4-methoxybenzyl 3-oxa-5-hexenoate | 866478-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 3-oxa-5-hexenoate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl 2-prop-2-enoxyacetate
• CAS: 866478-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: FTNNEGJHJOJJBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 3-oxa-5-hexenoate 在 四丁基醋酸铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-methoxybenzyl 2-hydroxy-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物生成的甲硅烷基烯醇化物

  摘要：

  描述了路易斯碱催化的 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物产生的甲硅烷基烯醇化物。α-烯丙基生成的甲硅烷基烯醇化物的 [2,3]-Wittig 重排...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1275
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙氧基-乙酸 、 4-甲氧基苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到4-methoxybenzyl 3-oxa-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物生成的甲硅烷基烯醇化物

  摘要：

  描述了路易斯碱催化的 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物产生的甲硅烷基烯醇化物。α-烯丙基生成的甲硅烷基烯醇化物的 [2,3]-Wittig 重排...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1275

文献信息

• Ammonium Carboxylate-catalyzed [2,3]-Wittig Rearrangement of Silyl Enolates Generated from α-Allyloxy Esters
  作者：Yoshinori Sato、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1188

  日期：2005.8

  Silyl enolates that were generated from α-allyloxy esters afforded the corresponding [2,3]-Wittig rearrangement products in moderate to good yields on treatment with a catalytic amount of Lewis base such as tetrabutylammonium acetate or tetrabutylammonium 4-methoxybenzoate in DMF at room temperature.

  在室温下，在DMF中用催化量的路易斯碱（如四丁基乙酸铵或四丁基4-甲氧基苯甲酸铵）处理α-烯丙氧基酯生成的硅烯醇化物，可获得相应[2,3]-Wittig重排产物，产率中等至良好。