二氢丹参酮I | 20958-19-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 二氢丹参酮I
• 英文名称: 1,2-dihydrotanshinone I
• 英文别名: 15,16-dihydrotanshinone I；15,16-dihydrotanshinone；15,17-dihydrotanshinone；ortho-dihydrotanshinone；dihydrotanshinone I；dihydrotanshinone；1,6-dimethyl-1,2-dihydronaphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione
• CAS: 20958-19-4；87205-99-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: HARGZZNYNSYSGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214.0 to 218.0 °C
• 沸点：
  479.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇：可溶1mg/mL，澄清，橙色至红色
• 最大波长(λmax)：
  239nm(lit.)
• 颜色/状态：
  Red powder
• 蒸汽压力：
  3.5X10-9 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  Stable under recommended storage conditions.
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions. - Carbon oxides Other decomposition products - no data available

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

概述

丹参，属唇形科植物丹参（SalviamiltiorrhizaBunge）的干燥根及根茎，最早记载于《神农本草经》。其味苦、性微寒，具有活血祛瘀、安神宁心的传统功效。植物化学研究显示，丹参主要含有脂溶性和水溶性两种类型的化学成分。其中，丹参酮类为主要的脂溶性成分，是具有橙黄色或橙红色特征的松香烷型二萜类化合物。药理研究表明，丹参酮类化合物在抗氧化、抗菌及抗肿瘤方面有显著作用。二氢丹参酮I（DihydrotanshinoneI，简称DHT）是丹参酮大家族的一员，其分子式为C18H14O3，分子量为278.3。研究表明，DHT在抗肿瘤、心血管保护方面具有显著药理活性。

应用

二氢丹参酮I是从丹参根茎中提取的成分，而丹参是临床上最常用的活血化瘀中药之一。相关文献报道显示，丹参能增加冠脉血流量、扩张冠状动脉，并防止心肌缺血等心血管作用；此外，它还用于治疗胃癌、肝癌及宫颈癌等多种疾病。实验表明，二氢丹参酮I（DHT）能够有效改善实验性溃疡性结肠炎小鼠的一般状态，显著减轻炎症反应和降低血浆炎症因子水平，显示其具有明显的抗溃疡性结肠炎作用。此外，二氢丹参酮I治疗溃疡性结肠炎的优点在于其迅速、确切且良好的药效，并且在实验过程中未发现明显副作用及毒性反应，证明它是一种安全有效的药物。

生物活性

Dihydrotanshinone I是从丹参中分离出的天然产物，广泛应用于心血管疾病的科学研究。研究表明，DHT还具有抑制MERS-CoV的作用。

体外研究

在脂多糖（LPS）刺激的人脐静脉内皮细胞（HUVECs）中，10 nM DHT可减少lectin-like ox-LDL受体-1（LOX-1）和NADPH氧化酶4（NOX4）的表达、活性氧（ROS）生成、NF-κB核转位、ox-LDL内吞作用以及单核细胞黏附。DHT诱导了HCT116细胞中依赖caspase的凋亡，且这种凋亡依赖于浓度和ROS水平的变化。通过Z-VAD-fmk完全阻断了由DHT诱导的细胞凋亡，而Z-LEHD-fmk仅部分抑制，Z-IETD-fmk则几乎没有影响。此外，敲低caspase-2显著增加了DHT诱导的细胞凋亡。

体内研究

10和25 mg/kg剂量的DHT显著减轻了ApoE ^-/-小鼠动脉粥样硬化斑块形成、改善了血清脂质谱、减少了氧化应激并缩小了坏死核心区域。在1, 2, 4 mg/kg剂量下，DHT治疗显著抑制了主动脉中LOX-1、NOX4和NF-κB的增强表达，并改善了心肌再灌注损伤大鼠的心脏功能，减小了梗死面积，调节了心肌酶谱和组织病理学变化，降低了20-HETE生成并调控了凋亡相关蛋白。

