1-(2-氨基-4-氯苯基)-2-氯乙酮 | 64605-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基-4-氯苯基)-2-氯乙酮
• 中文别名: 1-(2’-氨基-2,4’-二氯苯基)乙-1-酮
• 英文名称: 1-(2-amino-4-chlorophenyl)-2-chloroethan-1-one
• 英文别名: 4-chloro-2-amino-α-chloroacetophenone；1-(2-amino-4-chlorophenyl)-2-chloroethanone；4-Chlor-2-amino-α-chloracetophenon
• CAS: 64605-37-4
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO
• 分子量: 204.056
• InChiKey: VDLXWVJCSVAOKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  355.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基-4-氯苯基)-2-氯乙酮 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 重水 、 sodium 、 氘代盐酸 作用下， 反应 19.33h， 生成 (²H₃)methyl 2-amino-4-[2-amino-4-chloro(3,5-²H₂)phenyl]-4-oxo(²H₃)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED CHLOROKYNURENINES FOR THE TREATMENT OF NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  [FR] CHLOROKYNURÉNINES DEUTÉRÉES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROPSYCHIATRIQUES

  摘要：

  描述了氘代氯基酮尿酸和其组合物，以及它们作为用于治疗疾病的药物的应用。还描述了调节N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体活性的方法，治疗障碍的方法，包括神经精神障碍，如抑郁症、癫痫、精神分裂症和亨廷顿病，并描述了所述氘代氯基酮尿酸的用途。

  公开号：

  WO2017065899A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[5-Chloro-2-(2-chloro-acetyl)-phenyl]-acetamide 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-(2-氨基-4-氯苯基)-2-氯乙酮
  参考文献：
  名称：

  A 环取代的芳香素拓扑异构酶 I 抑制剂的构效关系强烈支持喜树碱样结合模式

  摘要：

  Aromathecins 是人类拓扑异构酶 I (Top1) 的抑制剂。这些化合物是几种杂芳烃系统的复合物，即喜树碱和茚并异喹啉，当在 14 位取代时，它们具有显着的 Top1 抑制和细胞毒性。这些化合物的 SAR 与茚并异喹啉重叠，表明它们可能类似地嵌入到 Top1-DNA 复合物中. 尽管如此，所提议的芳香素结合模式纯属假设，因为 X 射线结构不可用。在目前的通讯中，作为综合 SAR 研究的一部分，我们通过简单的模块化路线合成了八个新系列的 A 环取代（位置 1-3）芳香素。某些组（例如 2,3-亚乙基二氧基）适度提高了 Top1 抑制作用，通常还提高了抗增殖活性，而其他组（2, 3-二甲氧基和 3-取代基）减弱生物活性。引人注目的是，这些趋势与先前在喜树碱 A 环中观察到的趋势非常相似，这种相当大的 SAR 重叠进一步支持（在没有晶体学数据的情况下）芳香素作为界面抑制剂结合在 Top1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.040

文献信息

• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED SPIROCYCLIC SULFAMIDES FOR INHIBITION OF GAMMA SECRETASE<br/>[FR] SULFAMIDES SPIROCYCLIQUES SUBSTITUES PAR HETEROARYLE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2003093252A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Compounds of formula I are disclosed: in which X is a 5-membered heteroaryl ring and R is as defined herein. The compounds are inhibitors of the processing of APP by gamma-secretase, and hence are useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  公式I的化合物已被披露：其中X是一个5-成员杂环芳基环，R如本文所定义。这些化合物是γ-分泌酶对APP加工的抑制剂，因此在治疗或预防阿尔茨海默病中是有用的。
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL KYNURENINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE KYNURÉNINE CHIRAUX
  申请人：VISTAGEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014152752A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are methods for synthesizing compounds, including chiral kynurenine compounds. The methods are suitable for large-scale manufacture and produce the chiral kynurenines compounds in high chemical purity and high chiral purity.

  提供了合成化合物的方法，包括手性的骈氨酸化合物。这些方法适用于大规模生产，并且能够以高化学纯度和高手性纯度生产手性的骈氨酸化合物。
• 4-Chloro-l-kynurenine as fluorescent amino acid in natural peptides
  作者：Vera A. Alferova、Maxim V. Shuvalov、Taisiya A. Suchkova、Gleb V. Proskurin、Ilya O. Aparin、Eugene A. Rogozhin、Roman A. Novikov、Pavel N. Solyev、Alexey A. Chistov、Alexey V. Ustinov、Anton P. Tyurin、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1007/s00726-018-2642-3

  日期：2018.12

  (3-(4-chloroanthraniloyl)-l-alanine, l-4-ClKyn), an amino acid known as a prospective antidepressant, was recently for the first time found in nature in the lipopeptide antibiotic taromycin. Here, we report another instance of its identification in a natural product: 4-chloro-l-kynurenine was isolated from acidic hydrolysis of a new complex peptide antibiotic INA-5812. l-4-ClKyn is a fluorescent compound

  最近在自然界中首次在脂肽抗生素taromycin中首次发现了一种被称为前瞻性抗抑郁药的氨基酸，即4-氯-1-尿嘧啶（3-（4-氯蒽基）-1-丙氨酸，l -4-ClKyn）。 。在这里，我们报告了另一种在天然产物中鉴定的例子：从新复合肽抗生素INA-5812的酸性水解物中分离出4-氯-1-酪氨酸。l -4-ClKyn是负责上述抗生素荧光的荧光化合物。以前没有报道过4-氯尿氨酸的荧光，但我们合成了外消旋化合物并研究了其在各种溶剂中的发射。接下来，我们准备了dl的共轭物具有两个合适的能量受体BODIPY FL和3-（苯基乙炔基）per（PEPe）的-4-ClKyn，并研究了衍生物的荧光。4-氯DL在两种共轭物中没有检测-kynurenine发射，从而证明有效的能量传递。但是，共轭物中的BODIPY FL发射显着降低，可能是由于碰撞或光诱导的电荷转移介导的猝灭。抗生素中l -4-ClKyn氨基酸的
• Heteroaryl substituted spirocyclic sulfamides for inhibition of gamma secretase
  申请人：Collins James Ian

  公开号：US20060173054A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Compounds of formula I are disclosed: in which X is a 5-membered heteroaryl ring and R is as defined herein. The compounds are inhibitors of the processing of APP by gamma-secretase, and hence are useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  公开了式子I的化合物：其中X是一个5-成员的杂环芳基环，R如此处定义。这些化合物是γ-分泌酶处理APP的抑制剂，因此在防治阿尔茨海默病方面非常有用。
• Heteroaryl substituted spriocyclic sulfamides for inhibition of gamma secretase
  申请人：Collins James Ian

  公开号：US20050182109A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Compounds of formula I are disclosed: in which X is a 5-membered heteroaryl ring and R is as defined herein. The compounds are inhibitors of the processing of APP by gamma-secretase, and hence are useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  公开了化学式I的化合物：其中X是一个五元杂环芳基环，R如此定义。这些化合物是γ-分泌酶处理APP的抑制剂，因此可用于治疗或预防阿尔茨海默病。