(5Z,9Z)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one | 762-29-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5Z,9Z)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one
• 英文别名: Farnesylacetone；farnesyl acetone；(5E,9Z)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one；(5Z,9E)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one；(5Ξ,9E)-6,10,14-trimethyl-pentadeca-5,9,13-trien-2-one；ξ,trans-farnesylacetone
• CAS: 762-29-8；1117-51-7；1117-52-8；3796-69-8；3953-35-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: LTUMRKDLVGQMJU-JOLNOVCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-148 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.88 g/mL at 20 °C(lit.)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  6.16

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 安全说明：
  S24/25

制备方法与用途

应用

法尼基丙酮是一种天然有机化合物，存在于许多精油中。其不仅在香料、医药等领域有较广泛的应用，还可作为花香香精的定香剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,9Z)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one 在 氯 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以34%的产率得到(5E,9E)-13-Chloro-6,10,14-trimethyl-pentadeca-5,9,14-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接氯化工艺方便地合成类异戊二烯氯化物

  摘要：

  在烃类溶剂中直接轻松地取代取代的类异戊二烯衍生物的氯化，通过烯型反应提供烯丙基氯化物。这些温和的条件可以耐受各种官能团，并且此过程对于工业过程而言非常方便。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93978-9
• 作为产物：
  描述：

  1-{[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]磺酰基}-4-甲基苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5Z,9Z)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Allylic carbonates. Efficient allylating agents of carbonucleophiles in palladium-catalyzed reactions under neutral conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a032

文献信息

• Organic syntheses with sulfones (Part XXVIII) ; synthesis of terpenoid compounds by way of Michael addition reactions to conjugated dienyl sulfones.
  作者：M. Julia、D. Lavé、M. Mulhauser、M. Ramirez-Muñoz、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81769-4

  日期：1983.1

  Michael additions of ethanol and ketones to allyl-dienyl sulfones yielded di-allylic sulfones which were transformed into isoprenoid compounds by either Ramberg-Bäcklund reaction or thermolysis.

  在烯丙基-二烯基砜的迈克尔加成乙醇和酮后，生成二烯丙基砜，通过Ramberg-Bäcklund反应或热解将其转化为类异戊二烯化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 6,10,14-TRIMETHYLPENTADECAN-2-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DU 6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2017098049A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention is directed to a process for the manufacture of 6,10,14- trimethylpentadecan-2-one ("C18-ketone") comprising the step of hydrogenating a mixture of (5E, 9E)-farnesylacetone and (5Z, 9E)- farnesylacetone with hydrogen in the presence of a catalyst, whereby the catalyst is capable of preferentially hydrogenating carbon-carbon double bonds over carbon-oxygen double bonds. Preferably the catalyst comprises a metal selected from the group consisting of palladium, platinum, rhodium, iridium and nickel and mixtures thereof.

  本发明涉及一种制造6,10,14-三甲基十五碳二酮（“C18-酮”）的方法，包括在催化剂的存在下，用氢气对（5E，9E）-法尼醇酮和（5Z，9E）-法尼醇酮的混合物进行加氢，其中催化剂能够优先加氢碳碳双键而不是碳氧双键。优选，催化剂包括从钯、铂、铑、铱和镍及其混合物中选择的金属。
• Site-Specific and Degree-Controlled Alkyl Deuteration via Cu-Catalyzed Redox-Neutral Deacylation
  作者：Xukai Zhou、Tingting Yu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.2c04382

  日期：2022.6.8

  Deuterated organic compounds have become increasingly important in many areas; however, it remains challenging to install deuterium site-selectively to unactivated aliphatic positions with control of the degree of deuteration. Here, we report a Cu-catalyzed degree-controlled deacylative deuteration of diverse alkyl groups with the methylketone (acetyl) moiety as a traceless activating group. The use

  氘代有机化合物在许多领域变得越来越重要；然而，通过控制氘化程度将氘选择性地安装到未激活的脂肪族位置仍然具有挑战性。在这里，我们报告了铜催化的不同烷基的度控制脱酰氘化，甲基酮（乙酰基）部分作为无痕活化基团。的使用-methylpicolino-hydrazonamide (MPHA) 促进有效的芳构化驱动的 C-C 裂解。可以选择性地实现特定站点的单、双和三氘化。该反应是氧化还原中性的，具有广泛的官能团耐受性。该方法的实用性已在形成一套完整的氘代乙基、与 Diels-Alder 反应合并、净脱乙烯基氘化以及合成 d 2 -Austedo 类似物方面得到证明。
• [3,3]-Sigmatropic rearrangements of the acetoacetates of allyl alcohols (Carroll reaction) and allylphenyl ethers (Claisen reaction) on the surface of adsorbents
  作者：S. I. Pogrebnoi、Yu. B. Kal'yan、M. Z. Krimer、V. A. Smit

  DOI：10.1007/bf00958563

  日期：1991.4

  A method has been developed for effecting rearrangements of allylacetoacetates to gamma,delta-unsaturated ketones (Carroll rearrangement) and allylaryl ethers to the corresponding allylphenols (Claisen rearrangement) under conditions of adsorption on aluminum oxide and silica gel. The method provides a sharp reduction of the temperature of these reactions and improvement of their efficiency.
• The Carroll rearrangement on the surface of chromatographic absorbents
  作者：V. A. Smit、S. I. Pogrebnoi、Yu. B. Kal'yan、M. Z. Krimer

  DOI：10.1007/bf00962358

  日期：1987.4