二氢丹参酮 | 20958-18-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 醌类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 二氢丹参酮
• 中文别名: 4,8-二甲基-8,9-二氢菲并[3,2-b]呋喃-7,11-二酮
• 英文名称: dihydroisotanshinone I
• 英文别名: dihydrotanshinone；Phenanthro[3,2-b]furan-7,11-dione, 8,9-dihydro-4,8-dimethyl-；4,8-dimethyl-8,9-dihydronaphtho[2,1-f][1]benzofuran-7,11-dione
• CAS: 20958-18-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: KXNYCALHDXGJSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：3.33 mg/mL（11.97 mM；超声加热并加热至 40°C）H2O：< 0.1 mg/mL（不溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

生物活性

Dihydroisotanshinone I 是一种来自应用广泛的传统中药丹参的活性物质。

靶点

• STAT3

体外研究

Dihydroisotanshinone I 能抑制雄激素依赖性和非依赖性前列腺癌细胞的迁移。它还能减弱前列腺癌细胞招募巨噬细胞的能力，并以剂量依赖方式减少来自巨噬细胞和前列腺癌细胞的趋化因子 (C-C motif) 化学配体 2 (CCL2) 分泌。该物质抑制磷酸化的 STAT3 蛋白表达，减少 STAT3 进入核染色质的迁移，并抑制肿瘤上皮-间充质转化基因的表达，包括 RhoA 和 SNAI1。在浓度为 2.5 μM 到 20 μM 的 Dihydroisotanshinone I 处理细胞 24 小时后，可引起剂量依赖性的保护作用以对抗由 menadione 引起的肝毒性。向新鲜分离的肝细胞中加入浓度为 50 nM 至 200 nM 的 Dihydroisotanshinone I 可以在剂量依赖性方式下抑制 NADH 所引起的超氧阴离子生成。

用途

Dihydroisotanshinone I 具有抗菌、抗真菌活性，对金黄色葡萄球菌、人型结核杆菌、分支杆菌和真皮菌等有一定的抑制作用。此外，它还具有抑制血小板聚集、抗氧化剂以及扩张冠状血管的活性。

文献信息

• Composition Comprising Tanshinone Compounds Isolated From The Extract Of Salviae Miltiorrhizae Radix For Treating Or Preventing Cognitive Dysfunction And The Use Thereof
  申请人：Song Sang Seob

  公开号：US20090312413A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  A composition comprising tanshinone compounds selected from the group consisting of miltirone, 1,2-didehydromiltirone, tanshinone IIA, tanshinone I and dihydrotanshinone I isolated from Salviae miltiorrhizae Bunge showing potent inhibiting effect on the aggregation and toxicity of beta-amyloid and recovering activity of memory learning disorder confirmed by Y maze study and Passive Avoidance study. Therefore it can be used as the therapeutics or health food for treating and preventing cognitive function disorder with safe.

  一种组合物，包括从丹参中分离出的丹参酮化合物，所述丹参酮化合物选自以下组中的一种：密花木香酮、1,2-二去氢密花木香酮、丹参酮IIA、丹参酮I和二氢丹参酮I，该组合物表现出强大的抑制β-淀粉样蛋白聚集和毒性以及恢复记忆学习障碍活性的作用，经Y迷宫研究和被动避免研究证实。因此，它可以作为治疗和预防认知功能障碍的治疗药物或保健品，并且具有安全性。
• Method for identifying modulators of BCRP/ABCG2-mediated ATP release and use of said modulators for treating diseases
  申请人：Energeia Biosciences

  公开号：EP2829880A1

  公开（公告）日：2015-01-28

  The present invention belongs to the field of pharmaceutical industry and relates to an in vitro method for identifying test compounds which are capable of modulating adenosine triphosphate (ATP) release from cells by inhibiting or stimulating the Adenosine triphosphate-Binding Cassette Transporter (ABC Transporter) Breast Cancer Resistance Protein (BCRP; ABCG2)-mediated transport of ATP. The invention further relates to compounds having the above capability for treating specific diseases.

  本发明属于制药工业领域，涉及一种体外方法，用于鉴定能够通过抑制或刺激三磷酸腺苷结合盒转运体（ABC转运体）乳腺癌抗性蛋白（BCRP；ABCG2）介导的ATP转运来调节细胞中三磷酸腺苷（ATP）释放的试验化合物。本发明进一步涉及具有上述能力的化合物，用于治疗特定疾病。
• Methods for inhibiting cancer cells
  申请人：Chang Gung Memorial Hospital, Chiayi

  公开号：US10426755B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present invention provides methods for treating cancer, by administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are methods for reducing cancer cell metastasis, by administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) described herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了通过施用治疗有效量的式(I)化合物或其药学上可接受的盐来治疗癌症的方法。本发明还提供了通过施用治疗有效量的所述式（I）化合物或其药学上可接受的盐来减少癌细胞转移的方法。
• METHODS FOR INHIBITING CANCER CELLS
  申请人：Chang Gung Memorial Hospital, Chiayi

  公开号：US20170000760A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention provides methods for treating cancer, by administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are methods for reducing cancer cell metastasis, by administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) described herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof.