(+/-)-2-bromo-3-methyl-2-cyclopentenol | 108060-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-bromo-3-methyl-2-cyclopentenol
• 英文别名: 2-bromo-3-methylcyclopent-2-enol；2-Bromo-3-methyl-2-cyclopenten-1-ol；2-bromo-3-methylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 108060-93-1
• 化学式: C₆H₉BrO
• 分子量: 177.041
• InChiKey: LWYUFCUTIFHVQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-bromo-3-methyl-2-cyclopentenol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 牛血清白蛋白 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.6h， 生成 rac-(3R,3aR,5aS,9aR,9bR)-3-hydroxy-9b-methyloctahydro-4H,9aH-3a,5a-epoxycyclopenta[c]chromene-9a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1,3-dioxolane ring system of the trichothecenes sambucinol and sporol via a stereoselective Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00247a026
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 在 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (+/-)-2-bromo-3-methyl-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  溴代烯丙醇的顺序 O-芳基化/镧系元素 (III)-催化 [3,3]-Sigmatropic 重排

  摘要：

  镧系元素 (III) 催化的带有卤代烯丙基的底物的芳基克莱森重排，特别是 2-溴烯丙基芳基醚，得到邻 2-溴烯丙基苯酚。芳醚底物由溴化烯丙醇通过 Mitsunobu 反应、Cu(II) 催化芳基化（使用芳基三氟硼酸钾）或 SNAr 反应合成。使用 Eu(III) 催化，Aryl-Claisen 重排以中等至极好的产率进行。烯基溴官能团保持完整，说明合成重要的烯基卤化物在 C-O/C-C σ 键迁移过程中的相容性。随后通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联通过 O-烷基化或 C-芳基化/烯基化对邻 2-溴烯丙基苯酚产物进行衍生化，证明了获得密集功能化分子的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590890

文献信息

• [EN] 4-SUBSTITUTED IMIDAZOLE-2-THIONES AND IMIDAZOL-2-ONES AS AGONISTS OF THE ALPHA-2B AND ALPHA-2C ADRENERGIC RECEPTORS<br/>[FR] IMIDAZOLE-2-ONES ET IMIDAZOLE-2-THIONES 4 SUBSTITUES COMME AGONISTES DES ADRENO-RECEPTEURS ALPHA-2B ET ALPHA-2C
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2003099795A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of Formula (I): where X is S and the variables have the meaning defined in the specification are specific or selective to alpha2B and/or alpha2C adrenergic receptors in preference over alpha2A adrenergic receptors, and as such have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity. These compounds of Formula (I) are useful as medicaments in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha2B adrenergic receptors. Compounds of Formula (I) where X is O also have the advantageous property that they have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity and are useful for treating pain and other conditions with no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式(I)的化合物：其中X为S，变量的含义如规范中定义的那样，对alpha2B和/或alpha2C肾上腺素受体具有特异性或选择性，优先于alpha2A肾上腺素受体，并且因此具有无或仅有极小的心血管和/或镇静活性。这些式(I)的化合物在哺乳动物，包括人类中，作为药物用于治疗对alpha2B肾上腺素受体激动剂治疗有响应的疾病和/或缓解症状是有用的。式(I)的化合物，其中X为O，还具有有利的特性，即它们具有无或仅有极小的心血管和/或镇静活性，并且适用于治疗无或仅有极小的心血管和/或镇静活性的疼痛和其他症状。
• 4-(2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-7-ylmethyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione as specific alpha2B agonist and methods of using the same
  申请人：Heidelbaugh M. Todd

  公开号：US20050075366A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The compound of the formula wherein the * indicates an asymmetric carbon, is specific to alpha 2B adrenergic receptors in preference over alpha 2A and alpha 2C adrenergic receptors, and as such has no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity. The compound is useful as medicament in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha 2B adrenergic receptors.

  该化学式的化合物，其中*表示一个不对称碳原子，对α2B肾上腺素受体具有特异性，优先于α2A和α2C肾上腺素受体，因此几乎没有或仅有极小的心血管和/或镇静活性。该化合物可用作哺乳动物，包括人类，治疗对α2B肾上腺素受体激动剂治疗敏感的疾病和/或缓解症状的药物。
• 4-(substituted cycloalkylmethyl) imidazole-2-thiones, 4-(substituted cycloalkenylmethyl) imidazole-2-thiones, 4-(substituted cycloalkylmethyl) imidazol-2-ones and 4-(substituted cycloalkenylmethyl) imidazol-2-ones and related compounds
  申请人：——

  公开号：US20040220402A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Compounds of Formula 1 1 where X is S and the variables have the meaning defined in the specification are specific or selective to alpha 2B and/or alpha 2C adrenergic receptors in preference over alpha 2A adrenergic receptors, and as such have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity. These compounds of Formula 1 are useful as medicaments in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha 2B adrenergic receptors. Compounds of Formula 1 where X is O also have the advantageous property that they have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity and are useful for treating pain and other conditions with no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式11的化合物，其中X为S，变量的含义如规范中所定义的，对alpha2B和/或alpha2C肾上腺素受体具有特异性或选择性，而不是对alpha2A肾上腺素受体具有特异性，因此在心血管和/或镇静作用方面几乎没有或仅有最小的活性。这些式1的化合物在哺乳动物，包括人类中，用作治疗对alpha2B肾上腺素受体激动剂治疗有响应的疾病和/或缓解条件的药物。其中X为O的式1的化合物也具有有利的特性，即它们在心血管和/或镇静活性方面几乎没有或仅有最小的活性，并且可用于治疗疼痛和其他在心血管和/或镇静活性方面几乎没有或仅有最小的活性的疾病。
• Synthesis of enantiomerically pure (R)- and (S)-3-methyl-2-cyclopenten-1-ol
  作者：Xiaoming Zhou、Pierre J. De Clercq、Jacek Gawronski

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00196-v

  日期：1995.7

  (R)- and (S)-3-methyl-2-cyclopenten-1-ol are prepared from 3-methyl-2-cyclopentenone with high enantiomeric purity (>95 %) through a 4-step sequence involving the enantioselective enzymatic esterification of 2-bromo-3-methyl-2-cyclopenten-1-ol with lipase PS and vinyl acetate.

  （R）-和（S）-3-甲基-2-环戊烯-1-醇由具有较高对映体纯度（> 95％）的3-甲基-2-环戊烯酮通过涉及对映选择性酶促酯化反应的4步序列制备2-溴-3-甲基-2-环戊烯-1-醇与脂肪酶PS和乙酸乙烯酯的混合物。
• Highly convergent enantioselective route to trichothecenes
  作者：John C. Gilbert、Robert D. Selliah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60947-4

  日期：1992.10

  Total synthesis of (+)−15-hydroxytrichotech-9,12-diene (4) has been accomplished in 16 steps and in 5.5% overall yield from the optically active β-hydroxyester 9. Creation of the vicinal quaternary centers resulted from a highly enantio- and diastereoselective Ireland-Claisen ester-enolate rearrangement.

  （+）-15-hydroxytrichotech-9,12-diene（4）的总合成已通过16个步骤完成，旋光性β-羟基酯9的总产率为5.5％。相邻的四元中心的产生是由于对映体和非对映体选择性爱尔兰-克莱森酯-烯酸酯的重排而产生的。