((3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-Allyloxy-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 182411-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: ((3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-Allyloxy-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 182411-30-9
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆Si
• 分子量: 464.674
• InChiKey: MDVWTMXBDQCJLP-YSFPZDHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-Allyloxy-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 Wilkinson's catalyst 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 PTS*H₂O 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 429.5h， 生成 (2S,3R,4S,4aS,6R,7R,8R,8aR)-8-Benzyloxy-3,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素BC环部分的两种对映体的合成

  摘要：

  西瓜毒素的BC环部分骨架的两个对映异构体均由D-半乳糖合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00700-4
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-Allyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到((3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-Allyloxy-7-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素BC环部分的两种对映体的合成

  摘要：

  西瓜毒素的BC环部分骨架的两个对映异构体均由D-半乳糖合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00700-4