7α-benzoyloxycholesteryl-3β-benzoate | 54758-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-benzoyloxycholesteryl-3β-benzoate
• 英文别名: cholest-5-ene-3β,7α-diol dibenzoate；cholestene-(5)-diyl-(3β.7α)-dibenzoate；Cholesten-(5)-diyl-(3β.7α)-dibenzoat；[(3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-benzoyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 54758-42-8
• 化学式: C₄₁H₅₄O₄
• 分子量: 610.877
• InChiKey: WEDXZGRZHMBYLN-CVNOUSFNSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  666.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-benzoyloxycholesteryl-3β-benzoate 200.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 生成 7-脱氢苯甲酸胆固醇
  参考文献：
  名称：

  Barr et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 1437,1439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 吡啶 作用下， 生成 7α-benzoyloxycholesteryl-3β-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Barr et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 1437,1439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 363. Studies in the sterol group. Part L. 7-substituted cholesterol derivatives and their stereochemistry (part III). 7-alkoxycholesterol derivatives
  作者：H. B. Henbest、E. R. H. Jones

  DOI：10.1039/jr9480001798

  日期：——
• On the Epimeric 7-Hydroxycholesterols
  作者：O. Wintersteiner、William L. Ruigh

  DOI：10.1021/ja01262a067

  日期：1942.10
• ?-Cholestenon und epi-?-Cholestenon
  作者：W. Buser

  DOI：10.1002/hlca.19470300532

  日期：1947.8.1
• New efficient and totally stereoselective copper allylic benzoyloxylation of sterol derivatives
  作者：Jean Michel Brunel、Ludovic Billottet、Yves Letourneux

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.024

  日期：2005.9

  A new efficient and totally stereoselective copper allylic benzoyloxylation of sterol derivatives has been developed. This methodology has been successfully applied to the synthesis of 7 alpha-hydroxy DHEA and 7 alpha-hydroxy cholesterol in a two-step synthesis with high chemical yields (77% and 61% overall yield, respectively). A mechanistic rationale justifying the total stereoselectivity encountered has been proposed. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• “α”-Spinasterol
  作者：Louis F. Fieser、Mary. Fieser、Ram Narayan. Chakravarti

  DOI：10.1021/ja01174a085

  日期：1949.6

表征谱图