3-methylenenaphthalene-1,2,4(3H)-trione | 118726-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methylenenaphthalene-1,2,4(3H)-trione
• 英文别名: 3-methylene-1,2,4[3H]naphthalenetrione；3-Methylidenenaphthalene-1,2,4-trione
• CAS: 118726-50-4
• 化学式: C₁₁H₆O₃
• 分子量: 186.167
• InChiKey: YMSAOSLQCLYDGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 3-methylenenaphthalene-1,2,4(3H)-trione 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以140 mg的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  甲基苯醌的杂Diels-Alder反应：3-亚甲基1,2,4-萘三酮的α-区域选择性的起源。

  摘要：

  通过实验和计算方法研究了通过异狄尔斯-阿尔德反应的α-和β-拉帕酮的区域选择性形成。详细探讨了实验观察到的α-选择性，发现与β-异构​​体相比，形成α-lapachone的较低能垒是整个反应路径中较低的Pauli排斥力的结果。根据活化应变模型（ASM）和能量分解分析（EDA），通过比较α-和β-拉帕酮势能面（PES）上的等效点，我们能够证明Pauli排斥项在从反应物要TS β比TS α，导致反应路径早期和β-拉帕酮的过渡态反应能降低。此外，我们证实先前针对其他醌甲基化物中间体报道，区域选择性和非对映选择性的趋势也为3-亚甲基-1,2,4- naphthotriones，如小观察到内切/外切非对映选择性，以及显着的邻位/间位与含有电子释放基团的亲二烯体进行的反应的区域选择性。此处提供的结果提供了对醌甲基化物衍生物反应性的更深入的理解，有助于未来反应条件的合理设计，可能的醌甲基化物中间体的结构

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00215
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-羟基-1,4-萘醌 生成 3-methylenenaphthalene-1,2,4(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of β-Vinyl-meso-tetraphenylporphyrin with o-Quinone Methides

  摘要：

  报告了 2-羟基-1,4-萘醌、4-羟基香豆素和 4-羟基-6-甲基香豆素与多聚甲醛的 Knoevenagel 反应以及邻羟基苄醇衍生物直接生成的 δ-乙烯基-甲磺酰基四苯基卟啉atozinc(II)与醌甲酯的异狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260947

文献信息

• Reaction of β-Vinyl-meso-tetraphenylporphyrin with o-Quinone Methides
  作者：José Cavaleiro、José Menezes、Ana Gomes、Artur Silva、Maria Faustino、Maria Neves、Augusto Tomé、Fernando de C. da Silva、Vitor Ferreira

  DOI：10.1055/s-0030-1260947

  日期：2011.8

  The hetero-Diels-Alder reaction of β-vinyl-meso-­tetraphenylporphyrinatozinc(II) with quinone methides generated in situ from Knoevenagel reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoqui­none, 4-hydroxycoumarin, and 4-hydroxy-6-methylcoumarin with paraformaldehyde and directly from o-hydroxybenzyl alcohol derivatives is reported.

  报告了 2-羟基-1,4-萘醌、4-羟基香豆素和 4-羟基-6-甲基香豆素与多聚甲醛的 Knoevenagel 反应以及邻羟基苄醇衍生物直接生成的 δ-乙烯基-甲磺酰基四苯基卟啉atozinc(II)与醌甲酯的异狄尔斯-阿尔德反应。
• Synthesis of α- and β-Pyran Naphthoquinones as a New Class of Antitubercular Agents
  作者：Sabrina B. Ferreira、Fernando de Carvalho da Silva、Flávio A. F. M. Bezerra、Maria C. S. Lourenço、Carlos R. Kaiser、Angelo C. Pinto、Vitor F. Ferreira

  DOI：10.1002/ardp.200900162

  日期：2010.1.14

  o‐quinone methides (o‐QMs) generated by Knoevenagel condensation of 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone with formaldehyde and arylaldehydes. These o‐QMs then undergo facile hetero Diels–Alder reactions with dienophiles in aqueous ethanol media. Some naphthoquinones exhibited inhibition with MIC values of 1.25 μg/mL, similar to that of pharmaceutical concentrations currently used in tuberculosis treatment. These

  已经合成了一系列 α- 和 β-吡喃萘醌（拉帕酮），并使用 Alamar-Blue 药敏试验评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株（ATCC 27294）的体外抗菌活性；活性表示为以 μg/mL 为单位的最小抑制浓度 (MIC)。合成方法包括通过 2-羟基-1,4-萘醌与甲醛和芳基醛的 Knoevenagel 缩合生成亚甲基和芳基邻醌甲基化物 (o-QMs)。然后，这些 o-QMs 在乙醇水溶液中与亲二烯体发生简单的杂 Diels-Alder 反应。一些萘醌表现出抑制作用，MIC 值为 1.25 μg/mL，与目前用于治疗结核病的药物浓度相似。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES INVOLVING IMPOTENCE
  申请人：Kwak Taehwan

  公开号：US20100239674A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed is a pharmaceutical composition for the treatment and/or prevention of erectile dysfunction, comprising (a) a therapeutically effective amount of a compound represented by Formula 1 or 2, and (b) a pharmaceutically acceptable carrier, a diluent or an excipient, or any combination thereof.

  本发明公开了一种用于治疗和/或预防勃起功能障碍的药物组合物，包括（a）按照式1或式2表示的化合物的治疗有效量，以及（b）药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂，或其任意组合。
• Pharmaceutical Composition for the Treatment or Prevention of Diseases Involving Obesity, Diabetes, Metabolic Syndrome, Neuro-Degenerative Diseases and Mitochondria Dyfunction Diseases
  申请人：Yoo Sang-Ku

  公开号：US20080146655A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Provided is a pharmaceutical composition for the treatment and prevention of obesity, diabetes, metabolic syndromes, degenerative diseases and mitochondrial dysfunction-related diseases, comprising: a therapeutically effective amount of a compound represented by Formula I below, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate or isomer thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, a diluent or an excipient, or any combination thereof.

  提供一种药物组合物，用于治疗和预防肥胖、糖尿病、代谢综合征、退行性疾病和线粒体功能障碍相关疾病，包括：以下式I所表示的化合物的治疗有效量，或其药学上可接受的盐、前药、溶剂或异构体，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂，或其任意组合。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DISEASES INVOLVING OBESITY, DIABETES, METABOLIC SYNDROME, NEURO-DEGENERATIVE DISEASES AND MITOCHONDRIA DYSFUNCTION DISEASES
  申请人：Yoo Sang-Ku

  公开号：US20090292011A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Provided is a pharmaceutical composition for the treatment and prevention of obesity, diabetes, metabolic syndromes, degenerative diseases and mitochondrial dysfunction-related diseases, comprising: a therapeutically effective amount of a compound represented by Formula I below, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate or isomer thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, a diluent or an excipient, or any combination thereof.

  提供了一种用于治疗和预防肥胖、糖尿病、代谢综合征、退行性疾病以及线粒体功能障碍相关疾病的制药组合物，包含以下公式I所表示的化合物的治疗有效量，或其药学上可接受的盐、前药、溶剂或异构体，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂，或任何组合。