(+/-)-pleuromutilin | 80924-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-pleuromutilin
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4R,6S,7S,8S,14S)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-hydroxyacetate
• CAS: 80924-94-3
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: ZRZNJUXESFHSIO-NWPVDQAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  170.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-pleuromutilin 在 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-iodoacetate
  参考文献：
  名称：

  新型截短侧耳素衍生物抗菌剂的设计、合成、体内外评价及分子对接研究

  摘要：

  设计并合成了 14 种新型截短侧耳素衍生物作为 () 的抑制剂。修饰集中在截短侧耳素的 C22 位置。我们对化合物进行了表征和生物学评估。化合物对MRSA表现出最佳的抗菌效果（MIC = 0.015 μg/mL，MBC = 0.125 μg/mL）。通过时间杀灭动力学和抗生素后效应 (PAE) 方法进一步研究了化合物。此外，大多数化合物对RAW 264.7细胞表现出较低的细胞毒性。化合物显示出良好的杀菌活性（-0.51 log CFU/mL）。分子对接研究表明该化合物可以稳定定位于核糖体（ΔG = -7.30 kcal/mol）。结果表明该化合物可能进一步开发为新型抗生素。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2024.106046
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium amalgam 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium acetate 、 sodium 、 lithium 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 锌 、 三甲氧基磷 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 63.92h， 生成 (+/-)-pleuromutilin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-pleuromutilin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00370a067

文献信息

• Synthesis of Pleuromutilin
  作者：Nicholas J. Foy、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.2c04708

  日期：2022.6.15

  is described. Assembly of the critical cyclooctane fragment relies on an oxidative ring-expansion, and complete stereochemical relay in the synthetic sequence is enabled by the judicious choice of tactics. The requisite connectivity pattern of the perhydroindanone motif is rapidly established in a sequence of cycloaddition and radical cyclization events. Application of this strategy allows for preparation

  描述了细菌蛋白质合成的有效抑制剂截短侧耳素的合成。关键环辛烷片段的组装依赖于氧化扩环，并且通过明智地选择策略来实现合成序列中完整的立体化学中继。全氢茚满酮基序所需的连接模式在一系列环加成和自由基环化事件中快速建立。应用该策略可以通过 16 个步骤从市售材料制备目标天然产物。