3-甲氧基-4-硝基苯乙酮 | 22106-39-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-硝基苯乙酮
• 英文名称: 3-methoxy-4-nitroacetophenone
• 英文别名: 1-(3-methoxy-4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 22106-39-4
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: QGZZCBCLSMAVSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73°C
• 沸点：
  321.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-硝基苯乙酮 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 180.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以77%的产率得到3-甲氧基-4-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  取代苯甲酸类有机物的连续化合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种取代苯甲酸类有机物的连续化合成方法。该连续化合成方法包括：在催化剂和有机溶剂的存在下，将式(Ⅰ)所示的有机物与氧气连续地输入连续化反应装置进行连续氧化反应，得到取代苯甲酸类有机物，并连续排出，取代苯甲酸类有机物具有式(Ⅱ)所示结构。氧气为绿色试剂，且廉价易得，反应结束后不会产生大量的三废，体系易处理。使用连续化反应操作能够降低高浓度氧在批次反应中使溶剂闪蒸爆炸的风险。在同等氧化条件中，采用连续化制备工艺能够减少了氧气的逃逸，使氧气利用率大大增加，也简化了操作，提高了反应的安全性和取代苯甲酸类有机物的收率。

  公开号：

  CN110218150A
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-甲氧基-4-硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-(Benzotriazol-1-yl)-1-phenoxyalkane and (Benzotriazol-1-yl)ethoxyphenylmethane Anions with Nitroarenes: a New Approach to Alkyl and Aryl p-Nitroaryl Ketones

  摘要：

  通过对非功能化硝基苯和苯并三氮唑稳定化碳负离子的反应，可选择性地制备p-硝基芳基烷基酮和p-硝基芳基苯基酮。

  DOI：

  10.1039/a900891h

文献信息

• Benzo[1,8]naphthyridine derivatives, their preparation and compositions
  申请人：Laboratoire Roger Bellon

  公开号：US05053509A1

  公开（公告）日：1991-10-01

  New benzo[b][1,8]naphthyridine derivatives of general formula (I), in which R.sub.1 is a hydrogen atom or a hydroxyl or alkyl radical, R.sub.2 is a hydrogen atom or an alkyl, fluoroalkyl, cycloalkyl (3 to 6 C), alkyloxy or alkylamino radical, R.sub.3 is a phenyl or phenylalkyl radical substituted with one or more halogen atoms or alkyl, cycloalkyl (3 to 6 C), alkyloxy, cyano, amino, alkylamino, dialkylamino, alkyloxyalkyl, hydroxyalkyl, hydroxyalkyloxy, methylenedioxy, aminoalkyl, alkylaminoalkyl or dialkylaminoalkyl radicals, or R.sub.3 is a heterocyclic radical, and R.sub.4 is a hydrogen atom or a fluorine atom, the alkyl radicals (1 to 4 C) being linear or branched, their salts, their preparation and compositions containing them. These new products are useful as antimicrobials, or in the treatment of AIDS. ##STR1##

  新的苯并[b][1,8]萘啉衍生物的一般式(I)，其中R.sub.1是氢原子或羟基或烷基基团，R.sub.2是氢原子或烷基、氟烷基、环烷基（3至6个碳）、烷氧基或烷基氨基基团，R.sub.3是苯基或苯基烷基基团，其上取代有一个或多个卤素原子或烷基、环烷基（3至6个碳）、烷氧基、氰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基烷基、羟基烷基、羟基烷氧基、亚甲二氧基、氨基烷基、烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基基团，或R.sub.3是杂环基团，R.sub.4是氢原子或氟原子，烷基基团（1至4个碳）为直链或支链，它们的盐、它们的制备和含有它们的组合物。这些新产品可用作抗微生物药物，或用于治疗艾滋病。
• Chalcone–benzoxaborole hybrids as novel anticancer agents
  作者：Jiong Zhang、Fei Yang、Zhitao Qiao、Mingyan Zhu、Huchen Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.024

  日期：2016.12

  In this study, we report the synthesis of a series of chalcone-benzoxaborole hybrid molecules and the evaluation of their anticancer activity. Their anticancer potency and toxicity were tested on three human cancer cell lines and two normal cell lines. The 4-fluoro compound 15 was found to be the most potent compound with an IC50 value of 1.4μM on SKOV3 cells. The 4-iodo compound 18 and 3-methyloxy-4-amino

  在这项研究中，我们报告了一系列查尔酮-苯并恶唑硼酸酯杂化分子的合成及其抗癌活性的评估。在三种人类癌细胞系和两种正常细胞系上测试了它们的抗癌能力和毒性。发现4-氟化合物15是最有效的化合物，在SKOV3细胞上的IC50值为1.4μM。4-碘化合物18和3-甲氧基-4-氨基化合物47对SKOV3细胞显示出良好的效力，而对正常细胞则显示出低毒性。这项工作将苯并氧杂硼酸酯的应用扩展到了抗癌研究领域。
• Thiopyrimidine and isothiazolopyrimidine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040014756A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Novel and convenient synthesis of 4(1H)quinolones
  作者：Jan Tois、Mikko Vahermo、Ari Koskinen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.046

  日期：2005.1

  A rapid two-step synthesis of 4(1H)quinolones is described. The first step involves condensation of o-nitroacetophenone with N,N-dimethylformamide dimethylacetal yielding highly crystalline enamines. In the second step a reductive cyclization is achieved under catalytic transfer hydrogenation (CTH) conditions. In all cases, the total time of this process was less than 3 h.

  描述了一种快速的两步合成4（1 H）喹诺酮的方法。第一步涉及邻硝基苯乙酮与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的缩合，生成高度结晶的烯胺。在第二步中，在催化转移氢化（CTH）条件下实现还原环化。在所有情况下，该过程的总时间少于3小时。
• [EN] NEW SUBSTITUTED AZAINDOLINE DERIVATIVES AS NIK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZAINDOLINE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NIK
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019008011A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention relates to pharmaceutical agents useful for therapy and/or prophylaxis in a mammal, and in particular to inhibitors of NF-κB-inducing kinase (NIK - also known as MAP3K14) useful for treating diseases such as cancer, inflammatory disorders, metabolic disorders and autoimmune disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds or pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of diseases such as cancer, inflammatory disorders, metabolic disorders including obesity and diabetes, and autoimmune disorders.

  本发明涉及对哺乳动物治疗和/或预防有用的药物，特别是对NF-κB诱导激酶（NIK - 也称为MAP3K14）的抑制剂，用于治疗癌症、炎症性疾病、代谢性疾病和自身免疫性疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或药物组合物预防或治疗癌症、炎症性疾病、包括肥胖和糖尿病在内的代谢性疾病，以及自身免疫性疾病。