5-bromo-7-methoxy-2-methyl-6H-pyrazolo<4,5,1-de>acridin-6-one | 142853-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-7-methoxy-2-methyl-6H-pyrazolo<4,5,1-de>acridin-6-one
• 英文别名: 10-Bromo-6-methoxy-14-methyl-1,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-2(7),3,5,9,11,13(16),14-heptaen-8-one
• CAS: 142853-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 343.18
• InChiKey: QKAVOBYJXUYGTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-7-methoxy-2-methyl-6H-pyrazolo<4,5,1-de>acridin-6-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 10-bromo-6-hydroxy-14-[(4-hydroxybutylamino)methyl]-1,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-2(7),3,5,9,11,13(16),14-heptaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Sugaya; Mimura; Shida, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 7, p. 1028 - 1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(N-ethoxycarbonyl-N-pivaloyl)amino-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5-bromo-7-methoxy-2-methyl-6H-pyrazolo<4,5,1-de>acridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 6H-Pyrazolo[4,5,1-de]acridin-6-one Derivative: A Useful Intermediate of Antitumour Agents

  摘要：

  一种6H-吡唑[4,5,1-de]阿克里啉-6-酮衍生物，作为抗肿瘤药物的有用中间体，通过简单的合成路线从2-溴苯甲酸和6-硝基吲唑合成而成，该过程涉及卤铜(I)催化的乌尔曼偶联反应和弗里德尔-克拉夫茨环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25408

文献信息

• Pyrazoloacridone derivatives with anti-tumoral activity
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0347749A2

  公开（公告）日：1989-12-27

  Novel pyrazoloacridone compounds represented by the following formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof have an excellent anti-tumor activity.

  下式所代表的新型吡唑吖啶酮化合物： 及其药学上可接受的盐类具有优异的抗肿瘤活性。
• Pyrazoloacridone derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0487097B1

  公开（公告）日：1998-10-14
• Sugaya Toru, Mimura Yukiteru, Shida Yasusi, Osawa Yutaka, Matsukuma Ikuo,+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 7, S 1028-1032
  作者：Sugaya Toru, Mimura Yukiteru, Shida Yasusi, Osawa Yutaka, Matsukuma Ikuo,+

  DOI：——

  日期：——
• US5079358A
  申请人：——

  公开号：US5079358A

  公开（公告）日：1992-01-07
• US5220026A
  申请人：——

  公开号：US5220026A

  公开（公告）日：1993-06-15