(3aR,4S,7aR)-6-((formyloxy)methyl)-5-((S)-5-(formyloxy)pentan-2-yl)-3-methylene-2-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydrobenzofuran-4-yl (Z)-2-methylbut-2-enoate | 74663-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,4S,7aR)-6-((formyloxy)methyl)-5-((S)-5-(formyloxy)pentan-2-yl)-3-methylene-2-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydrobenzofuran-4-yl (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 74663-42-6；74663-43-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₈
• 分子量: 420.46
• InChiKey: KFKYEGLKZRMFOQ-LXVMQBNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1aS*,2α,5aβ,6aβ,9aβ,9bα)-hexahydro-2,5a-dimethyl-2H-oxireno[4,4a]naphtho[2,3-b]furan-5,8(5aH,9H)-dione 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 Dowex 50W-X₈ (H+) 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 diborane(6) 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 252.59h， 生成 (3aR,4S,7aR)-6-((formyloxy)methyl)-5-((S)-5-(formyloxy)pentan-2-yl)-3-methylene-2-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydrobenzofuran-4-yl (Z)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpene lactones. Total synthesis of (.+-.)-eriolanin and (.+-.)-eriolangin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a030