4,44''-（4-丙基-[1H]-吡唑-1,3,5-三基）三酚 | 263717-53-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,44''-（4-丙基-[1H]-吡唑-1,3,5-三基）三酚
• 中文别名: 4,4',4''-(4-丙基-1H-吡唑-1,3,5-三基)三苯酚；-(4-丙基-1H-吡唑-1,3,5-三基)三[苯酚]
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-hydroxyphenyl)-4-propylpyrazole
• 英文别名: PPT；4,4′,4″-(4-propyl-[1H] pyrazole-1,3,5-triyl)tris phenol；4,4’,4”-(4-propyl-[1H]-pyrazole-1,3,5-triyl)trisphenol；4,4′,4″-(4-propyl-[1H]-pyrazole-1,3,5-triyl)trisphenol；4,4′,4″-(4-propyl-[1H]pyrazole-1,3,5-triyl)trisphenol；4,4',4''-(4-propyl-[1H]-pyrazole-1,3,5-triyl)-trisphenol；Propyl pyrazole triol；4-[2,5-bis(4-hydroxyphenyl)-4-propylpyrazol-3-yl]phenol
• CAS: 263717-53-9
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: IOTXSIGGFRQYKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C (decomp)
• 沸点：
  630.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为20 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3,5-Tris(4-hydroxyphenyl)-4-propyl-1H-pyrazole
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
PPT
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: PPT
别名
: C24H22N2O3
分子式
: 386.44 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Propyl pyrazole triol (PPT) 是一种选择性的雌激素受体 α (ERα) 激动剂。其对 ERα 的相对结合亲和力是雌激素受体 β (ERβ) 的 410 倍，具体数值为：ERα 的结合亲和力为 49%，而 ERβ 仅为 0.12%。

靶点

| ERα |

体外研究

Propyl pyrazole triol (PPT) 在 ERα-U2OS-Luc 细胞中对 ERα 依赖性反应的半数有效浓度（EC50）为 140 pM。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,44''-（4-丙基-[1H]-吡唑-1,3,5-三基）三酚
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole Ligands:  Structure−Affinity/Activity Relationships and Estrogen Receptor-α-Selective Agonists

  摘要：

  We have found that certain tetrasubstituted pyrazoles are high-affinity ligands for the estrogen receptor (ER) (Fink et al. Chem. Biol. 1999, 6, 205-219) and that one pyrazole is considerably more potent as an agonist on the ER alpha than on the ER beta subtype (Sun et al. Endocrinology 1999, 140, 800-804). To investigate what substituent pattern provides optimal ER binding affinity and the greatest enhancement of potency as an ER alpha -selective agonist, we prepared a number of tetrasubstituted pyrazole analogues with defined variations at certain substituent positions. Analysis of their binding affinity pattern shows that a C(4)-propyl substituent is optimal and that a p-hydroxyl group on the N(1)-phenyl group also enhances affinity and selectivity for ER alpha. The best compound in this series, a propylpyrazole triol (PPT, compound 4g), binds to ER alpha with high affinity (ca. 50% that of estradiol), and it has a 410-fold binding affinity preference for ER alpha. It also activates gene transcription only through ER alpha. Thus, this compound represents the first ER alpha -specific agonist. We investigated the molecular basis for the exceptional ER alpha binding affinity and potency selectivity of pyrazole 4g by a further study of structure-affinity relationships in this series and by molecular modeling. These investigations suggest that the pyrazole triols prefer to bind to ER alpha with their C(3)-phenol in the estradiol A-ring binding pocket and that binding selectivity results from differences in the interaction of the pyrazole core and C(4)-propyl group with portions of the receptor where ER alpha has a smaller residue than ER beta. These ER subtype-specific interactions and the ER subtype-selective ligands that can be derived from them should prove useful in defining those biological activities in estrogen target cells that can be selectively activated through ER alpha.

