(2R,3S,4R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-3,7,8-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-4-ol | 182411-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-3,7,8-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-4-ol
• CAS: 182411-69-4
• 化学式: C₄₀H₈₈O₈Si₅
• 分子量: 837.561
• InChiKey: NKYNTUDOQWHANV-AQCDLACRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-3,7,8-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-4-ol 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S,3S,4S,4aR,6R,7S,8aR)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素BC环部分的两种对映体的合成

  摘要：

  西瓜毒素的BC环部分骨架的两个对映异构体均由D-半乳糖合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00700-4
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,4aR,6R,7R,8R,8aR)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-phenylmethoxy-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以97%的产率得到(2R,3S,4R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-3,7,8-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素BC环部分的两种对映体的合成

  摘要：

  西瓜毒素的BC环部分骨架的两个对映异构体均由D-半乳糖合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00700-4