benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 127542-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-methyl-6-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 127542-75-0；127542-84-1
• 化学式: C₃₇H₄₇NO₁₄
• 分子量: 729.778
• InChiKey: NKSFYKPQIHRBHJ-RGTBIRKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  180.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 乙酸酐 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.25h， 生成 3-(hexadecylthio)-2-<(hexadecylthio)methyl>propyl 2-acetamido-6-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Prespacer glycosides in glycoconjugate chemistry. Dibromoisobutyl (DIB) glycosides for the synthesis of neoglycolipids, neoglycoproteins, neoglycoparticles, and soluble glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a044
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 NaH 2. (p-tolylsulfonyl)imidazole 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.25h， 生成 benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Prespacer glycosides in glycoconjugate chemistry. Dibromoisobutyl (DIB) glycosides for the synthesis of neoglycolipids, neoglycoproteins, neoglycoparticles, and soluble glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a044

文献信息

• MAGNUSSON, GORAN;AHLFORS, STEFAN;DAHMEN, JAN;JANSSON, KARL;NILSSON, ULF;N+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3932-3946
  作者：MAGNUSSON, GORAN、AHLFORS, STEFAN、DAHMEN, JAN、JANSSON, KARL、NILSSON, ULF、N+

  DOI：——

  日期：——