  DOI：

  10.1021/jm000170m
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基戊-4-烯-1,3-二醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 氨 、 sodium 、 三溴化磷 、 lithium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 4,44''-（4-丙基-[1H]-吡唑-1,3,5-三基）三酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (11S)-3,7,11,15-tetramethyl-11,14-dihydroxy-3E,7E,12E-hexadecatrienol
  参考文献：
  名称：

  Li, Wei-Dong; Li, Yu-Lin; Li, Ying, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 4, p. 701 - 708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indazoles, benzisoxazoles and benzisothiazoles as estrogenic agents
  申请人：LABORATOIRE THERAMEX

  公开号：EP1647549A1

  公开（公告）日：2006-04-19

  The present invention relates to compounds of formula (I): in which R1, R2, R3, X, Y and A are as defined in the specification. The compounds are modulators of the estrogen receptors.

  本发明涉及以下式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、X、Y和A如规范中所定义。这些化合物是雌激素受体的调节剂。
• PAK INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CELL PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：AFRAXIS, INC.

  公开号：US20130116263A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Provided herein are PAK inhibitors and methods of utilizing PAK inhibitors for the treatment of cell proliferative disorders and/or CNS disorders.

  本文提供了PAK抑制剂以及利用PAK抑制剂治疗细胞增殖性疾病和/或中枢神经系统疾病的方法。
• Base-free two-step synthesis of 1,3-diketones and β-ketoesters from α-diazocarbonyl compounds, trialkylboranes, and aromatic aldehydes
  作者：Miguel A. Sanchez-Carmona、David A. Contreras-Cruz、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c1ob05150d

  日期：——

  We describe a convergent, base-free two-step synthesis of 1,3-diketones and β-ketoesters from α-diazocarbonyl compounds, trialkylboranes, and aromatic aldehydes in a three-component process. The synthetic potential of this protocol was underscored by the synthesis of several symmetrical 1,3,5-triaryl-4-alkyl and 1,3,4,5-tetraryl substituted pyrazoles in a three-step sequence.

  我们描述了一种收敛的无基团两步合成方法，通过三组分反应从α-二氮碳酰化合物、三烷基硼烷和芳香醛合成1,3-二酮和β-酮酯。这一合成方法的潜力在于能够在三步反应中合成多种对称的1,3,5-三芳基-4-烷基和1,3,4,5-四芳基取代的吡唑。
• [EN] CARBORANE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CARBORANE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2017049307A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Disclosed herein are compounds comprising dicarba-closo-dodecaborane. The compounds can be, for example, estrogen receptor beta (ERβ) agonists. In some examples, the compounds can be selective ERβ agonists. Also provided herein are methods of treating, preventing, or ameliorating cancer in a subject, suppressing tumor growth in a subject, treating an inflammatory disease in a subject, treating a neurodegenerative disease in a subject, treating a psychotropic disorder in a subject, or a combination thereof, by administering to a subject a therapeutically effective amount of one or more of the compounds or compositions described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文披露了包含二硼十二烷二酸的化合物。这些化合物可以是雌激素受体β（ERβ）激动剂。在某些情况下，这些化合物可以是选择性ERβ激动剂。本文还提供了通过向受试者施用本文描述的一个或多个化合物或组合物的治疗学有效量或其药用盐，治疗、预防或缓解受试者的癌症，抑制受试者的肿瘤生长，治疗受试者的炎症性疾病，治疗受试者的神经退行性疾病，治疗受试者的精神障碍，或上述疾病的组合的方法。
• [EN] METABOLITES OF SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MÉTABOLITES DE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR ANDROGÈNE SÉLECTIFS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：GTX INC

  公开号：WO2009155481A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  This invention provides metabolites of SARM compounds including inter alia glucuronidated metabolites and uses thereof in treating a variety of diseases or conditions in a subject, including, inter alia, muscle wasting disease and/or disorder, a bone related disease and/or disorder, metabolic syndrome, diabetes and associated diseases, and others.

  这项发明提供了SARM化合物的代谢产物，包括葡萄糖醛酸酯化合物等，并利用它们在治疗受试者中的多种疾病或症状，包括但不限于肌肉消耗疾病和/或紊乱、与骨相关的疾病和/或紊乱、代谢综合征、糖尿病及相关疾病等。