8-表苍耳亭 | 30890-35-8

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 8-表苍耳亭
• 英文名称: (+)-8-epi-xanthatin
• 英文别名: 8-epixanthatin；8-epi-Xanthatin；(3aR,7S,8aR)-7-methyl-3-methylidene-6-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-4,7,8,8a-tetrahydro-3aH-cyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 30890-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: RBRPTFMVULVGIC-MDKNCZOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-表苍耳亭 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以5 mg的产率得到xanthipungolide
  参考文献：
  名称：

  来自苍耳属植物的倍半萜内酯

  摘要：

  摘要 在埃及 El-Minia 附近收集的 Xanthium pungens 地上部分，除了提供几种已知的倍半萜内酯和一些其他化合物外，还提供一种具有新碳骨架的内酯、两种二聚倍半萜内酯、一种内过氧化物、一种 11,13 -二羟基黄原酸内酯和另外的倍半萜酸。通过高场核磁共振技术阐明了结构。五环内酯的结构通过从 8-表黄花素部分合成得到证实。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)83040-8
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid (2S,3R,5S)-2-allyl-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methyl-1-methylene-7-triisopropylsilanylhept-6-ynyl ester 在 palladium diacetate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三苯基膦 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 8-表苍耳亭
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤类化合物的多米诺骨牌分子内烯炔复分解/交叉复分解方法。（+）-8- Epi -xanthatin的对映选择性合成

  摘要：

  从市售酯24开始，在14个步骤中实现了（+）-8-表-黄嘌呤素（1）的第一全合成，其在六个步骤中被转化为醛23。23的对映选择性醛醇缩合反应得到30，将其在四个步骤中转化为三氟甲磺酸酯22，为钯催化的羰基化反应形成丙烯酸酯34奠定了基础。然后对化合物34进行脱保护/内酯化序列以提供烯炔21，进行了多米诺烯环闭合复分解/交叉复分解过程，形成一个七元碳环和（E）共轭二烯酮，从而完成了1的合成。因此，这种多米诺骨牌钌催化的复分解反应是构建黄嘌呤内酯和其他倍半萜内酯核心的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.019

文献信息

• Application of a Domino Intramolecular Enyne Metathesis/Cross Metathesis Reaction to the Total Synthesis of (+)-8-<i>e</i><i>pi</i>-Xanthatin
  作者：David A. Kummer、Jehrod B. Brenneman、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol051711a

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] The first total synthesis of the novel sesquiterpene lactone (+)-8-epi-xanthatin (1) has been achieved starting from the commercially available ester 8. The synthesis features an asymmetric aldol reaction and palladium-catalyzed carbonylation/lactonization sequence leading to 4 and a domino ring-closing enyne metathesis/cross metathesis reaction to afford 1.

  [反应：参见正文]从市售酯8开始，完成了新的倍半萜内酯（+）-8-表-黄嘌呤（1）的首次全合成。该合成具有不对称的醛醇缩合反应和钯催化的羰基化作用/内酰胺化序列导致4和多米诺环闭合烯炔复分解/交叉复分解反应得到1。
• Total synthesis of xanthanolides
  作者：Kazumasa Matsuo、Keiko Ohtsuki、Takashi Yoshikawa、Kozo Shishido、Kaori Yokotani-Tomita、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.061

  日期：2010.10

  The total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)- and (-)-sundiversifolide have been achieved via intramolecular acylation and Wittig-lactonization as the key steps. The xanthanolide sesquiterpene lactones, 8-epi-xanthatin (1), dihydroxanthatin (2), and xanthatin (3) were also prepared, starting from a common intermediate derived from the synthesis of sundiversifolide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AHMED, AHMED A.;JAKUPOVIC, J.;BOHLMANN, F.;REGAILA, H. A.;AHMED, A. M., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2211-2215
  作者：AHMED, AHMED A.、JAKUPOVIC, J.、BOHLMANN, F.、REGAILA, H. A.、AHMED, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Domino intramolecular enyne metathesis/cross metathesis approach to the xanthanolides. Enantioselective synthesis of (+)-8-epi-xanthatin
  作者：David A. Kummer、Jehrod B. Brenneman、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.019

  日期：2006.12

  palladium-catalyzed carbonylation reaction to form acrylate 34. Compound 34 was then subjected to a deprotection/lactonization sequence to furnish enyne 21, which underwent a domino enyne ring-closing metathesis/cross metathesis process to form a seven-membered carbocycle and (E)-conjugated dienone, thereby completing the synthesis of 1. This domino ruthenium-catalyzed metathesis reaction thus serves as an efficient

  从市售酯24开始，在14个步骤中实现了（+）-8-表-黄嘌呤素（1）的第一全合成，其在六个步骤中被转化为醛23。23的对映选择性醛醇缩合反应得到30，将其在四个步骤中转化为三氟甲磺酸酯22，为钯催化的羰基化反应形成丙烯酸酯34奠定了基础。然后对化合物34进行脱保护/内酯化序列以提供烯炔21，进行了多米诺烯环闭合复分解/交叉复分解过程，形成一个七元碳环和（E）共轭二烯酮，从而完成了1的合成。因此，这种多米诺骨牌钌催化的复分解反应是构建黄嘌呤内酯和其他倍半萜内酯核心的有效方法。
• Sesquiterpene lactones from Xanthium pungens
  作者：Ahmed A. Ahmed、J. Jakupovic、F. Bohlmann、H.A. Regaila、A.M. Ahmed

  DOI：10.1016/0031-9422(90)83040-8

  日期：1990.1

  in addition to several known sesquiterpene lactones and some other compounds, a lactone with a new carbon skeleton, two dimeric sesquiterpene lactones, an endoperoxide, an 11,13-dihydroxanthanolide and a further sesquiterpene acid. The structures were elucidated by highfield NMR techniques. The structure of the pentacyclic lactone was confirmed by partial synthesis from 8-epixanthatin.

  摘要 在埃及 El-Minia 附近收集的 Xanthium pungens 地上部分，除了提供几种已知的倍半萜内酯和一些其他化合物外，还提供一种具有新碳骨架的内酯、两种二聚倍半萜内酯、一种内过氧化物、一种 11,13 -二羟基黄原酸内酯和另外的倍半萜酸。通过高场核磁共振技术阐明了结构。五环内酯的结构通过从 8-表黄花素部分合成得到证实。