化学性质

DHT为红色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂，来源于丹参。

用途

抗菌活性：抑制溶血性链球菌。改善心脏功能：用于含量测定/鉴定/药理实验等。 药理药效：具有抗菌活性。对金黄色葡萄球菌209 P 的抑菌圈直径为23mm（滤纸片法），对人型结核杆菌H₃7RV的最低抑菌浓度为1.5μg/ml，对溶血性链球菌也有一定抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢丹参酮I 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以81%的产率得到1,2-dihydro-1,6-dimethylfuro<3,2-c>naphth<2,1-e>oxepine-10-12-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxygen Insertion of o-Quinone under Catalytic Hydrogenation Conditions

  摘要：

  An oxygen-insertion reaction that transforms an o-quinone and a conjugated alpha-diketone substrate Into an anhydride product or derivative under catalytic hydrogenation conditions is reported. The experiments and computations indicate that the oxygen insertion proceeds via a radical mechanism mediated by an acetoxyl radical.

  DOI：

  10.1021/ol400164e

文献信息

• 2-ALKYL-OR-ARYL-SUBSTITUTED TANSHINONE DERIVATIVES, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Hangzhou Bensheng Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20140336249A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention belongs to the field of natural medicine and pharmaceutical chemistry, and specifically relates to novel 2-alkyl- or 2-aromatic-substituted tanshinone I derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a process for the preparation of these compounds, compositions containing such compounds and their use in preparing antineoplastic medicaments. When Z═R, said derivative is 2-alkyl-substituted tanshinone I; when Z═Ar, said derivative is 2-aryl-substituted tanshinone I; when Z=Het, said derivative is 2-heteroaryl- or 2-heterocyclyl-substituted tanshinone I.

  本发明属于自然药物和药物化学领域，具体涉及公式（I）的新型2-烷基或2-芳基取代丹参酮I衍生物或其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物的方法，含有这种化合物的组合物以及它们在制备抗肿瘤药物中的用途。当Z=R时，所述衍生物为2-烷基取代的丹参酮I；当Z=Ar时，所述衍生物为2-芳基取代的丹参酮I；当Z=Het时，所述衍生物为2-杂芳基或2-杂环烷基取代的丹参酮I。
• [EN] AZA-TANSHINONE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZA-TANSHINONE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS UN TRAITEMENT
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI MILANO

  公开号：WO2017216732A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Object of the present invention are new aza-tanshinone derivatives, a method for their preparation and their use in therapy, particularly, but not limited to, as anti¬ tumor agents and anti-inflammatories. The invention comprises also the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明的对象是新的氮杜酚衍生物，其制备方法及其在治疗中的应用，特别是作为抗肿瘤药物和抗炎药物，但不限于此。该发明还包括含有它们的药物组合物。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES INVOLVING IMPOTENCE
  申请人：Kwak Taehwan

  公开号：US20100239674A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed is a pharmaceutical composition for the treatment and/or prevention of erectile dysfunction, comprising (a) a therapeutically effective amount of a compound represented by Formula 1 or 2, and (b) a pharmaceutically acceptable carrier, a diluent or an excipient, or any combination thereof.

  本发明公开了一种用于治疗和/或预防勃起功能障碍的药物组合物，包括（a）按照式1或式2表示的化合物的治疗有效量，以及（b）药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂，或其任意组合。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATMENT AND PREVENTION OF RESTENOSIS
  申请人：Kwak Taehwan

  公开号：US20100255054A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Provided is a pharmaceutical composition for the treatment and/or prevention of restenosis including (a) a therapeutically effective amount of a particular compound represented by Formula 1 and 2, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate or isomer thereof, and (b) a pharmaceutically acceptable carrier, a diluent or an excipient, or any combination thereof.

  提供了一种药物组合物，用于治疗和/或预防再狭窄，包括(a) 一定量的化合物，其化学式为1和2，或其药学上可接受的盐、前药、溶剂或异构体，且具有治疗效果，以及(b) 药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂，或任何其组合。
• METHOD FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF ERECTILE DYSFUNCTION
  申请人：KWAK Taehwan

  公开号：US20120114714A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Disclosed is a pharmaceutical composition for the treatment and/or prevention of erectile dysfunction, comprising (a) a therapeutically effective amount of a compound represented by Formula 1 or 2, and (b) a pharmaceutically acceptable carrier, a diluent or an excipient, or any combination thereof.

  本发明公开了一种治疗和/或预防勃起功能障碍的药物组合物，包括（a）公式1或2所代表的化合物的治疗有效量，以及（b）药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂或其组合。