(1R)-1-[(2S,3S)-3-trimethylsilyloxiran-2-yl]but-3-en-1-ol | 143800-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(2S,3S)-3-trimethylsilyloxiran-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 143800-11-7
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: QFZPFIRYYKFDRH-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2S,3S)-3-trimethylsilyloxiran-2-yl]but-3-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 2-硝基苯磺酰肼 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.41h， 生成 (6R,1'E,3'R,4'R,6'R,7'Z)-6-(6'-tert-butyldimethylsiloxy-4'-hydroxy-8'-iodo-3'-methyl-3'-triethylsiloxy-1',7'-octadienyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Fostriecin

  摘要：

  Addition of magnesium anion 4 (M = MgBr, R-1 = TES) to ketone 6 (R-2 = PMB) at -78 degreesC in THF proceeded under chelation control to provide alcohol 7, which possesses the full set of the chiral centers of fostriecin. Subsequently, 7 was transformed successfully to the known key intermediate 2.

  DOI：

  10.1021/ol020193q
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(1R)-1-[(2S,3S)-3-trimethylsilyloxiran-2-yl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Fostriecin

  摘要：

  Addition of magnesium anion 4 (M = MgBr, R-1 = TES) to ketone 6 (R-2 = PMB) at -78 degreesC in THF proceeded under chelation control to provide alcohol 7, which possesses the full set of the chiral centers of fostriecin. Subsequently, 7 was transformed successfully to the known key intermediate 2.

  DOI：

  10.1021/ol020193q

文献信息

• Formal Total Synthesis of Fostriecin
  作者：Yong-Gang Wang、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol020193q

  日期：2002.12.1

  Addition of magnesium anion 4 (M = MgBr, R-1 = TES) to ketone 6 (R-2 = PMB) at -78 degreesC in THF proceeded under chelation control to provide alcohol 7, which possesses the full set of the chiral centers of fostriecin. Subsequently, 7 was transformed successfully to the known key intermediate 2.