(4S,5S,6S,7R)-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(4S,6S,8S,10R,13S)-10-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-13-methyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]-4-methyl-8-phenylmethoxy-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)octan-2-one | 236427-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,6S,7R)-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(4S,6S,8S,10R,13S)-10-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-13-methyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]-4-methyl-8-phenylmethoxy-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)octan-2-one
• CAS: 236427-86-4
• 化学式: C₆₃H₁₁₂O₁₂Si₄
• 分子量: 1173.92
• InChiKey: XYHAXECRZVIIFU-DJLRHVNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.01
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S,7R)-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(4S,6S,8S,10R,13S)-10-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-13-methyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]-4-methyl-8-phenylmethoxy-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)octan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 水 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 tert-butyl-[[(1R,2S,3S,5S,7R)-5-[[(4S,6S,8S,10R,13S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-13-methyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]methyl]-3-methyl-7-(phenylmethoxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the B,C,D,E,F-Ring Fragment of Pinnatoxins

  摘要：

  披露了羽茄毒素的B、C、D、E、F环的构建。E、F环片段（C26-C31）作为磺酮与B、C、D环片段（C10-C25）作为醛的朱利亚偶联反应顺利进行，通过缩醛化生成B、C、D、E、F环体系。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2689
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-butyn-1-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 水 、 四丁基碘化铵 、 铜 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 179.92h， 生成 (4S,5S,6S,7R)-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(4S,6S,8S,10R,13S)-10-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-13-methyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]-4-methyl-8-phenylmethoxy-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the B,C,D,E,F-Ring Fragment of Pinnatoxins

  摘要：

  披露了羽茄毒素的B、C、D、E、F环的构建。E、F环片段（C26-C31）作为磺酮与B、C、D环片段（C10-C25）作为醛的朱利亚偶联反应顺利进行，通过缩醛化生成B、C、D、E、F环体系。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2689

文献信息

• Synthesis of the B,C,D,E,F-Ring Fragment of Pinnatoxins
  作者：Tetsuya Sugimoto、Jun Ishihara、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-1999-2689

  日期：1999.5

  Construction of the B,C,D,E,F-ring of pinnatoxins is disclosed. Julia coupling reaction between the E,F-ring fragment (C26-C31) as the sulfone and the B,C,D-ring fragment (C10-C25) as the aldehyde proceeded smoothly to afford the B,C,D,E,F-ring system via acetalization.

  披露了羽茄毒素的B、C、D、E、F环的构建。E、F环片段（C26-C31）作为磺酮与B、C、D环片段（C10-C25）作为醛的朱利亚偶联反应顺利进行，通过缩醛化生成B、C、D、E、F环体系。