3-羟基-4-硝基苯甲腈 | 18495-15-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-羟基-4-硝基苯甲腈
• 英文名称: 3-hydroxy-4-nitrobenzonitrile
• CAS: 18495-15-3
• 化学式: C₇H₄N₂O₃
• 分子量: 164.12
• InChiKey: JHNIFYUIFUWEFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  313.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P273,P280,P301+P310
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H300,H311+H331,H412
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TYPE III SECRETION INHIBITORS, ANALOGS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE SÉCRÉTION DE TYPE III, LEURS ANALOGUES ET UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  这项发明在某些方面涉及到对病原细菌中的III型分泌系统（如鼠疫耶尔森氏菌）进行抑制的化合物和组合物，该发明在某些方面涉及到发现III型分泌系统抑制剂的方法以及这些抑制剂在治疗和预防疾病中的用途。

  公开号：

  WO2009145829A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 在 sodium nitrite sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到3-羟基-4-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  IL-8 receptor antagonists

  摘要：

  这项发明涉及新化合物和苯基脲在治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。具体而言，这项发明涉及式（Ia）的新化合物及其在治疗趋化因子介导疾病中的用途，其中趋化因子结合到IL-8的a或b受体。式（Ia）的化合物由以下结构表示：##STR1## 其中，X是氧或硫；Rb是NR.sub.6 R.sub.7，alkcyl，aryl，arylC.sub.1-4 alkyl，aryl C.sub.2-4 alkenyl，heteroaryl，heteroarylC.sub.1-4 alkyl，heteroarylC.sub.2-4 alkenyl，heterocyclic或heterocyclic C.sub.1-4 alkyl，或者是一个heterocyclic C.sub.2-4 alkenyl基团，均可选择性地被取代；R.sub.1是独立选择自氢；卤素；硝基；氰基；C.sub.1-10 alkyl；卤代C.sub.1-10 alkyl；C.sub.2-10 alkoxy；卤代C.sub.1-10 alkoxy；叠氮基；(CR.sub.8 R.sub.8)q S(O).sub.t R.sub.4；羟基；羟基取代的C.sub.1-4 alkyl；aryl；aryl C.sub.1-4 alkyl；aryl C.sub.2-10 alkenyl；aryloxy；aryl C.sub.1-4 alkyloxy；heteroaryl；heteroarylalkyl；heteroaryl C.sub.2-10 alkenyl；heteroaryl C.sub.1-4 alkyloxy；heterocyclic；heterocyclic C.sub.1-4 alkyl；heterocyclicC.sub.1-4 alkyloxy；heterocyclic C.sub.2-10 alkenyl；q为0或具有1至10的值的整数；n为具有1至3的值的整数；m为具有1至3的值的整数；Y为氢；卤素；硝基；氰基；卤代C.sub.1-10 alkyl；C.sub.1-10 alkyl；C.sub.2-10 alkenyl C.sub.1-10 alkoxy；卤代C.sub.1-10 alkoxy；叠氮基；(CR.sub.8 R.sub.8)qS(O).sub.t R.sub.4，(CR.sub.8 R.sub.8)qOR.sub.4；羟基；羟基取代的C.sub.1-4 alkyl；aryl；aryl C.sub.1-4 alkyl；aryloxy；arylC.sub.1-4 alkyloxy；aryl C.sub.2-10 alkenyl；heteroaryl；heteroarylalkyl；heteroaryl C.sub.1-4 alkyloxy；heteroaryl C.sub.2-10 alkenyl；heterocyclic，heterocyclic C.sub.1-4 alkyl；heterocyclicC.sub.2-10 alkenyl；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05780483A1

文献信息

• Design and Optimization of an Acyclic Amine Series of TRPV4 Antagonists by Electronic Modulation of Hydrogen Bond Interactions
  作者：Jaclyn R. Patterson、Lamont R. Terrell、Carla A. Donatelli、Dennis A. Holt、Larry J. Jolivette、Ralph A. Rivero、Theresa J. Roethke、Arthur Shu、Patrick Stoy、Guosen Ye、Mark Youngman、Brian G. Lawhorn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01303

  日期：2020.12.10

  heart failure generated a novel series of acyclic amine inhibitors displaying exceptional potency and PK properties. The series arose through a scaffold hopping approach, which relied on use of an internal H-bond to replace a saturated heterocyclic ring. Optimization of the lead through investigation of both aryl regions revealed approaches to increase potency through substituents believed to enhance separate

  TRPV4作为治疗与心力衰竭相关的肺水肿的潜在靶标的研究产生了一系列新的无环胺抑制剂，这些抑制剂显示出非凡的效能和PK特性。该系列是通过脚手架跳跃方法产生的，该方法依靠内部氢键的使用来取代饱和的杂环。通过研究两个芳基区域对铅进行优化，揭示了通过取代基提高效力的方法，这些取代基被认为可以增强单独的分子内和分子间H键相互作用。通过电子调节苯磺酰胺可稳定胺和相邻苯磺酰胺之间拟议的内部氢键。在芳基醚部分，对位的腈取代基显示出对TRPV4识别的电子作用。最后，
• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：KASUMA PARTNERS INC.

