rac-(ethyl carbonic) (1R,2R,4E,8E,12R,13S)-12-hydroxy-4,8,12-trimethyl-15-oxo-14-oxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-diene-2-carboxylic anhydride | 108104-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-(ethyl carbonic) (1R,2R,4E,8E,12R,13S)-12-hydroxy-4,8,12-trimethyl-15-oxo-14-oxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-diene-2-carboxylic anhydride
• CAS: 108104-47-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₇
• 分子量: 422.519
• InChiKey: PSVCACXXMKRBBM-AKPNLXKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(ethyl carbonic) (1R,2R,4E,8E,12R,13S)-12-hydroxy-4,8,12-trimethyl-15-oxo-14-oxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-diene-2-carboxylic anhydride 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 17-norisolobophytolide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cembranolides. Stereoselective total synthesis of isolobophytolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a008
• 作为产物：
  描述：

  (8E,12E)-(4S,5R)-5,9,13-Trimethyl-14-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetradeca-8,12-dien-1-yne-4,5-diol 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 硫酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.17h， 生成 rac-(ethyl carbonic) (1R,2R,4E,8E,12R,13S)-12-hydroxy-4,8,12-trimethyl-15-oxo-14-oxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-diene-2-carboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cembranolides. Stereoselective total synthesis of isolobophytolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a008