7β-aminocholesterol | 122241-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7β-aminocholesterol
• 英文别名: 7β-amino-cholesten-(5)-ol-(3β)；(3S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-amino-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 122241-89-8
• 化学式: C₂₇H₄₇NO
• 分子量: 401.676
• InChiKey: WLHQSAYHIOPMMJ-KGZHIOMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 沸点：
  503.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-aminocholesterol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 7β-N-[3-N-(4-aminobutyl)aminopropyl]aminocholesterol
  参考文献：
  名称：

  7α-和7β-亚氨基胆固醇，角鲨胺类似物的合成。

  摘要：

  报道了使用7α和7β-氨基胆固醇作为关键中间体的立体选择性合成角鲨胺脱硫酸盐类似物7α和7β-N-[3N-（4-氨基丁基）氨基丙基]氨基胆固醇的方法。这是在类固醇环上修饰亚精胺位置的第一个例子。这些分子显示出与角鲨胺相当的抗菌和真菌活性。然后，它们对人非小细胞支气管肺癌细胞系（NSCLC-N6）具有细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.010
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-7β-hydroxycholest-5-ene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7β-aminocholesterol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 7α- and 7β-Aminocholesterol as Δ8-Δ7 Sterol Isomerase Inhibitors, with Fungicidal Activities towards Resistant Strains

  摘要：

  A mixture of epimeric 7alpha- and 7beta-aminocholesterol was shown to be a stronger inhibitor of yeast cell growth than morpholine inhibitors. In fact, this epimeric mixture inhibits Delta8-Delta7-sterol reductase. This epimeric mixture is fungicidal and active against Saccharomyces cerevisiae resistant strains. Therefore, 7alpha- and 7beta-aminocholesterol were selectively synthesized. According to in vitro bioassay studies on resistant strains such as Candida tropicalis [Amphotericin B resistant; minimum inhibitory concentration (MIC) of Amp B: 12.5 mug/mL], the MIC values for 7beta-aminocholesterol and 7alpha-aminocholesterol were found to be 0.8 mug/mL and 1.5 mug/ mL, respectively. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<4075::aid-ejoc4075>3.0.co;2-7

文献信息

• ?2,4,6-Cholestatrien. Beitrag zum Mechanismus der HBr-Abspaltung aus 7-Brom-cholesterylbenzoat
  作者：J. Schmutz、H. Schaltegger、M. Sanz

  DOI：10.1002/hlca.19510340417

  日期：——

  1. Bei der HBr-Abspaltung aus 7β-Brom-cholesterylbenzoat wurde als Nebenprodukt ein Trien isoliert, dem sehr wahrscheinlich die Formel eines Δ2,4,6-Cholestatriens zukommt.

  1.孛DER的HBr-Abspaltung AUS7β-维奇-cholesterylbenzoat wurde ALS Nebenprodukt EIN三烯isoliert，DEM sehr wahrscheinlich死Formel EINESΔ 2,4,6- -Cholestatriens zukommt。
• 104. Aminosteroids. Part II. Preparation of 3 : 7-diketocholestene
  作者：Jean Barnett、Brenda E. Ryman、F. Smith

  DOI：10.1039/jr9460000526

  日期：——
• Synthesis of spermidinylcholestanol and spermidinylcholesterol, squalamine analogues
  作者：Bassima Choucair、Michel Dherbomez、Cristos Roussakis、Laïla El Kihel

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.055

  日期：2004.12

  Several novel squalamine-related polyaminosterols are reported. The synthesis of 7alpha-N-[3N-(4-aminobutyl)aminopropyl]aminocholestanol I, 6alpha-N-[3N-(4-aminobutyl)aminopropyl]aminocholestanol II, 7alpha and 7beta-N-[3N-(4-aminobutyl)aminopropyl]aminocholesterol (III and IV), was accomplished from cholesterol, they provide the first examples in which spermidine is introduced in the B steroidal ring. These molecules showed comparable antibacteria and fungi activities to squalamine, and were cytotoxic on a human non-small cell bronchopulmonary carcinoma line (NSCLC-N6). Therefore, these molecules with antibiotic and cytotoxic activities are promising for immune-compromised patients in cancer chemotherapy. (C) 2004 Elsevier Ltd. All fights reserved.
• Elkihel; Gelin; Letourneux, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 2, p. 190 - 194
  作者：Elkihel、Gelin、Letourneux

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Aminocholesterol Derivatives with Antibiotic Properties
  作者：L. Elkihel、J. Bourass、M. Dherbomez、Y. Letourneux

  DOI：10.1080/00397919708006797

  日期：1997.6

  We report here a new family of antibiotic with fungicidal and antibacterial activity. The syntheses of five 7-amino and 7-aminoalkylcholesterol derivatives are described.