3-[(1R,3S,6S,8R,11S,13R,14S)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(4-methoxyphenyl)-14-methyl-2,5,7,12-tetraoxatricyclo[9.5.0.03,8]hexadecan-13-yl]propan-1-ol | 924656-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(1R,3S,6S,8R,11S,13R,14S)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(4-methoxyphenyl)-14-methyl-2,5,7,12-tetraoxatricyclo[9.5.0.03,8]hexadecan-13-yl]propan-1-ol
• CAS: 924656-44-0
• 化学式: C₂₉H₄₈O₇Si
• 分子量: 536.781
• InChiKey: BABCQKGKCQJJRU-JXYPADOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,3S,6S,8R,11S,13R,14S)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(4-methoxyphenyl)-14-methyl-2,5,7,12-tetraoxatricyclo[9.5.0.03,8]hexadecan-13-yl]propan-1-ol 在 咪唑 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 phosphate buffer 、 四丙基高钌酸铵 、 LiDBB 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Brevenal 的全合成、结构修正和绝对构型

  摘要：

  最初为 brevenal 提出的结构 1 的全合成已完成，这是一种从佛罗里达赤潮甲藻中分离的无毒多环醚天然产物，Karenia brevis。合成的关键特征包括（i）基于我们开发的 Suzuki-Miyaura 偶联化学的五环聚醚骨架的会聚组装和（ii）通过使用铜（ I) 噻吩-2-羧酸酯 (CuTC) 促进的改良斯蒂尔偶联。合成材料和天然产物之间 NMR 谱的差异需要修改提议的结构。合成 1 与天然 brevenal 的详细光谱比较，以及海洋聚醚天然产物的假定生物合成途径，

  DOI：

  10.1021/ja066772y
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 samarium diiodide 、 copper diacetate 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 3-[(1R,3S,6S,8R,11S,13R,14S)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(4-methoxyphenyl)-14-methyl-2,5,7,12-tetraoxatricyclo[9.5.0.03,8]hexadecan-13-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Brevenal 的全合成、结构修正和绝对构型

  摘要：

  最初为 brevenal 提出的结构 1 的全合成已完成，这是一种从佛罗里达赤潮甲藻中分离的无毒多环醚天然产物，Karenia brevis。合成的关键特征包括（i）基于我们开发的 Suzuki-Miyaura 偶联化学的五环聚醚骨架的会聚组装和（ii）通过使用铜（ I) 噻吩-2-羧酸酯 (CuTC) 促进的改良斯蒂尔偶联。合成材料和天然产物之间 NMR 谱的差异需要修改提议的结构。合成 1 与天然 brevenal 的详细光谱比较，以及海洋聚醚天然产物的假定生物合成途径，

  DOI：

  10.1021/ja066772y

文献信息

• Total Synthesis, Structure Revision, and Absolute Configuration of (−)-Brevenal
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Ebine、Andrea J. Bourdelais、Daniel G. Baden、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ja066772y

  日期：2006.12.1

  E)-dienal side chain by using copper(I) thiophen-2-carboxylate (CuTC)-promoted modified Stille coupling. The disparity of NMR spectra between the synthetic material and the natural product required a revision of the proposed structure. Detailed spectroscopic comparison of synthetic 1 with natural brevenal, coupled with the postulated biosynthetic pathway for marine polyether natural products, suggested

  最初为 brevenal 提出的结构 1 的全合成已完成，这是一种从佛罗里达赤潮甲藻中分离的无毒多环醚天然产物，Karenia brevis。合成的关键特征包括（i）基于我们开发的 Suzuki-Miyaura 偶联化学的五环聚醚骨架的会聚组装和（ii）通过使用铜（ I) 噻吩-2-羧酸酯 (CuTC) 促进的改良斯蒂尔偶联。合成材料和天然产物之间 NMR 谱的差异需要修改提议的结构。合成 1 与天然 brevenal 的详细光谱比较，以及海洋聚醚天然产物的假定生物合成途径，