(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-[2,4,5-trimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methylphenyl]propanoic acid | 271578-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-[2,4,5-trimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methylphenyl]propanoic acid
• CAS: 271578-77-9
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₉
• 分子量: 533.619
• InChiKey: BQHQKQLYLXOSAF-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-[2,4,5-trimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methylphenyl]propanoic acid 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-3-(2-formyl-3,4,6-trimethoxy-5-methylphenyl)-1-oxo-1-[(1R)-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-4-oxo-1-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dihydroisoquinolin-2-yl]propan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A novel face specific Mannich closure providing access to the saframycin-ecteinascidin series of piperazine based alkaloids

  摘要：

  The Mannich-like closure of 10-->6 directly provides the backbone stereochemistry required for the titled alkaloids, in contrast to the stereochemical outcome in a related earlier case (3-->4). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00106-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-4-(5-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenyl)-but-2-enyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 Ti(N3)2(OiPr)2 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 94.67h， 生成 (2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-[2,4,5-trimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methylphenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic explorations in the saframycin-ecteinascidin series: construction of major chiral subunits through catalytic asymmetric induction

  摘要：

  The major subunits needed to reach the titled targets have been assembled by chemistry, which included p-Claisen rearrangement, asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00105-2