(4S,6R,8S,10R,13S)-4-[[(1S,2S,3S,5S,7R)-2-hydroxy-3-methyl-7-(phenylmethoxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]methyl]-10-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-13-methyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-13-ol | 236427-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6R,8S,10R,13S)-4-[[(1S,2S,3S,5S,7R)-2-hydroxy-3-methyl-7-(phenylmethoxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]methyl]-10-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-13-methyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-13-ol
• CAS: 236427-87-5
• 化学式: C₃₉H₅₄O₁₀
• 分子量: 682.852
• InChiKey: YLGBKJFGOVUCFP-CSRPMQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R,8S,10R,13S)-4-[[(1S,2S,3S,5S,7R)-2-hydroxy-3-methyl-7-(phenylmethoxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]methyl]-10-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-13-methyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-13-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl-[[(1R,2S,3S,5S,7R)-5-[[(4S,6S,8S,10R,13S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-13-methyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]methyl]-3-methyl-7-(phenylmethoxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the B,C,D,E,F-Ring Fragment of Pinnatoxins

  摘要：

  披露了羽茄毒素的B、C、D、E、F环的构建。E、F环片段（C26-C31）作为磺酮与B、C、D环片段（C10-C25）作为醛的朱利亚偶联反应顺利进行，通过缩醛化生成B、C、D、E、F环体系。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2689
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-butyn-1-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 水 、 四丁基碘化铵 、 铜 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 190.92h， 生成 (4S,6R,8S,10R,13S)-4-[[(1S,2S,3S,5S,7R)-2-hydroxy-3-methyl-7-(phenylmethoxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]methyl]-10-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-13-methyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-13-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the B,C,D,E,F-Ring Fragment of Pinnatoxins

  摘要：

  披露了羽茄毒素的B、C、D、E、F环的构建。E、F环片段（C26-C31）作为磺酮与B、C、D环片段（C10-C25）作为醛的朱利亚偶联反应顺利进行，通过缩醛化生成B、C、D、E、F环体系。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2689

文献信息

• Synthesis of the B,C,D,E,F-Ring Fragment of Pinnatoxins
  作者：Tetsuya Sugimoto、Jun Ishihara、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-1999-2689

  日期：1999.5

  Construction of the B,C,D,E,F-ring of pinnatoxins is disclosed. Julia coupling reaction between the E,F-ring fragment (C26-C31) as the sulfone and the B,C,D-ring fragment (C10-C25) as the aldehyde proceeded smoothly to afford the B,C,D,E,F-ring system via acetalization.

  披露了羽茄毒素的B、C、D、E、F环的构建。E、F环片段（C26-C31）作为磺酮与B、C、D环片段（C10-C25）作为醛的朱利亚偶联反应顺利进行，通过缩醛化生成B、C、D、E、F环体系。