tert-butyl-[[(1S,3R,4S,7R,10R)-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-9-methylidene-3-(3-phenylmethoxypropyl)-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodecan-4-yl]oxy]-dimethylsilane | 924656-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[[(1S,3R,4S,7R,10R)-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-9-methylidene-3-(3-phenylmethoxypropyl)-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodecan-4-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 924656-36-0
• 化学式: C₃₆H₅₄O₆Si
• 分子量: 610.907
• InChiKey: RSCMQFSYHDAJMJ-WCRLZULNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1S,3R,4S,7R,10R)-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-9-methylidene-3-(3-phenylmethoxypropyl)-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodecan-4-yl]oxy]-dimethylsilane 在 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丙基高钌酸铵 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (2S,3S,4aS,6R,7S,8S,9aR)-6-[[(1R,3S,4R,7S,9R,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-10-methyl-9-(3-phenylmethoxypropyl)-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodecan-3-yl]methyl]-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3,9a-dimethyl-2,3,4,4a,6,7,8,9-octahydropyrano[3,2-b]oxepine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Brevenal 的全合成、结构修正和绝对构型

  摘要：

  最初为 brevenal 提出的结构 1 的全合成已完成，这是一种从佛罗里达赤潮甲藻中分离的无毒多环醚天然产物，Karenia brevis。合成的关键特征包括（i）基于我们开发的 Suzuki-Miyaura 偶联化学的五环聚醚骨架的会聚组装和（ii）通过使用铜（ I) 噻吩-2-羧酸酯 (CuTC) 促进的改良斯蒂尔偶联。合成材料和天然产物之间 NMR 谱的差异需要修改提议的结构。合成 1 与天然 brevenal 的详细光谱比较，以及海洋聚醚天然产物的假定生物合成途径，

  DOI：

  10.1021/ja066772y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 tert-butyl-[[(1S,3R,4S,7R,10R)-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-9-methylidene-3-(3-phenylmethoxypropyl)-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodecan-4-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Brevenal 的全合成、结构修正和绝对构型

  摘要：

  最初为 brevenal 提出的结构 1 的全合成已完成，这是一种从佛罗里达赤潮甲藻中分离的无毒多环醚天然产物，Karenia brevis。合成的关键特征包括（i）基于我们开发的 Suzuki-Miyaura 偶联化学的五环聚醚骨架的会聚组装和（ii）通过使用铜（ I) 噻吩-2-羧酸酯 (CuTC) 促进的改良斯蒂尔偶联。合成材料和天然产物之间 NMR 谱的差异需要修改提议的结构。合成 1 与天然 brevenal 的详细光谱比较，以及海洋聚醚天然产物的假定生物合成途径，

  DOI：

  10.1021/ja066772y

文献信息

• Total Synthesis, Structure Revision, and Absolute Configuration of (−)-Brevenal
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Ebine、Andrea J. Bourdelais、Daniel G. Baden、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ja066772y

  日期：2006.12.1

  E)-dienal side chain by using copper(I) thiophen-2-carboxylate (CuTC)-promoted modified Stille coupling. The disparity of NMR spectra between the synthetic material and the natural product required a revision of the proposed structure. Detailed spectroscopic comparison of synthetic 1 with natural brevenal, coupled with the postulated biosynthetic pathway for marine polyether natural products, suggested

  最初为 brevenal 提出的结构 1 的全合成已完成，这是一种从佛罗里达赤潮甲藻中分离的无毒多环醚天然产物，Karenia brevis。合成的关键特征包括（i）基于我们开发的 Suzuki-Miyaura 偶联化学的五环聚醚骨架的会聚组装和（ii）通过使用铜（ I) 噻吩-2-羧酸酯 (CuTC) 促进的改良斯蒂尔偶联。合成材料和天然产物之间 NMR 谱的差异需要修改提议的结构。合成 1 与天然 brevenal 的详细光谱比较，以及海洋聚醚天然产物的假定生物合成途径，