{(2S,6S,8S,10R,13S)-10-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-13-methyl-13-triethylsilanyloxy-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl}-acetaldehyde | 236427-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S,6S,8S,10R,13S)-10-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-13-methyl-13-triethylsilanyloxy-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl}-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(4S,6S,8S,10R,13S)-10-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-13-methyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 236427-83-1
• 化学式: C₃₁H₅₀O₇Si
• 分子量: 562.819
• InChiKey: SUAQJRPRVINTOU-JZVHMONDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,6S,8S,10R,13S)-10-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-13-methyl-13-triethylsilanyloxy-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl}-acetaldehyde 在 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the B,C,D,E,F-Ring Fragment of Pinnatoxins

  摘要：

  披露了羽茄毒素的B、C、D、E、F环的构建。E、F环片段（C26-C31）作为磺酮与B、C、D环片段（C10-C25）作为醛的朱利亚偶联反应顺利进行，通过缩醛化生成B、C、D、E、F环体系。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2689
• 作为产物：
  描述：

  2-{(2S,6S,8S,10R,13S)-10-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-13-methyl-13-triethylsilanyloxy-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl}-ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到{(2S,6S,8S,10R,13S)-10-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-13-methyl-13-triethylsilanyloxy-1,7,9-trioxa-dispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the B,C,D,E,F-Ring Fragment of Pinnatoxins

  摘要：

  披露了羽茄毒素的B、C、D、E、F环的构建。E、F环片段（C26-C31）作为磺酮与B、C、D环片段（C10-C25）作为醛的朱利亚偶联反应顺利进行，通过缩醛化生成B、C、D、E、F环体系。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2689

文献信息

• Synthesis of the B,C,D,E,F-Ring Fragment of Pinnatoxins
  作者：Tetsuya Sugimoto、Jun Ishihara、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-1999-2689

  日期：1999.5

  Construction of the B,C,D,E,F-ring of pinnatoxins is disclosed. Julia coupling reaction between the E,F-ring fragment (C26-C31) as the sulfone and the B,C,D-ring fragment (C10-C25) as the aldehyde proceeded smoothly to afford the B,C,D,E,F-ring system via acetalization.

  披露了羽茄毒素的B、C、D、E、F环的构建。E、F环片段（C26-C31）作为磺酮与B、C、D环片段（C10-C25）作为醛的朱利亚偶联反应顺利进行，通过缩醛化生成B、C、D、E、F环体系。