胆甾-3,5-二烯-7-酮 | 567-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆甾-3,5-二烯-7-酮
• 英文名称: cholest-3,5-dien-7-one
• 英文别名: cholesta-3,5-dien-7-one；Cholesta-3,5-dien-7-on；cholest-3,5-diene-7-one；7-oxocholesta-3,5-diene；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 567-72-6
• 化学式: C₂₇H₄₂O
• 分子量: 382.63
• InChiKey: TTXJJFWWNDJDNR-CZRUWHASSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  494.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆甾-3,5-二烯-7-酮 在 镍 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 作用下， 生成 4-Bromocholest-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Agaki,S.; Tsuda,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, # 6, p. 464 - 469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromocholest-5-en-7-one 在 吡啶 作用下， 生成 胆甾-3,5-二烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Agaki,S.; Tsuda,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, # 6, p. 464 - 469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Catalytic and Green Synthesis of Aryl-(<i>Z</i>)-vinyl Chlorides and Its Plausible Addition−Elimination Mechanism
  作者：Weike Su、Can Jin

  DOI：10.1021/ol062991c

  日期：2007.3.1

  mol %)/benzoyl chloride (5 mol %), aromatic ketones were treated with bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) to afford aryl-(Z)-vinyl chlorides. All metal triflates tested in the reaction showed highly catalytic activity. A plausible addition-elimination mechanism was proposed. The present work describes the first catalytic and green route to the synthesis of aryl-(Z)-vinyl chlorides. [reaction: see

  通过在三氟甲磺酸scan（2 mol％）/ DMF（1 mol％）/苯甲酰氯（5 mol％）存在下的催化循环，将芳族酮用碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）处理，得到芳基-（Z ）-氯乙烯。反应中测试的所有金属三氟甲磺酸盐均显示出高催化活性。提出了一种合理的加除机制。本工作描述了合成芳基-（Z）-氯乙烯的第一个催化途径和绿色途径。[反应：看文字]
• Oxysterols: Synthesis and anti-leishmanial activities
  作者：Pranab Ghosh、Ashim Ghosh、Amitava Mandal、Sirin Salma Sultana、Somaditya Dey、Chiranjib Pal

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.12.020

  日期：2016.3

  Oxygenated sterols (2-16) were synthesized by skeletal rearrangement of steroidal allylic alcohols. All the derivatives were screened for their anti-leishmanial activities. Compounds 3, 11 and 12 showed potent activities. Compound 12 was found least toxic and induced highest nitric oxide (NO) at 48 h. Least toxicity of compound 12 on splenocytes validated its best anti-amastigote effect and induction

  氧化甾醇 (2-16) 是通过甾体烯丙醇的骨架重排合成的。筛选所有衍生物的抗利什曼原虫活性。化合物 3、11 和 12 显示出有效的活性。发现化合物 12 在 48 小时时毒性最小，诱导的一氧化氮 (NO) 最高。化合物 12 对脾细胞的最小毒性证实了其最佳抗无鞭毛体作用和 NO 诱导。
• Hydroxy-steroids. Part IV. The preparation and spectra of steroid olefins
  作者：G. M. L. Cragg、C. W. Davey、D. N. Hall、G. D. Meakins、E. E. Richards、T. L. Whateley

  DOI：10.1039/j39660001266

  日期：——

  Convenient preparations have been developed for a series of steroidal mono-olefins free from oxygenated substituents: this Series includes representatives of all but one of the possible endocyclic olefins. The infrared, nuclear magnetic resonance, and ultraviolet spectra of the compounds were examined with particular attention to the relative power and scope of the different techniques in structural

  已经开发了一系列不含氧化取代基的甾族单烯烃的简便制剂：该系列包括所有可能的内环烯烃中的一种，但仅其中一种代表。检查了化合物的红外光谱，核磁共振光谱和紫外光谱，并特别注意了结构诊断中不同技术的相对功效和范围。
• p-TsOH-Catalyzed one-pot transformation of di- and trihydroxy steroids towards diverse A/B-ring oxo-functionalization
  作者：Antara Sarkar、Jayanta Das、Pranab Ghosh

  DOI：10.1039/c7nj01878a

  日期：——

  A solid support-mediated p-TsOH-catalyzed milder transformative protocol was developed to furnish diverse ring-A and/or ring-B oxo-functionalized steroids. To furnish interesting isomers involving the A/B-ring of biomolecules in a one-pot approach, only solid supports (and not solution!) were found to be effective. p-TsOH/SiO2-oxidation of 4β-hydroxycholesterol, the major oxysterol in human circulation

  固体支持物介导的p -TsOH催化的温和转化方案已开发出来，以提供各种环A和/或环B的氧官能化类固醇。为了通过一锅法提供涉及生物分子A / B环的有趣异构体，发现只有固体支持物（而不是溶液！）有效。p -TsOH /的SiO 2氧化作用的4β羟基胆固醇，在人体循环的主要氧固醇，成胆甾-4-烯-3-酮的混合物，胆甾-4-烯-3,6-二酮，和5α-胆甾-3，6-二酮是本文研究的起点。对该反应方案进行了详细的优化，并努力获得对有利于固体支持物的机理方面的理解，以及可能涉及的协同催化体系。p -TsOH和SiO 2被认为是关键部分。将该新方法应用于4β，7α-二羟基类固醇，通过氧化/氧化脱水产生了所需的多种酮类固醇，这使该过程推广为一种简便的多-氧-官能化类固醇转化。
• Bromination and sulfenylation of polyenone hydrazones
  作者：Albert Feuerer、Theodor Severin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60356-8

  日期：1993.3

  Ethoxycarbonylhydrazones of dienones are brominated and sulfenylated at the δ-position. Reduction with borohydride and subsequent hydrolysis lead to a 1,5-transposition of the carbonyl group.

  二烯酮的乙氧羰基hydr酮在δ位被溴化和亚磺酰化。用硼氢化物还原并随后水解导致羰基的1，5-移位。

表征谱图