tert-butyl N-methyl-N-[(2S)-1-oxo-3-[2,4,5-trimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methylphenyl]-1-[(1R)-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-4-oxo-1-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dihydroisoquinolin-2-yl]propan-2-yl]carbamate | 273720-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-methyl-N-[(2S)-1-oxo-3-[2,4,5-trimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methylphenyl]-1-[(1R)-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-4-oxo-1-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dihydroisoquinolin-2-yl]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 273720-74-4
• 化学式: C₄₉H₆₂N₂O₁₃
• 分子量: 887.037
• InChiKey: HOJKHYUREYEPSA-BCRBLDSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-methyl-N-[(2S)-1-oxo-3-[2,4,5-trimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methylphenyl]-1-[(1R)-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-4-oxo-1-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dihydroisoquinolin-2-yl]propan-2-yl]carbamate 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-3-(2-formyl-3,4,6-trimethoxy-5-methylphenyl)-1-oxo-1-[(1R)-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-4-oxo-1-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dihydroisoquinolin-2-yl]propan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A novel face specific Mannich closure providing access to the saframycin-ecteinascidin series of piperazine based alkaloids

  摘要：

  The Mannich-like closure of 10-->6 directly provides the backbone stereochemistry required for the titled alkaloids, in contrast to the stereochemical outcome in a related earlier case (3-->4). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00106-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 tert-butyl N-methyl-N-[(2S)-1-oxo-3-[2,4,5-trimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methylphenyl]-1-[(1R)-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-4-oxo-1-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dihydroisoquinolin-2-yl]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A novel face specific Mannich closure providing access to the saframycin-ecteinascidin series of piperazine based alkaloids

  摘要：

  The Mannich-like closure of 10-->6 directly provides the backbone stereochemistry required for the titled alkaloids, in contrast to the stereochemical outcome in a related earlier case (3-->4). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00106-4

文献信息

• A novel face specific Mannich closure providing access to the saframycin-ecteinascidin series of piperazine based alkaloids
  作者：Bishan Zhou、Jinsong Guo、Samuel J Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00106-4

  日期：2000.3

  The Mannich-like closure of 10-->6 directly provides the backbone stereochemistry required for the titled alkaloids, in contrast to the stereochemical outcome in a related earlier case (3-->4). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Solution to a Deep Stereochemical Conundrum: Studies toward the Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Collin Chan、Shengping Zheng、Bishan Zhou、Jinsong Guo、Richard M. Heid、Benjamin J. D. Wright、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200503982

  日期：2006.3.6