  公开号：US20170298081A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  A compound represented by the general formula (I) [R 1 represents a C 1-6 alkyl group, a halogen atom, or the like; A represents a phenylene group, or the like; X represents —CH(R 3 )—, —O—, —NH—, or the like; Y represents —O—, —NH—, —N═, or —S—; . . . represents a single bond or double bond; n represents 1 to 3; R 2 represents a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group, or the like; and R 3 represents hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, or the like], or a salt thereof which has a blood LDL cholesterol-reducing action, and is useful as an active ingredient of medicaments.

  通用式（I）所代表的化合物【其中R1代表C1-6烷基基团、卤素原子或类似物；A代表苯基基团或类似物；X代表—CH(R3)—、—O—、—NH—或类似物；Y代表—O—、—NH—、—N═或—S—；……代表单键或双键；n代表1至3；R2代表C1-6烷基基团、C1-6烷氧基基团或类似物；R3代表氢原子、C1-6烷基基团或类似物】，或其盐，具有降低血液LDL胆固醇作用，并且可用作药物的活性成分。
• High‐Density and Thermally Stable Palladium Single‐Atom Catalysts for Chemoselective Hydrogenations
  作者：Ying Ma、Yujing Ren、Yanan Zhou、Wei Liu、Walid Baaziz、Ovidiu Ersen、Cuong Pham‐Huu、Mark Greiner、Wei Chu、Aiqin Wang、Tao Zhang、Yuefeng Liu

  DOI：10.1002/anie.202007707

  日期：2020.11.23

  crystals, leading to the surface enrichment of atomic Pd instead of formation of particles. The Pd1/α‐MoC catalyst exhibits high activity and excellent selectivity for liquid‐phase hydrogenation of substituted nitroaromatics (>99 %) and gas‐phase hydrogenation of CO2 to CO (>98 %). The Pd1/α‐MoC catalyst could endure up to 400 °C without any observable aggregation of single atoms.

  单原子催化剂（SAC）对许多与能源和环境有关的反应均显示出优异的活性和/或选择性，但在高位密度和还原性气氛下的稳定性仍未解决。在本文中，我们阐明了还原气氛下具有高位点密度（最高5 wt％）的Pd单原子的固有驱动力，以及其对氢化反应的独特催化性能。原位实验和计算表明，在渗碳过程中，Pd原子倾向于通过将氧化物晶体转移到碳化物晶体中而迁移到表面空位富集的MoC表面，从而导致原子Pd的表面富集而不是形成颗粒。钯1/α-MoC催化剂对取代的硝基芳烃进行液相加氢（> 99％）和将CO 2气相转化为CO（> 98％）具有很高的活性和优异的选择性。Pd 1 /α-MoC催化剂可承受高达400°C的温度，而没有任何可观察到的单个原子聚集。
• Studies on the two-phase nitration of phenols (part 2)
  作者：Malcolm J. hompson、Petrus J. eegers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82044-5

  日期：1990.1

  Gas phase Ionization Potentials can be correlated with solution Oxidation Potentials for phenols and used to predict the likelihood of successful nitration using the two-phase procedure. The interaction of steric and electronic effects then determines the sites of nitration by radical recombination of the phenoxy radical and NO2. Nitration of dioxybenzenes may give insights into the nitration mechanism

  气相电离势可与酚的溶液氧化势相关，并用于预测使用两相过程成功硝化的可能性。然后，空间效应和电子效应的相互作用通过苯氧基与NO 2的自由基复合来确定硝化的位点。硝化二氧苯可能提供有关硝化机理的见解
• Amidino substituted 2-aminophenols: biologically important building blocks for the amidino-functionalization of 2-substituted benzoxazoles
  作者：Lucija Ptiček、Lucija Hok、Petra Grbčić、Filip Topić、Mario Cetina、Kari Rissanen、Sandra Kraljević Pavelić、Robert Vianello、Livio Racané

  DOI：10.1039/d1ob00235j

  日期：——

  Pinner synthesis of the crucial carboximidate intermediates was characterized through mechanistic DFT calculations, with the obtained kinetic and thermodynamic parameters indicating full agreement with the experimental observations. The obtained amidines were subjected to a condensation reaction with aryl carboxylic acids that allowed the synthesis of a new library of 5- and 6-amidino substituted 2-arylbenzoxazoles

  与密切相关且经过广泛研究的具有一系列已证明的生物活性的a基取代的苯并咪唑和苯并噻唑不同，相匹配的苯并恶唑类似物仍然在很大程度上未被研究，并且没有得到系统的评估。为了解决这一挑战，我们利用Pinner反应将同分异构的氰基取代的2-氨基酚转化为into衍生物，将其分离为盐酸盐和/或两性离子，并通过单晶X射线衍射证实了其结构。通过机械DFT计算表征了关键的羧酰亚胺中间体的Pinner合成过程中的关键步骤，获得的动力学和热力学参数表明与实验结果完全吻合。将获得的am与芳基羧酸进行缩合反应，从而可以合成5-和6​​--基取代的2-芳基苯并恶唑的新文库。它们对四种人类肿瘤细胞系（SW620，HepG2，CFPAC-1，HeLa）的抗增殖特性表明，SW620对几种环状a基2-萘基苯并恶唑具有亚微摩尔活性，从而证明了拟议的合成策略的有用性并促进了mid基取代的2 -氨基酚是生物活性系统的重要组成部分。