(S)-4-氯犬尿氨酸 | 153152-32-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-4-氯犬尿氨酸
• 英文名称: L-4-chlorokynurenine
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-(2-amino-4-chlorophenyl)-4-oxobutanoic acid；(S)-2-amino-4-(2-amino-4-chlorophenyl)-4-oxobutanoic acid；L-4-chlorokyurenine；4-chlorokynurenine；VistaGen AV-101；L-4-Cl-KYN
• CAS: 153152-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 242.662
• InChiKey: HQLHZNDJQSRKDT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三甲基氯化锡 、 氢溴酸 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 methyloxirane 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-氯犬尿氨酸
  参考文献：
  名称：

  士的宁不敏感的甘氨酸/ NMDA受体的酶激活拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00029a003

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF 4-CHLOROKYNURENINES AND INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 4-CHLOROKYNURÉNINES ET INTERMÉDIAIRES
  申请人：VISTAGEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019157426A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The invention relates to an overall enantio-specific synthesis of 4-chlorokynurenine compounds, in particular L-4-chlorokynurenine, with improved yields. Large-scale syntheses are disclosed. The invention also relates to novel intermediates in the synthesis of L-4-chlorokynurenine.

  该发明涉及一种总体对映选择性合成4-氯吲哚酮酸化合物，特别是L-4-氯吲哚酮酸，其产率得到改善。公开了大规模合成方法。该发明还涉及L-4-氯吲哚酮酸合成中的新型中间体。
• [EN] DEUTERATED CHLOROKYNURENINES FOR THE TREATMENT OF NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] CHLOROKYNURÉNINES DEUTÉRÉES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017065899A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Described are deuterated chlorokynurenines and compositions, and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of modulating N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor activity, methods of treating disorders, including neuropsychiatric disorders such as depression, epilepsy, schizophrenia, and Huntington's Disease, and use of said deuterated chlorokynurenines are also described.

  描述了氘代氯基酮尿酸和其组合物，以及它们作为用于治疗疾病的药物的应用。还描述了调节N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体活性的方法，治疗障碍的方法，包括神经精神障碍，如抑郁症、癫痫、精神分裂症和亨廷顿病，并描述了所述氘代氯基酮尿酸的用途。
• [EN] PRODRUGS OF CHLOROKYNURENINES<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE CHLOROKYNURÉNINES
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2017044516A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present disclosure relates to prodrugs of 7-chlorokynurenic acid. In certain embodiments, the prodrugs include those having the structure of any one of formula (I)-(VIII), wherein R1-R13, monomer 1, monomer 2, and linker are defined herein. Also provided are methods of preparing and using these prodrugs.

  本公开涉及7-氯基喹噁酸的前药。在某些实施例中，这些前药包括具有任一式(I)-(VIII)中的结构的前药，其中R1-R13、单体1、单体2和连接剂在此处定义。还提供了制备和使用这些前药的方法。
• Biosynthesis of <scp>l</scp> ‐4‐Chlorokynurenine, an Antidepressant Prodrug and a Non‐Proteinogenic Amino Acid Found in Lipopeptide Antibiotics
  作者：Hanna Luhavaya、Renata Sigrist、Jonathan R. Chekan、Shaun M. K. McKinnie、Bradley S. Moore

  DOI：10.1002/anie.201901571

  日期：2019.6.17

  techniques to establish l‐4‐Cl‐Kyn biosynthesis, which is initiated by the flavin‐dependent tryptophan chlorinase Tar14 and its flavin reductase partner Tar15. This work revealed the first tryptophan 2,3‐dioxygenase (Tar13) and kynurenine formamidase (Tar16) enzymes that are selective for chlorinated substrates. The substrate scope of Tar13, Tar14, and Tar16 was examined and revealed intriguing promiscuity

  l -4-氯屈尿素（l -4-Cl-Kyn）是一种神经药物候选药物，目前正在开发中，用于治疗重度抑郁症。最近，在脂肽抗生素塔霉素中自然发现该氨基酸为残基。在本文中，我们报道了前所未有的转换升色氨酸到升-4-CL-的Kyn从海洋细菌糖单SP的taromycin生物合成途径催化由四种酶。CNQ-490。我们使用遗传，生化，结构和分析技术，建立升‐4‐Cl‐Kyn生物合成，由黄素依赖性色氨酸氯化酶Tar14及其黄素还原酶伴侣Tar15引发。这项工作揭示了第一种对氯化物底物具有选择性的色氨酸2,3-二加氧酶（Tar13）和犬尿氨酸甲酰胺酶（Tar16）酶。检查了Tar13，Tar14和Tar16的底物范围，并发现了令人感兴趣的混杂性，从而为这些酶作为有用的生物催化剂的目标工程打开了大门。
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL KYNURENINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE KYNURÉNINE CHIRAUX
  申请人：VISTAGEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014152752A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are methods for synthesizing compounds, including chiral kynurenine compounds. The methods are suitable for large-scale manufacture and produce the chiral kynurenines compounds in high chemical purity and high chiral purity.

  提供了合成化合物的方法，包括手性的骈氨酸化合物。这些方法适用于大规模生产，并且能够以高化学纯度和高手性纯度生产手性的骈氨酸化合物。