2,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-3,4-dioxothieno<3,2-c>quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester | 79966-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-3,4-dioxothieno<3,2-c>quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-3,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydrothieno[3,2-c]quinoline-2-carboxylate；ethyl 5-methyl-3,4-dioxothieno[3,2-c]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 79966-23-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 303.339
• InChiKey: QELINHNPPVGWTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  318 °C (decomp)
• 沸点：
  455.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-3,4-dioxothieno<3,2-c>quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-喹诺酮系列的转变

  摘要：

  氯氧化磷处理1-取代-1,2-二氢-4-羟基-2-氧-2-羟基-3-喹啉羧酸酯和4-羟基-1-甲基-3-硝基-2-（1 H）喹啉酮导致形成相应的4-氯-2-喹诺酮。描述了它们与各种碳，氮，氧和硫亲核试剂的反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180513

文献信息

• COPPOLA, G. M.;HARDTMANN, G. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 917-920
  作者：COPPOLA, G. M.、HARDTMANN, G. E.

  DOI：——

  日期：——
• Transformations in the 2-quinolone series
  作者：Gary M. Coppola、Goetz E. Hardtmann

  DOI：10.1002/jhet.5570180513

  日期：1981.8

  The treatment of 1-substituted-1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-3-quinoline carboxylic acid esters and 4-hydroxy-1-methyl-3-nitro-2-(1H)quinolinone with phosphorus oxychloride resulted in the formation of the corresponding 4-chloro-2-quinolones. Their reactions with a variety of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles is described.

  氯氧化磷处理1-取代-1,2-二氢-4-羟基-2-氧-2-羟基-3-喹啉羧酸酯和4-羟基-1-甲基-3-硝基-2-（1 H）喹啉酮导致形成相应的4-氯-2-喹诺酮。描述了它们与各种碳，氮，氧和硫亲核试剂的反应。