3-羟基-4-硝基苯乙酮 | 89942-63-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-4-硝基苯乙酮
• 中文别名: 1-(3-羟基-4-硝基苯基)-乙酮
• 英文名称: 3-OH-4-NO₂-acetophenone
• 英文别名: 1-(5-hydroxy-4-nitrophenyl)ethanone；1-(3-hydroxy-4-nitrophenyl)ethanone；3'-hydroxy-4'-nitroacetophenone；1-(3-Hydroxy-4-nitro-phenyl)-aethanon
• CAS: 89942-63-2
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: LHGMRIVCXMLBNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70℃
• 沸点：
  312.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯乙酮 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以51%的产率得到R-1-(3-hydroxy-4-nitrophenyl)ethyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONYL HYDRAZINES AS HYPOXIA-SELECTIVE ANTINEOPLASTIC AGENTS
  [FR] PROMEDICAMENTS D'HYDRAZINES DE SULFONYLE PORTEURS DE PHOSPHATE EN TANT QU'AGENTS ANTINEOPLASIQUES A SELECTION HYPOXIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2006034266A3
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 potassium nitrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 100.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以91%的产率得到3-羟基-4-硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  在常规和非常规条件下，草酰氯/ DMF在KNO 3或NaNO 2存在下作为芳香族化合物硝化和肉桂酸硝基脱羧的有效试剂

  摘要：

  芳族化合物和硝化肉桂酸与草酰氯/ DMF在得到KNO的存在相应的硝基衍生物3或纳米2常规和非常规（超声和微波）的条件下。本方法学具有许多优点，例如产率高，后处理简单和反应时间短。在本方法学下获得的产率与从（POCl 3 / DMF / KNO 3或NaNO 2）和（SOCl 2 / DMF / KNO 3或NaNO 2）获得的产率相当。）系统，然后缩短反应时间。超声和微波条件下的反应时间比常规条件下的反应时间短得多。

  DOI：

  10.1080/15533174.2012.752395

文献信息

• Fragment-Based Drug Discovery of 2-Thiazolidinones as Inhibitors of the Histone Reader BRD4 Bromodomain
  作者：Lele Zhao、Danyan Cao、Tiantian Chen、Yingqing Wang、Zehong Miao、Yechun Xu、Wuyan Chen、Xin Wang、Yanlian Li、Zhiyan Du、Bing Xiong、Jian Li、Chunyan Xu、Naixia Zhang、Jianhua He、Jingkang Shen

  DOI：10.1021/jm301793a

  日期：2013.5.23

  Recognizing acetyllysine of histone is a vital process of epigenetic regulation that is mediated by a protein module called bromodomain. To contribute novel scaffolds for developing into bromodomain inhibitors, we utilize a fragment-based drug discovery approach. By successively applying docking and X-ray crystallography, we were able to identify 9 fragment hits from diffracting more than 60 crystals

  识别组蛋白的乙酰赖氨酸是表观遗传调控的重要过程，该过程由称为bromodomain的蛋白质模块介导。为了贡献新型支架发展为bromodomain抑制剂，我们利用基于片段的药物发现方法。通过相继应用对接和X射线晶体学，我们能够从衍射60多个晶体中识别出9个碎片。在当前的工作中，我们描述了其中的四个，并对片段8进行了集成的导联优化。，它带有一个2-噻唑烷酮核心。经过几轮结构指导的修饰后，我们通过调节体外药代动力学研究和细胞活性分析评估了2-噻唑烷酮的可药用性。结果表明，两种有效的2-噻唑烷酮化合物具有良好的代谢稳定性。另外，细胞测定法证实了2-噻唑烷酮的活性。在一起，我们希望本文所述的已确定的2-噻唑烷酮化学型和其他片段成功率可以刺激研究人员开发更多种溴结构域抑制剂。
• 13C NMR spectra of substitutedo-nitroanisoles andn-butylo-nitrophenyl ethers
  作者：Petrus J. Zeegers、Malcolm J. Thompson

  DOI：10.1002/mrc.1260300607

  日期：1992.6

  13C NMR analyses of substituted o-nitroanisoles and n-butyl o-nitrophenyl ethers are reported.

  报告了取代的o-硝基甲苯和n-丁基o-硝基苯醚的13C NMR分析。
• Topoisomerase I-Mediated Antiproliferative Activity of 10-Substituted and 12-Substituted Homocamptothecins
  作者：Wei Guo、Wenfeng Liu、Lingjian Zhu、Yongqiang Zhang、Pengfei Cheng、Guoqiang Dong、Chunlin Zhuang、Jianzhong Yao、Chunquan Sheng、Zhenyuan Miao、Wannian Zhang

  DOI：10.1002/cbdv.201000307

  日期：2011.8

  Homocamptothecin (hCPT) is an E‐ring modified camptothecin (CPT) analogue, which showed pronounced inhibitory activity of topoisomerase I. In search of novel hCPT‐type anticancer agents, two series of hCPT derivatives were synthesized and evaluated in vitro against three human tumor cell lines. The results indicated that the 10‐substituted hCPT derivatives had a considerably higher cytotoxic activity

  HomocamPTothecin (hCPT) 是一种 E 环修饰的喜树碱 (CPT) 类似物，对拓扑异构酶 I 显示出显着的抑制活性。 为了寻找新的 hCPT 型抗癌剂，合成了两个系列的 hCPT 衍生物并在体外对三种人类肿瘤进行了评估细胞系。结果表明，10-取代的hCPT衍生物比12-取代的具有更高的细胞毒活性。在 10 个取代的化合物中，8a、8b、9b 和 9i 对肺癌细胞系 A-549 显示出与阳性对照药物拓扑替康相当甚至更强的活性。此外，hCPT 类似物 8a 和 8b 在 100 μM 的浓度下表现出比 CPT 更高的拓扑异构酶 I 抑制活性。
• Synthesis of 4-Acetylbenzoxazolin-2(3<i>H</i>)-one Reported from <i>Zea </i><i>m</i><i>ays</i>
  作者：Michael Kluge、Dieter Sicker

  DOI：10.1021/np970525d

  日期：1998.6.1

  A three-step alternative synthesis of 4-acetylbenzoxazolin-2(3H)-one (4) is reported. Starting from inexpensive 3-hydroxyacetophenone (1) 3-hydroxy-2-nitroacetophenone (2) is prepared by nitration followed by catalytic hydrogenation to yield 2-amino-3-hydroxyacetophenone (3) in which a C=O unit is inserted by means of bis(trichloromethyl)carbonate (triphosgene) in the presence of triethylamine to afford

  据报道三步合成4-乙酰基苯并恶唑啉-2（3H）-一（4）。由廉价的3-羟基苯乙酮（1）开始，通过硝化然后催化氢化制备3-羟基-2-硝基苯乙酮（2），得到2-氨基-3-羟基苯乙酮（3），其中通过以下方式插入C ＝ O单元：在三乙胺的存在下，将碳酸二（三氯甲基）酯（三光气）加成，以35％的总收率得到4。
• POLYMERIZABLE ABSORBERS OF UV AND HIGH ENERGY VISIBLE LIGHT
  申请人：Johnson & Johnson Vision Care, Inc.

  公开号：US20200095187A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Described are polymerizable high energy light absorbing compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , and X are as described herein. The compounds absorb various wavelengths of ultraviolet and/or high energy visible light and are suitable for incorporation in various products, such as biomedical devices and ophthalmic devices.

  描述了公式I的可聚合高能量吸收化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和X如本文所述。这些化合物吸收各种紫外线和/或高能可见光波长，并适用于各种产品中，如生物医学器械和眼科器械。