 3]-环加成反应。已经开发出一种新的策略，以该环加成反应为关键步骤，用于合成6,7,5-三环skeleta，并已通过短途径实现了对frondosin B（1）和5- epi- liphagal（2）的合成。丰产。
• Total Synthesis of (+/−)-Frondosin B and (+/−)-5-<i>epi</i>-Liphagal by Using a Concise (4+3) Cycloaddition Approach
  作者：Duchan R. Laplace、Bart Verbraeken、Kristof Van Hecke、Johan M. Winne

  DOI：10.1002/chem.201303273

  日期：2014.1.3

  developed (4+3) cycloaddition between dienes and furfuryl alcohols, as precursors of oxyallyl‐type cations, has been used as a key step in the racemic syntheses of two natural products: frondosin B and liphagal. This work demonstrates the synthetic potential of this cycloaddition reaction, and offers a short synthetic route to an interesting family of natural products. A full account of these synthetic studies

  作为氧烯丙基型阳离子的前体，二烯和糠醇之间最近开发的（4 + 3）环加成反应已被用作frondosin B和脂质体这两种天然产物外消旋合成的关键步骤。这项工作证明了这种环加成反应的合成潜力，并提供了一条有趣的天然产物家族的短合成路线。完整介绍了这些合成研究，进一步说明了这种简单的七元环合成方法的机理，范围和局限性。
• Boronic acid bearing liphagane compounds as inhibitors of P13K-α and/or β
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US09206201B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  Compounds with unique liphagane meroterpenoid scaffold having boronic acid functionality in the skeleton are described (formula 1) together with pharmacological potential of these compounds as anticancer agents. A method of preparation and inhibiting the activity of phosphoinositide-3-kinase (PI3K-alpha and beta) has been presented. In particular, the invention describes a method of inhibiting PI3K isoforms, wherein the compounds are novel structures based on liphagane scaffold with unique boronic acid functionality. The methods and uses thereof are described herein this invention.

  本发明描述了具有硼酸功能的独特脂环烷类倍半萜骨架的化合物（公式1），以及这些化合物作为抗癌剂的药理潜力。还提出了一种制备方法和抑制磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K-alpha和beta）活性的方法。特别地，本发明描述了一种抑制PI3K亚型的方法，其中这些化合物是基于独特的脂环烷骨架的新结构，具有硼酸功能。本发明还描述了这些方法和用途。